Vitamin E

Vitamin E ist das wichtigste fettlösliche Antioxidans im Körper – und neben seiner Funktion als wichtiges Antioxidans verfügt es nachweislich über noch weitere Eigenschaften. Es ist in den Zellmembranen enthalten und trägt dazu bei, dass ungesättigte Fette nicht durch freie Radikale oxidieren können. Vitamin E wurde vor 100 Jahren entdeckt und war seitdem Gegenstand zahlreicher Studien zu verschiedenen Gesundheitsaspekten – von der Narbenbildung auf der Haut bis hin zu Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Die Studienergebnisse sind in vielen Fällen jedoch immer noch umstritten. Es gibt immer noch viel, was man über Vitamin E nicht weiß – einschließlich seiner Wirkung auf die Haut.

PUCA - PURE & CARE verwendet das synthetisch hergestellte Derivat Tocopherylacetat.

PRODUKTE MIT VITAMIN E

Tea Tree Oil 24H Cream | PUCA - PURE & CARE

Teebaumöl-Tagescreme

9,32 €

Bewertung:

92%

5 Bewertungen

Retinol Vitamin A Eye Cream | PUCA - PURE & CARE

Retinol – Vitamin A – Augencreme

9,32 €

Bewertung:

97%

18 Bewertungen

Retinol Vitamin A Night Cream | PUCA - PURE & CARE

Retinol – Vitamin A – Nachtcreme

9,32 €

Bewertung:

94%

24 Bewertungen

Retinol Vitamin A Day Cream | PUCA - PURE & CARE

Retinol – Vitamin A – Tagescreme

9,32 €

Bewertung:

93%

16 Bewertungen

VITAMIN E

DIE ENTDECKUNG UND DIE CHEMISCHEN STRUKTUREN

Im Jahr 1922 wurde ein bis dahin unbekannter Nahrungsmittelfaktor entdeckt, der für eine normale Fortpflanzung bei Ratten essenziell ist. Dieser unbekannte "Fertilitätsfaktor" wurde z. B. in grünem Blattgemüse, Luzerneblättern, Weizen und Hafer nachgewiesen. Diese Substanz wurde im Jahr 1935 aus Weizenkeimöl isoliert und deren empirische Formel (Bruttoformel) lautete: C29H50O2. In den späten 1930er-Jahren wurde die Strukturformel abgeleitet – vgl. hierfür die obere Struktur in Abbildung 1. Diese wurde synthetisiert und erhielt den Namen α-Tocopherol. Dieser Name stammt von dem griechischen Wort "tokos", das Geburt bedeutet, und dem Wort "phero", das so viel wie " hervorbringen" bedeutet, und am Ende steht "ol", um zu verdeutlichen, dass es sich um einen Alkohol handelt (der eine OH-Gruppe enthält). Tocopherol wurde schon bald als wichtiges Antioxidans entdeckt, und genau für diese Eigenschaft ist Vitamin E auch am meisten bekannt. In den 1930er- und 1940er-Jahren wurde die Strukturformel von drei weiteren, sehr ähnlichen Substanzen isoliert und abgeleitet – diese verfügten über ähnliche antioxidative Eigenschaften. Die 4 Tocopherole erhielten die Bezeichnung α (Alpha), β (Beta), γ (Gamma) und δ (Delta). Erst in den 1950er- und 60er-Jahren wurden die Strukturformeln für eine Gruppe von 4 weiteren ähnlichen Substanzen entdeckt und abgeleitet: die Tocotrienole. Wie die Tocopherole erhielten diese die Bezeichnungen α (Alpha), β (Beta), γ (Gamma) und δ (Delta). Inzwischen hat man beschlossen, alle 8 Moleküle als Vitamin E zu bezeichnen. – Dies wird jedoch nicht von allen befürwortet, unter anderem deshalb, weil sie nachweislich über unterschiedliche Eigenschaften verfügen. So wurde beispielsweise festgestellt, dass einige der Stoffe einen Einfluss auf verschiedene Signalfunktionen in den Zellen, die Genregulation, Membranprozesse und Nervenfunktionen haben können.

Allgemein kann festgehalten werden, dass Vitamin-E-Moleküle vor allem in Pflanzenölen vorkommen. In reiner Form handelt es sich um zähflüssige, klar gelbe und beinahe geruchlose Öle. Diese oxidieren relativ leicht, wenn sie Hitze, Licht und basischen Bedingungen ausgesetzt werden. Daher ist es in vielerlei Hinsicht von Vorteil, diese zu stabilisieren – zum Beispiel durch Hinzufügen einer chemischen Gruppe an das O-Atom der OH-Gruppe, um ein Derivat zu bilden; das wohl häufigste Derivat von Tocopherol ist Tocopherylacetat.

α-Tocopherol ist das am häufigsten in Lebensmitteln vorkommende Vitamin-E-Molekül und für den Menschen die primäre aktive Form. Daher basiert das meiste Wissen über Vitamin E auf α-Tocopherol, und es ist in der Regel dasjenige Molekül, auf das man sich bezieht, wenn man über Vitamin E spricht.

