Lipide – Öle

Lipide und Öle

Lipid ist eine weit gefasste Bezeichnung für eine nicht ganz klar definierte Gruppe sehr unterschiedlicher Moleküle, die u. a. Triacylglyceride, Wachse, Phospholipide, Glykolipide und Steroide umfasst – also Fette, von denen viele für das Leben auf der Erde unverzichtbar sind.

Bei Ölen handelt es sich um komplexe Gemische, die aus Lipiden bestehen, und es ist diese Zusammensetzung der Lipide, welche die Eigenschaften des Gemischs bestimmen. Öle sind bei Zimmertemperatur flüssig, während die Begriffe „Butter“ und „Fett“ in der Regel für diejenigen Fettzusammensetzungen verwendet werden, die bei Raumtemperatur fester sind. Im Folgenden wird der Begriff „Öl“ im weitesten Sinne verwendet.

Öle lassen sich nach vielen verschiedenen Parametern kategorisieren. Mögliche Kategorisierungen sind zum Beispiel nach:

Ursprung: Tierisch (z. B. aus Fischen, Vögeln, Säugetieren und Insekten), pflanzlich (aus Pflanzen und Algen), petrochemisch (aus Erdöl) und chemisch synthetisiert (z. B. Silikonöle).
Herstellungsmethode: Mechanisches Pressen, Extraktion mittels Lösungsmitteln und eventuell anschließender Raffination durch verschiedene Verfahren.
Physikalische Eigenschaften wie z. B. ihre Flüchtigkeit: Die flüchtigen essenziellen (ätherischen) Öle und die nicht flüchtigen Öle.
Chemische Eigenschaften wie Molekülgröße und Fettsäurezusammensetzung: Ob es sich dabei primär um ungesättigte oder gesättigte Fettsäuren handelt. Häufig wird auch der Anteil der verseifbaren und nicht verseifbaren Stoffe im Öl betrachtet.

Der Schwerpunkt liegt hier auf pflanzlichen, nicht flüchtigen Ölen, die in vielerlei Hinsicht wichtig sind – sowohl für die Gesundheit des gesamten Körpers als auch im Bereich der Haut- und Haarpflege.

PUCA PURE & CARE verwendet in seinen Produkten eine Vielzahl an Pflanzenölen und Stoffen, die aus Pflanzenölen gewonnenen wurden. Hier sind nur einige von ihnen:

Butyrospermum Parkii Oil (Shea-Öl), Macadamia Ternifolia Seed Oil (Macadamia-Öl), Persea Gratissima Oil (Avocado-Öl), Simmondsia Chinensis Seed Oil (Jojoba-Öl), Cocos Nucifera Oil (Kokosnussöl), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (der unverseifbare Teil des Olivenöls), Caprylic/Capric Triglyceride (Tri(acyl)glyceride aus den Fettsäuren Caprylsäure und Caprinsäure, die normalerweise aus Kokosnussöl gewonnen werden), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (Arganöl), Tocopheryl Acetate (Vitamin E-Acetat) sowie einige ausgewählte ätherische (flüchtige) Öle: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (Teebaumöl), Lavandula Hybrida Oil (Lavendelöl) und Citrus Aurantium Dulcis Oil (Orangenöl).

Lipide – eine Gruppe von sehr unterschiedlichen Substanzen

Viele Jahre lang wurde davon ausgegangen, dass Lipide wissenschaftlich weniger interessant sind und primär zwei wichtige Aufgaben erfüllen: Zur Energieversorgung beitragen und zum Aufbau von Zellmembranen. Erst in den 1950er-Jahren begann man, die Bedeutung der Lipide in vielerlei anderer Hinsicht zu erkennen. Seitdem hat man entdeckt, dass es zahlreiche Lipide mit einzigartigen biologischen Funktionen gibt, die über die Funktion als Energiequelle und simple Struktureinheit hinausgehen.

Lipide bilden zusammen mit Polysacchariden, Proteinen und Nukleinsäuren die vier Hauptgruppen der Makromoleküle. Im Gegensatz zu den anderen drei Gruppen gibt es jedoch keine international anerkannte Definition des Begriffs Lipide. Häufig werden Lipide als Substanzen beschrieben, die in Wasser unlöslich, aber in unpolaren (organischen) Lösungsmitteln löslich sind. Dies ist also eine Definition, die auf physikalisch-chemischen Eigenschaften beruht, im Gegensatz zur Definition der anderen Makromoleküle, die auf der chemischen Struktur der Moleküle beruht. Eine solche Definition von Lipiden umfasst eine enorm breite Gruppe an Substanzen und kann in gewisser Weise auch Substanzen ausschließen, die jedoch von der Wissenschaft allgemein als Lipide anerkannt sind. Viele Lipide sind nämlich amphiphil, d. h. sie enthalten einen Teil, der Wasser bevorzugt, und einen anderen Teil, der ein unpolares organisches Lösungsmittel bevorzugt.

Mehrere Forschergruppen haben versucht, andere, klarere Definitionen zu finden und die Lipide in verschiedene Gruppen einzuteilen. Eine der einfacheren Gruppierungsmethoden ist die Einteilung in „einfache Lipide“, die bei der Hydrolyse höchstens zwei Molekülarten ergeben, und „komplexe Lipide“, die bei der Hydrolyse mindestens drei Molekülarten ergeben. Seit 2005 arbeiten wiederum andere Forschende an der Verbreitung einer weiteren Definition für Lipide, und zwar auf der Grundlage der Moleküle, aus denen sie bestehen (also eine Definition, die den Definitionen für die anderen Makromoleküle ähnlicher ist). In der Folge wurden acht Kategorien von Lipiden definiert und eine systematischere Nomenklatur für die Moleküle entwickelt. Diese 8 Kategorien lauten¹: Fettacyle, Glycerin-Lipide, Glycerophospho-Lipide, Sphingo-Lipide, Sterol-Lipide, Prenol-Lipide, Saccharolipide und Polyketide. Jede dieser Kategorie ist zusätzlich in weitere Klassen und Unterklassen unterteilt. Hier finden Sie eine kurze Beschreibung dieser 8 Kategorien:

Lipider - Olier - Den kemiske struktur af Glycering | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 1 Die chemische Struktur von Glycerin (Glycerol).