Alle 8 Vitamin-E-Moleküle α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und α-, β-, γ- und δ-Tocotrienole sind natürliche, lipophile (fettliebende) Moleküle. Diese Moleküle bestehen aus einer Ringstruktur und einer Seitenkette. Es ist die Struktur der Seitenkette, die den Unterschied zwischen den Tocopherolen und den Tocotrienolen ausmacht. – Vgl. hierzu die beiden Strukturen in Abbildung 1. Der Unterschied zwischen den α-, β-, γ- und δ-Isoformen liegt in der Position und Anzahl der Methylgruppen (CH3) und Wasserstoffatome (H) in der Ringstruktur. – Vgl. hierzu die Tabelle unter den beiden Strukturen in Abbildung 1: Es gibt zwei Positionen (R1 und R2), die entweder eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom sein können. Abbildung 1 zeigt zum Beispiel, dass die α-Isoformen von Tocopherol und Tocotrienol in beiden Positionen eine CH3-Gruppe enthalten, während die δ-Isoformen in diesen beiden Positionen H-Atome aufweisen und die β- und γ-Isoformen in jeder ihrer Positionen eine CH3-Gruppe enthalten.

Table header 0

α

β

γ

δ

CH₃

Abbildung 1: Die Struktur von RRR-Tocopherol (oben) und R-Tocotrienol (unten) – die Tabelle zeigt die Verteilung der Methylgruppen und Wasserstoffatome bei R1 und R2 und somit die Strukturen der α-, β-, γ- und δ-Isoformen von Tocopherol und Tocotrienol.

Abbildung 1 zeigt bei jeder Struktur eine Reihe von gestrichelten keilförmigen Verbindungen und eine dickere keilförmige Verbindung. Diese illustrieren die räumliche Struktur der Moleküle: gestrichelte keilförmige Verbindungen illustrieren, dass sie vom Betrachter wegführen, und dickere keilförmige Verbindungen illustrieren, dass sie zum Betrachter hinführen. Dies wird als Stereoisomerie bezeichnet und beinhaltet, dass je nachdem, wie die Verbindungen in der dreidimensionalen Struktur verlaufen, zwei verschiedene räumliche Strukturen entstehen können. – Diese werden Enantiomere genannt und mit R und S gekennzeichnet. Da Tocopherol drei Stellen aufweist, an denen sich die räumliche Struktur unterscheiden kann, kann es in Form von 8 verschiedenen Enantiomeren auftreten: RRR, SRR, RSR, RRS, RSS, SSR, SRS und SSS; während Tocotrienol nur in Form von 2 Enantiomeren vorkommt: R und S. Das Interessante an Enantiomeren ist, dass sie über unterschiedliche biologische Aktivität (1*) verfügen können.

In der Natur kommen diese Stoffe nur in Form des R-Enantiomers vor, da die Enzyme, welche die Biosynthese katalysieren, dafür sorgen, dass genau diese voluminöse Struktur gebildet wird. Daher kann natürliches α-Tocopherol als RRR-α-Tocopherol bezeichnet werden (es wird aber auch als d-α-Tocopherol bezeichnet). Bei der chemischen Synthese von α-Tocopherol können alle 8 Enantiomere gebildet werden, sodass ein gleichwertiges Gemisch der 8 Enantiomere von α-Tocopherol entsteht. – Ein solches Gemisch wird als all-racemic α-Tocopherol (oder dl- α-Tocopherol) bezeichnet. Es hat sich gezeigt, dass das natürliche RRR-α-Tocopherol vom Körper "bevorzugt" wird, da es z. B. eine bessere Bindungsaffinität für das Protein α-TTP im Körper aufweist, was zu dessen Aufnahme beiträgt.

(1*) Ein sehr bekanntes Beispiel dafür, dass zwei Enantiomere unterschiedliche biologische Wirkungen haben können, ist Thalidomid: Das R-Enantiomer hatte die erwünschte beruhigende Wirkung, während das S-Enantiomer teratogen war und verantwortlich für die vielen Fälle von Fehlbildungen bei Neugeborenen in den späten 1950er- und frühen 1960er-Jahren.

VITAMIN E

- QUELLEN, MENGEN UND MANGEL

Vitamine sind Stoffe, die der Körper nicht selbst herstellen kann (einige können zwar im Körper produziert werden, aber nicht in ausreichenden Mengen) und die daher von außen zugeführt werden müssen. Vitamin E ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Samen, Nüsse, Pflanzenöle und Eigelb gehören zu denjenigen Quellen mit dem höchsten Gehalt an Vitamin E.

Nur Organismen mit der Fähigkeit zur Fotosynthese – also Pflanzen und Organismen wie Algen und Cyanobakterien – können Vitamin E synthetisieren. Wie bereits erwähnt, erfolgt dies mittels spezifischer Enzyme, die dafür sorgen, dass die R-Enantiomere gebildet werden. In den verschiedenen Quellen variiert die Zusammensetzung der verschiedenen Vitamin-E-Moleküle erheblich. So enthalten beispielsweise Palm-, Raps-, Mandel-, Sonnenblumen- und insbesondere Weizenkeimöl einen hohen Gehalt an α-Tocopherol, während Weizenkeimöl ebenfalls einen hohen Gehalt an β-Tocopherol enthält. γ-Tocopherol ist vor allem in Mais-, Raps- und Sojabohnenöl enthalten, während δ-Tocopherol beispielsweise in Sojabohnenöl enthalten ist. Im Vergleich zu den Tocotrienolen sind diese meist in geringeren Konzentrationen vorhanden, aber Palm- und Reiskleieöl enthalten zum Beispiel relativ hohe Mengen an α- und γ-Tocotrienol. Es gibt aber auch spezielle Öle, die einen hohen Anteil an Tocotrienolen und fast keine Tocopherole enthalten (aber in der Regel gehören diese nicht zu den gewöhnlichen Lebensmitteln).

Pflanzen produzieren Vitamin E hauptsächlich wegen seiner antioxidativen Eigenschaften, z. B. zum Schutz vor UV-Strahlung und zum Schutz der Lipide in Samen und Kernen vor Oxidation – also um das Ranzigwerden zu verhindern.

Die empfohlene Tagesdosis variiert in den einzelnen Teilen der Welt ein wenig, und für deren Beurteilung sind verschiedene Stellen zuständig. Aber im Allgemeinen werden für Erwachsene etwa 15 mg/Tag empfohlen. Neben der empfohlenen Tagesdosis kann man auch von der Accepted Daily Intake (ADI) sprechen. In der EU ist die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) für die Bewertung von Lebensmitteln und Lebensmittelzusatzstoffen (wie Vitamin E) zuständig. In deren jüngstem Bericht hat sie keinen ADI-Wert, sondern einen Tolerable Upper Intake Level (UL) von 300 mg/Tag festgelegt, und zwar auf der Grundlage von Studien über Nebenwirkungen von Vitamin E. Die JECFA (2*) hat auf Basis von Humanstudien und der Erkenntnis, dass Vitamin E ein essenzieller Nährstoff ist, eine ADI von 0,15 bis 0,2 mg/kg/Tag für dl-a-Tocopherol (all-racemic α-Tocopherol) abgeleitet, was für Erwachsene etwa 10 bis 15 mg/Tag entspricht.

Im Allgemeinen gilt Vitamin E als sehr sicher (sehr geringe Toxizität), und es wurden bei der Einnahme von Tocopherol über die Nahrung bisher keine unerwünschten Nebenwirkungen festgestellt. Ein Risiko besteht bei einer sehr hohen Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln, bei der zum Beispiel eine verlängerte Blutgerinnungszeit (Blutungsneigung) beobachtet wurde, und bei einer Einnahme von mehr als 1000 mg/Tag gibt es Hinweise darauf, dass es pro-oxidativ wirken kann. Es ist bekannt, dass Antioxidantien bei relativ niedrigen Konzentrationen eine antioxidative Wirkung aufweisen, während manche bei hohen Konzentrationen die gegenteilige Wirkung (pro-oxidativ) haben können.

Die Einnahme von Vitamin E unterscheidet sich im weltweiten Vergleich sehr. Eine große Studie hat gezeigt, dass die Mehrheit der Weltbevölkerung die empfohlene Zufuhr von 15 mg/Tag nicht erreicht – unter anderem, weil die Öle und anderen Lebensmittel, welche die Menschen vorwiegend essen, sich in ihrem Vitamin-E-Gehalt und in ihrer Zusammensetzung der Vitamin-E-Moleküle unterscheiden. Dies ist im Hinblick auf die Wirksamkeit wichtig, denn es ist vor allem α-Tocopherol, das aufgenommen werden und im Körper eine Wirkung entfalten kann. So beinhalten zum Beispiel Mais- und Sojabohnenöl viel γ-Tocopherol, und da diese Öle zu den wichtigsten Ölen in den USA gehören, nehmen die Menschen dort in der Regel weniger Vitamin E auf als zum Beispiel in einigen europäischen Ländern, in denen mehr Sonnenblumen- und Olivenöl konsumiert wird, das mehr α-Tocopherol enthält.

Symptome eines Vitamin-E-Mangels sind im Allgemeinen selten, auftreten können sie aber z. B. bei Frühgeborenen, bei Menschen mit eingeschränkter Fähigkeit zur Aufnahme von Vitamin E oder Fetten im Allgemeinen und bei Menschen mit einer Mutation in demjenigen Gen für das Protein, das an der Aufnahme von α-Tocopherol beteiligt ist (dieses Protein wird α-Tocopherol-Transferprotein genannt – abgekürzt α-TTP).

Zu den Symptomen eines Vitamin-E-Mangels gehören in erster Linie neurologische Störungen wie schlechte Reflexe, mangelnde Kontrolle über die Muskelbewegungen, Gefühlsmangel, Sehschwäche und geistige Entwicklungsstörungen. Darüber hinaus wurde in diesen Fällen ein schwächeres Immunsystem beobachtet.

(2*) Joined FAO/WHO Expert Committee on Food Additives

VITAMIN E IM KÖRPER

Die Aufnahme aus dem Darm scheint für die verschiedenen Vitamin-E-Moleküle sehr ähnlich zu sein, hängt jedoch von mehreren Faktoren ab, wie z. B. der Zusammensetzung des Darminhalts (die verzehrten Nahrungsmittel und andere Faktoren). So können beispielsweise Ballaststoffe aus der Nahrung die Aufnahme von Vitamin E hemmen, während Fett sie fördern kann. Verschiedene Studien über den Anteil von Vitamin E, der über den Darm aufgenommen wird, schwanken zwischen 20 % und 80 %. – Dies ist eine ziemlich große Spanne, welche verdeutlicht, dass viele Faktoren eine Rolle spielen können, unter anderem auch die Art der Analyse. Oral aufgenommene Vitamin-E-Derivate wie Tocopherylacetat (das häufig in Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) werden im Darm weitgehend zu Tocopherol hydrolysiert, bevor sie absorbiert werden. Was nicht über den Darm aufgenommen wird, wird mit dem Stuhl ausgeschieden.

Vom Darm aus gelangt es in das Blut. Da Blut wässrig und Vitamin E fettlöslich ist, ist dieser Transport relativ komplex. Vitamin E und andere lipophile Substanzen können nicht einfach frei im Blut fließen und werden daher im Blut in Form von speziellen partikelförmigen Komplexen transportiert, den sogenannten Lipoproteinen. Lipoproteine gibt es in verschiedenen Größen und mit unterschiedlichen Eigenschaften. Sie werden in der Regel nach ihrer Dichte klassifiziert, z. B. in Chylomikronen, LDL (Low Density Lipoprotein) und HDL (High Density Lipoprotein) – wobei LDL und HDL aufgrund ihrer Bedeutung für den Cholesterintransport vielen bekannt sein dürften. Lipoproteine bestehen im Allgemeinen aus verschiedenen fettlöslichen Stoffen wie Triglyceriden, Cholesterin und fettlöslichen Vitaminen und an der Oberfläche aus einigen eher amphiphilen Lipiden wie Phospholipiden und außerdem aus speziellen Proteinen, die für die Interaktion mit Geweben und anderen Stoffen im Körper wichtig sind.

Über das Blut gelangen die Lipoproteine mit dem Vitamin E vom Darm zur Leber. In der Leber laufen mehrere wichtige und komplexe Prozesse mit Vitamin-E-Molekülen ab. Vereinfacht gesagt, selektiert das spezielle Protein α-TTP (α-Tocopherol Transfer Protein) spezifisch (RRR) α-Tocopherol und hilft diesem, in ein neues Lipoprotein reinkorporiert zu werden und so von der Leber zurück ins Blut zu gelangen. Auf diese Weise wird es in die verschiedenen Gewebe verteilt und kann dort absorbiert werden. Die anderen Vitamin-E-Moleküle (β-, γ- und δ-Tocopherol sowie α-, β-, γ- und δ-Tocotrienole) binden sich nicht annähernd so gut an α-TTP und werden daher nicht in gleichem Maße in ein Lipoprotein inkorporiert und in den Blutkreislauf freigesetzt. – Stattdessen werden sie schneller verstoffwechselt und über die Galle (und damit über den Stuhlgang) oder den Urin ausgeschieden. Das natürliche α-Tocopherol weist somit eine höhere Bioverfügbarkeit auf als die anderen Tocopherole und Tocotrienole. Daher ist es wichtig, die Verteilung der α-, β-, γ- und δ-Isomere zu betrachten, wenn man beurteilen will, wie viel wirksames Vitamin E in einem Lebensmittel enthalten ist.

Im Blut handelt es sich bei etwa 90 % der Vitamin-E-Moleküle um α-Tocopherol, und die Konzentration liegt bei etwa 25 µmol/L, je nach Aufnahme kann diese Konzentration aber auch um das 2- bis 3-Fache höher sein. Es gibt jedoch verschiedene Analysemethoden zur Bestimmung von Vitamin E – jede mit ihren Vor- und Nachteilen – und es ist nicht immer einfach, die Ergebnisse zu vergleichen.

Aus dem Blut wird Vitamin E in die verschiedenen Gewebe aufgenommen, wo es vor allem in die Zellmembranen inkorporiert wird. Darüber hinaus wird Vitamin E im Fettgewebe gespeichert. – Man geht davon aus, dass etwa 90 % der Gesamtmenge an Vitamin E im Körper im Fettgewebe zu finden sind.

Vitamin E wird in erster Linie über den Urin ausgeschieden und zuvor in andere Stoffe umgewandelt, von denen einige nachweislich eine biologische Wirkung haben. – Einige Metaboliten können zum Beispiel die Thrombozytenaggregation hemmen.

Auch in Bezug auf die Haut ist Vitamin E wichtig. Es ist das am häufigsten vorkommende lipophile Antioxidans in der Haut, und dessen Gehalt scheint in der Epidermis (den oberen Hautschichten) höher zu sein als in der Dermis (Lederhaut). Es gelangt hauptsächlich über den Sebum der Haut, der in den Talgdrüsen produziert wird, in die Epidermis und wird über die Haarfollikel in die Hornschicht (die oberste Schicht der Epidermis) transportiert. Von dort aus geht es in die extrazelluläre Matrix und die Zellmembranen und ist somit auch ein natürlicher Bestandteil der Hautoberfläche. Es wurde nachgewiesen, dass es nach der Aufnahme eines α-Tocopherolmoleküls mindestens 7 Tage dauert, bis es im Talg nachgewiesen werden kann. Zudem hat sich gezeigt, dass UV-Strahlung die Vitamin-E-Menge in der Haut (vor allem im Stratum corneum) verringern kann und dass die Konzentration in der Epidermis bei Wunden und im Alter abnimmt. – Dies könnte darauf hindeuten, dass eine äußere Supplementierung sinnvoll sein kann.

Vitamin E und seine Derivate, die auf die Haut aufgetragen werden, dringen nachweislich in die Haut ein, aber die Menge und die Dauer der Penetration hängen sehr stark von der Zusammensetzung des gesamten Produkts ab, und es dringt im Allgemeinen nicht sehr weit in die Haut ein, sondern verbleibt primär in der Stratum corneum. Eine Studie mit Schweinehaut (die der menschlichen Haut sehr ähnlich ist) und verschiedenen Produktformulierungen ergab zum Beispiel, dass etwa 6 bis 12 % des Vitamin-E-Gehalts (1 % der Formulierung) in die Haut eindringen konnten. Wie bereits erwähnt, ist bekannt, dass ein Teil des Vitamin E auf der Hautoberfläche durch UV-Strahlung oxidiert wird. Daher wird es manchmal zusammen mit Vitamin C angewendet, da dieses Vitamin E regenerieren kann. Außerdem wird Vitamin E häufig stabiler gemacht, indem es in ein Derivat umgewandelt wird – in der Regel in Tocopherylacetat oder Tocopherylsuccinat, bei dem eine Acetat- oder Succinatgruppe anstelle des H-Atoms zur OH-Gruppe angefügt wurde. Dies hat sowohl Vor- als auch Nachteile. Der Hauptvorteil besteht darin, dass das Molekül dadurch stabiler gegenüber den Auswirkungen der UV-Strahlen ist, während der Hauptnachteil darin besteht, dass Vitamin E gerade als Antioxidans wirkt, indem es dieses H-Atom abgeben kann, das in diesen Derivaten nicht mehr enthalten ist. Es wäre von Vorteil, wenn die Derivate in der Haut in das wirksame Vitamin E umgewandelt werden könnten (und somit als Prodrug wirken würden), aber leider scheint der Stoffwechsel von Vitamin-E-Derivaten in der Haut generell sehr gering zu sein.

VITAMIN E

- FUNKTIONEN

Vitamin E ist vor allem als wichtiges Antioxidans bekannt. Antioxidantien neutralisieren freie Radikale, d. h. hochreaktive Substanzen, die z. B. die DNA und Membranlipide (primär die Doppelverbindungen in ungesättigten Fettsäuren in Lipiden) schädigen können, indem sie eine radikalische Kettenreaktion in Gang setzen. Normalerweise liegen die Elektronen paarweise vor, aber in freien Radikalen gibt es ein ungepaartes Elektron, welches das Molekül reaktiv macht. Vitamin-E-Moleküle wirken, indem sie ein Elektron spenden – oder besser gesagt: Das Vitamin-E-Molekül spendet das Wasserstoffatom aus der OH-Gruppe mit einem Elektron. Dadurch wird das Radikal neutralisiert und die Kettenreaktion gestoppt. Eine solche Reaktion wird als Redoxreaktion bezeichnet, weil ein Molekül (das Antioxidans) oxidiert, während das andere Molekül (das Radikal) reduziert wird. Das Vitamin-E-Molekül verfügt zwar über ein ungepaartes Elektron (wenn es sich um ein Tocopherol handelt, wird dieses Molekül als Tocopheroxyl-Radikal bezeichnet), aber aufgrund der chemischen Struktur kann dieses besser mit einem ungepaarten Elektron umgehen und ist daher weniger reaktiv und gleichzeitig relativ stabil. Das radikale Vitamin-E-Molekül kann potenziell mit einem anderen radikalen Vitamin-E-Molekül in der Nähe reagieren und ein Dimer bilden. Es kann aber auch weiter oxidieren oder es kann mit ungesättigten Lipiden in der Nähe reagieren und dadurch als Pro-Oxidationsmittel wirken, wodurch es eine radikale Kettenreaktion auslöst, die es gerade verhindert hat. Normalerweise reagiert es mit einem anderen Co-Antioxidans und wird dabei wieder zum ursprünglichen Vitamin-E-Molekül reduziert (regeneriert), sodass es wieder als Antioxidans wirken kann. Bei diesem zweiten Co-Antioxidans handelt es sich häufig um Vitamin C (Ascorbinsäure), das durch die Reduktion des Vitamin-E-Moleküls selbst zu einem relativ stabilen Radikal oxidiert. – Dieses kann wiederum mit anderen Co-Antioxidantien wie Glutathion reagieren. Es gibt also ein Netzwerk von Antioxidantien, die sich gegenseitig bei der Bekämpfung freier Radikale und des von diesen verursachten oxidativen Stresses unterstützen.

Freie Radikale werden durch viele verschiedene Prozesse gebildet – darunter natürliche Prozesse wie Stoffwechsel und Entzündungen, aber auch durch äußere Einflüsse wie UV-Strahlung und Luftverschmutzung (die wichtigsten Faktoren, welche die Haut beeinflussen). Bei den freien Radikalen gibt es zwei Hauptgruppen: Reactive Oxygen Species, abgekürzt ROS, und Reactive Nitrogen Species, abgekürzt RNS. Die im Körper am häufigsten vorkommenden ROS sind kleine Moleküle wie das Superoxid-Radikal-Anion (O2•⁻), Singulett-Sauerstoff (1O2, das kein freies Radikal ist, aber die Bildung freier Radikale auslösen kann) und Hydroxyl-Radikale (•OH) und größere Moleküle wie das Lipid-Peroxylradikal (ROO•, wobei R die Lipideinheit ist). Die verschiedenen Antioxidantien haben eine besondere Affinität zu bestimmten Radikalen; so sind die Vitamin-E-Moleküle beispielsweise besonders gut in der Lage, Lipid-Peroxyl-Radikale und Singulett-Sauerstoff zu neutralisieren (zu reduzieren). – Hierbei spielt natürlich auch eine Rolle, dass Vitamin E lipophil ist und sich deshalb in einer Umgebung wie der Zellmembran befindet, welche die fettlöslichen Radikale enthält.

Die vier Tocopherole haben ähnliche antioxidative Wirkungen in In-vitro-Studien gezeigt, aber da α-Tocopherol am besten vom Körper aufgenommen wird, hat es in vivo die größte Wirkung auf den Menschen. Einige neuere Studien haben nachgewiesen, dass Tocotrienole eine höhere antioxidative Wirkung haben als Tocopherole, aber da die Absorption nach oraler Einnahme relativ gering ist (wie bei β-, γ- und δ-Tocopherol) und die meisten Lebensmittel nicht viel Tocotrienole enthalten, entfaltet es im Körper dennoch keine große Wirkung. Im Hinblick auf die topische Anwendung von Tocotrienolen und den Schutz der Produkte selbst durch aktive Antioxidantien könnte dies jedoch interessant sein.

Neben der antioxidativen Wirkung weisen Studien darauf hin, dass Vitamin-E-Moleküle noch weitere Eigenschaften besitzen. Zum Beispiel die zelluläre Signalfunktion bei Entzündungen, einem Prozess, bei dem α-Tocopherol nachweislich eine Reihe von zentralen Schritten hemmt. Es gibt Hinweise darauf, dass die Wirkungsweise von α-Tocopherol in der Hemmung von Schlüsselenzymen der Proteinkinase C besteht, die bei vielen verschiedenen Signalfunktionen wie Zytokinen, Wachstumsfaktoren und Hormonen eine wichtige Rolle spielen. In Bezug auf Entzündungen hat sich gezeigt, dass α-Tocopherol eine hemmende Wirkung auf die Thrombozytenaggregation, die Produktion von Kollagen α1(I) in Fibroblasten, die Freisetzung bestimmter Interleukine und die altersabhängige Steigerung der Kollagenase in den Hautfibroblasten hat. Es gibt auch Studien, die darauf hindeuten, dass Vitamin E die Regulierung bestimmter Genexpressionen und das Immunsystem beeinflussen kann (einige Studien deuten auf eine hemmende und andere auf eine fördernde Wirkung in Verbindung mit dem Immunsystem hin).

Es wird angenommen, dass Vitamin E eine wichtige Rolle bei der Förderung der Gesundheit und der Vorbeugung und/oder Behandlung bestimmter Krankheiten spielt. Es gibt viele Krankheiten, die mit freien Radikalen, oxidativem Stress und Entzündungen in Verbindung gebracht werden, weshalb es nur logisch ist, dass ein Antioxidans wie Vitamin E eine positive Wirkung haben kann. Und viele In-vivo-Studien legen nahe, dass es Zusammenhänge gibt, aber es gibt auch viele In-vivo-Studien, die keine eindeutigen Zusammenhänge nachweisen können. Für viele gesundheitliche Aspekte ist also bisher nicht genug bekannt, um sagen zu können, ob Vitamin E wirklich eine positive Wirkung hat. In einer der größeren Humanstudien wurde jedoch gezeigt, dass höhere α-Tocopherolspiegel im Blut (30 µmol/L oder mehr) mit einer geringeren Mortalität einhergingen. Positiv zu vermerken ist auch eine Metastudie, in der versucht wurde, einen Zusammenhang zwischen bestimmten entzündlichen Hautkrankheiten und dem Vitamin-E-Spiegel zu finden. Hierbei wurde ein Zusammenhang zwischen einem niedrigeren Vitamin-E-Serumspiegel bei Patienten mit Vitiligo, Psoriasis, atopischem Ekzem und Akne festgestellt. Es gab jedoch zum Beispiel keinen signifikanten Unterschied zwischen dem Vitamin-E-Spiegel und dem Schweregrad der Akne. Andere Studien konnten diesen Zusammenhang jedoch nicht nachweisen.

In Bezug auf die Haut deuten Studien darauf hin, dass Vitamin E eine schützende Wirkung in Bezug auf Schäden durch UVB-Strahlung hat – insbesondere bei akuten Rötungen und Anzeichen der Hautalterung. In Tierversuchen wurde beispielsweise gezeigt, dass die Verwendung von α-Tocopherol und α-Tocopherylacetat vor und unmittelbar nach der UV-Bestrahlung Schäden reduziert, die andernfalls durch UV-Bestrahlung entstehen würden, wie z. B. oxidative Schäden an Lipiden und DNA. Studien am Menschen haben außerdem gezeigt, dass Vitamin E auf der Haut die Oxidation der Hautoberflächenlipide verringern, Rötungen reduzieren und die durch UV-Strahlung verursachte Immunaktivität hemmen kann. Ein weiterer interessanter Bereich in Verbindung mit Haut und Vitamin E sind Wunden und Narben. Bei Wunden wird eine Verringerung des Vitamin-E-Spiegels beobachtet, weshalb Vitamin E häufig bei Wunden und zur Verbesserung der Narbenbildung (sowohl oral als auch topisch) eingesetzt wird. Aber auch hier weisen die Studien nicht pauschal in dieselbe Richtung, sodass trotz zahlreicher Studien keine schlüssigen Beweise für eine reelle positive Wirkung auf Wunden und Narben vorliegen.

VITAMIN E

- HERSTELLUNG UND VERWENDUNG

Weltweit werden jährlich etwa 35.000 Tonnen Vitamin E produziert. Vitamin E kann sowohl synthetisch als auch halbsynthetisch hergestellt oder aus natürlichen Ölen extrahiert werden. Weltweit wird die synthetische Herstellungsmethode am häufigsten für z. B. Nahrungsergänzungsmittel verwendet – und zwar häufig in Form von Tocopherylacetat, da dieser Stoff stabiler ist als Tocopherol. Die Synthese selbst kann in verschiedenen Schritten erfolgen und ergibt, wie bereits erwähnt, ein racemisches Gemisch der Tocopherole. Bei der halbsynthetischen Herstellungsmethode werden natürliche Vitamin-E-Moleküle extrahiert und dann chemisch modifiziert – auf diese Weise kann beispielsweise eine spezielle chemische Reaktion eine Mischung aus RRR-α-, β-, γ- und δ-Tocopherol in reines RRR-α-Tocopherol (die aktivste Form) verwandeln. Vitamin E kann aber auch aus pflanzlichen Ölen gewonnen werden – häufig aus Sonnenblumen- und Sojaöl. Diese Extraktion kann beispielsweise durch Molekulardestillation erfolgen. Wenn natürliches Vitamin E in Kosmetika verwendet wird, wird es häufig aus Sonnenblumen- oder Sojabohnenöl extrahiert, und zwar in der Regel in einem Reinheitsgrad von 70 bis 90 % RRR-α-, β-, γ- und δ-Tocopherolen – je nach Zusammensetzung des ursprünglichen Öls, und beim Rest handelt es sich um das Pflanzenöl und vielleicht um etwas Tocotrienol. Je nach Kontext kann es von Vorteil sein, wenn das Vitamin E in einer stabileren und möglicherweise etwas besser wasserlöslichen Form vorliegt. Deshalb hat man u. a. Derivate wie Tocopherylacetat und Tocopherylphosphat hergestellt. Darüber hinaus wurden Nanoemulsionen und andere Arten von Strukturen hergestellt, die bei der Absorption und Wirkung helfen sollen.

Vitamin E und insbesondere RRR-α-Tocopherol ist ein essenzieller Mikronährstoff, der in verschiedenen Industrien eingesetzt wird – insbesondere in der Medizin, Lebensmitteln und Kosmetik. Wie bereits erwähnt, kann es durch Reaktion mit Vitamin C regeneriert werden, deshalb kann es von Vorteil sein, diese beiden Vitamine zu kombinieren.

In Bezug auf die medizinische Verwendung von Vitamin E wurden viele Studien über verschiedene Krankheiten und deren Verbindung mit dem Vitamin-E-Spiegel (hauptsächlich α-Tocopherol)durchgeführt. In manchen Fällen wurde ein Zusammenhang festgestellt, aber die Wirkung der Vitamin-E-Behandlung ist in den verschiedenen Studien oft nicht einheitlich. Es wurden beispielsweise Studien zu Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Krebs und Mukoviszidose durchgeführt. Bei einer bestimmten Krankheit ist die medizinische Behandlung mit Vitamin E zweifellos wirksam, und zwar bei Menschen, die Gendefekte in α-TTP aufweisen. In diesen Fällen werden α-Tocopherol-Dosen verabreicht, um den Mangel an funktionstüchtigem α-TTP und die dadurch beeinträchtigte Aufnahme des über die Nahrung aufgenommenen Vitamin E auszugleichen.

Vitamin E ist in der Lebensmittelindustrie weitverbreitet und ein sehr gut erforschter Zusatzstoff. Es sind die antioxidativen Eigenschaften, die in fetthaltigen Lebensmitteln genutzt werden, um die Oxidation und damit das Ranzigwerden des Fettes zu verhindern. Wie bereits erwähnt, gilt Vitamin E als sehr sicher für den Verzehr und daher gibt es keine Sicherheitsbedenken, wenn es als Zusatzstoff verwendet wird. Dieses Vitamin kann mit einer oder mehreren der folgenden E-Nummern angegeben werden: E306, E307, E308 oder E309. E306 ist ein an Tocopherol reicher natürlicher Extrakt (eine Mischung aus RRR-α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und R-α-, β-, γ- und δ-Tocotrienolen, je nachdem, aus welchem Speiseöl er gewonnen wurde); E370 ist synthetisches α-Tocopherol (d. h. all-racemic α-Tocopherol); E308 ist synthetisches γ-Tocopherol (d. h. all-racemic γ-Tocopherol) und E309 ist schließlich synthetisches δ-Tocopherol (d. h. all-racemic δ-Tocopherol). Viele der Studien hinter diesen Einschätzungen basieren auf Acetatformen, weshalb auch diese als sicher gelten. Neben seiner Verwendung als Zusatzstoff wird Vitamin E auch in verschiedenen Formen als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt.

Vitamin E wird auch häufig in Kosmetika verwendet – sowohl um die Öle und Fette im Produkt zu schützen als auch um eine Wirkung auf die Haut zu erzielen. Die Konzentration variiert in den verschiedenen Produkten stark. Die Hersteller von Vitamin E raten zu einem Anteil von 0,01 bis 0,04 % im Verhältnis zum Fettgehalt des Produkts, das vor Oxidation (Ranzigwerden) geschützt werden soll. – Bei einem hohen Anteil an mehrfach ungesättigten Fetten empfehlen sie bis zu 0,2 %, da diese besonders oxidationsanfällig sind. Kosmetikprodukte enthalten oft etwa 0,01 bis 0,5 % Tocopherol – und oft eine etwas höhere Konzentration, wenn zum Beispiel Tocopherylacetat verwendet wird. Die Verwendung in Kosmetika ist im Allgemeinen sehr sicher. Es gibt Fälle von Kontaktallergien, die durch Vitamin E und seine Derivate ausgelöst werden, aber im Verhältnis zur weitverbreiteten Verwendung treten diese Fälle sehr selten auf.

Vitamin E ist zweifelsohne ein wichtiges Antioxidans und kommt überall im Körper vor – auch in und auf der Haut. Die möglichen Wirkungsweisen sind vielfältig, und es gibt auch einige, für die es noch keine eindeutigen Belege gibt, für die künftige Studien hoffentlich Antworten liefern werden.

QUELLEN:

Brigelius-Flohé, R.; Kelly. F. J.; Salonen, J. T.; Neuzil, J.; Zingg, J.-M.; Azzi, A. The European perspective on vitamin E: current knowledge and future research, The American Journal of Clinical Nutrition. 2002; Volume 76, Issue 4, Pages 703–716.

De Oliveira Pinto, C. A. S.; Martins, T. E. A.; Martinez, R. M.; Freire, T. B.; Velasco, M. V. R.; & Baby, A. R. Vitamin E in Human Skin: Functionality and Topical Products. I P. Erkekoglu, & J. S. Santos (Eds.), Vitamin E in Health and Disease - Interactions, Diseases and Health Aspects. IntechOpen.

EFSA ANS Panel (EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food), 2015. Scientific Opinion on the re-evaluation of tocopherol-rich extract (E 306), α-tocopherol (E 307), γ-tocopherol (E 308) and δ-tocopherol (E 309) as food additives. EFSA Journal 2015;13(9):4247, 118 pp.

Etsuo N. & Kouichi A. 2019. CHAPTER 1: Vitamin E: Structure, Properties and Functions, in Vitamin E: Chemistry and Nutritional Benefits. Bind 11 af Food, Chemistry Function and Analysis. Royal Society of Chemistry; pp. 1-11.

Fiume, M. M.; Bergfeld, W. F.; Belsito, D. V.; Hill, R. A.; Klaassen, C. D.; Liebler, D. C.; Marks, J. G.; Jr, Shank, R. C.; Slaga, T. J.; Snyder, P. W.; Andersen, F. A.; & Heldreth, B. Safety Assessment of Tocopherols and Tocotrienols as Used in Cosmetics. International journal of toxicology. 2018; 37(2_suppl), 61S–94S.

Kodad, O.; Socias i Company, R.; & Alonso J.M. Genotypic and Environmental Effects on Tocopherol Content in Almond. Antioxidants. 2018; 7(1):6.

Kundu, S.; & Sarkar, D. A Year Away to 100th Year of Vitamin E Synthesis. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2021; 58. 1741-1748.

Liu, X.; Yang, G.; Luo, M.; Lan, Q.; Shi, X.; Deng, H.; Wang, N.; Xu, X.; & Zhang, C. Serum vitamin E levels and chronic inflammatory skin diseases: A systematic review and meta-analysis. PloS one. 2021; 16(12).

Michels, A. J.; Traber, M. G.; & Rumbel, H. P. Vitamin E and skin health. Linus Pauling Institute. Written February 2012. Lokaliseret d. 17. Marts 2022: https://lpi.oregonstate.edu/mic/health-disease/skin-health/vitamin-E

Nada, A.; Krishnaiah, Y. S.; Zaghloul, A. A.; & Khattab, I. In vitro and in vivo permeation of vitamin E and vitamin E acetate from cosmetic formulations. Medical principles and practice: international journal of the Kuwait University, Health Science Centre. 2011; 20(6), 509–513.

Packer, L.; Weber, S. U.; & Rimbach, G. Molecular aspects of alpha-tocotrienol antioxidant action and cell signalling. The Journal of nutrition. 2001; 131(2), 369S–73S.

Rizvi, S.; Raza, S. T.; Ahmed, F.; Ahmad, A.; Abbas, S.; & Mahdi, F. The role of vitamin e in human health and some diseases. Sultan Qaboos University medical journal. 2014; 14(2), e157–e165.

Santos, J. S.; Tavares, G. D.; & Barradas, T. N. Vitamin E and Derivatives in Skin Health Promotion. In Erkekoglu, P.; & Santos J. S. (Eds.). Vitamin E in Health and Disease – Interactions. Diseases and Health Aspects. 2021 IntechOpen. https://doi.org/10.5772/intechopen.99466

Sen, C. K.; Khanna, S.; Rink, C.; & Roy, S. Tocotrienols: the emerging face of natural vitamin E. Vitamins and hormones. 2007; 76, 203–261.

Sidgwick, G. P.; McGeorge, D.; & Bayat, A. A comprehensive evidence-based review on the role of topicals and dressings in the management of skin scarring. Archives of dermatological research. 2015; 307(6), 461–477.

Szewczyk, K.; Chojnacka, A.; & Górnicka, M. Tocopherols and Tocotrienols-Bioactive Dietary Compounds; What Is Certain, What Is Doubt?. International journal of molecular sciences. 2021; 22(12), 6222.

Tanaydin, V.; Conings, J.; Malyar, M.; van der Hulst, R.; van der Lei, B. The Role of Topical Vitamin E in Scar Management: A Systematic Review, Aesthetic Surgery Journal. September 2016; Vol 36;8 P. 959–965.

Traber, M. G.; & Stevens, J. F. Vitamins C and E: beneficial effects from a mechanistic perspective. Free radical biology & medicine. 2011; 51(5), 1000–1013.

Wikipedia website. https://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_E & https://en.wikipedia.org/wiki/Tocopherol Located 17. Marts 2022.