Die genaue Zahl der in der Natur vorkommenden Lipide ist nicht bekannt, man geht jedoch von über 200.000 aus, von denen viele zur Kategorie der Prenolipide und Polyketide gehören. Einige Lipide sind spezifisch für bestimmte Tier- und Pflanzengruppen, andere sind weit verbreitet – z. B. Triacylglyceride. Triacylglyceride kommen in den meisten Pflanzen und Tieren in größerem oder geringerem Umfang vor, zudem gehören sie zu derjenigen Lipidklasse, die den größten Teil des vom Menschen verzehrten Fetts ausmacht, das über die Nahrung aufgenommen wird. Das Fett, das Tiere und Menschen als Energiespeicher und zur Isolierung im Körper ansammeln, liegt in Form von Triacylglyceriden vor. Im Allgemeinen bestehen nichtflüchtige Pflanzenöle zu über 90 % aus Triacylglyceriden, weshalb diese Lipidklasse hier ausführlicher thematisiert wird.

Triacylglyceride bestehen aus einem Glycerinmolekül, an das drei Fettsäuren durch Esterbindungen gebunden sind – siehe Abbildung 2. Ein Glycerinmolekül besteht aus drei Kohlenstoffatomen in einer Reihe und an jedem von diesen befindet sich jeweils eine Alkoholgruppe (-OH) – siehe Abbildung 1. Eine Fettsäure besteht aus einer Kette von Kohlenstoffatomen, die an einem Ende eine Carbonsäuregruppe (-COOH) haben – siehe Abbildung 3 und Abbildung 4. Um eine Esterbindung zwischen dem Glycerinmolekül und der Fettsäure zu bilden, reagiert die Alkoholgruppe im Glycerin mit der Carbonsäuregruppe der Fettsäure und es wird Wasser freigesetzt. Die umgekehrte Reaktion, bei der die Esterbindung gespalten wird, wird als Hydrolyse bezeichnet und findet zum Beispiel bei der Herstellung von klassischer (fester) Seife aus Fett und einer Base wie Natriumhydroxid statt.

Zur Kategorie der Fettacyle gehören z. B. Fettsäuren, Fettalkohole und Wachse, die aus einer Fettsäure und einem Fettalkohol bestehen, die durch eine Esterbindung miteinander verbunden sind.
Die Kategorie Glycerophospho-Lipide, die oft einfach als Phospholipide bezeichnet werden, ist ein zentraler Bestandteil der Zellmembranen. Diese Moleküle bestehen aus einer Glyceroleinheit (Glycerin), an die zwei hydrophobe Fettsäuren und eine hydrophile Phosphatgruppe gebunden sind. Es handelt sich folglich um amphiphile Moleküle.
Die Kategorie Glycero-Lipide umfasst die sehr wichtige Gruppe der Triacylglyceride, die häufig einfach als Triglyceride bezeichnet werden (siehe Abbildung 2), sowie die Diacylglyceride (Diglyceride) und die Monoacylglyceride (Monoglyceride). Diese Moleküle bestehen aus einer Glyceroleinheit (Glycerin – siehe Abbildung 1), an die drei, zwei oder eine Fettsäure gebunden sind. Auf die Triacylglyceride wird hier genauer eingegangen, da diese Moleküle die überwiegende Mehrheit aller Pflanzenöle ausmachen.
Die Kategorie der Sphingo-Lipide umfasst Sphingo-Lipide, die am Aufbau der Zellmembranen beteiligt sind, und Ceramide, von denen manche für die Eigenschaften der Haut sehr wichtig sind.
Zu den Sterol-Lipiden gehört beispielsweise das für den Menschen sehr wichtige Cholesterin, das auch in den Zellmembranen vorkommt und das Ausgangspunkt für die Biosynthese von Steroidhormonen, Gallensalzen und Vitamin D ist. Die sehr ähnlichen Phytosterine kommen in Pflanzen vor.
Die Kategorie der Prenol-Lipide umfasst Isoprenoide wie Squalen, Retinoide, Tocopherole² und Terpene wie die Carotinoide und einige der Stoffe, aus denen ätherische Öle bestehen.
Die Kategorie der Saccharolipide ist eine weniger bekannte Gruppe von amphiphilen Substanzen, die aus direkt an Zuckereinheiten gebundenen Fettsäuren bestehen und die beispielsweise in bestimmten Bakterien vorkommen.
Die Kategorie der Polyketide umfasst mehrere Klassen und Unterklassen und eine Vielzahl von Stoffen, von denen einige antimikrobielle Wirkung besitzen und manche Toxine sind. Die große Klasse der Flavonoide gehört ebenfalls zu den Polyketiden.

Lipider - Olier - Kemiske struktur af Triacylglycerider | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 2 Die grundlegende chemische Struktur von Triacylglyceriden – ein Glycerinmolekül mit drei via Esterbindungen verbundenen Fettsäuren. R steht für Fettsäureketten.

Kemiske struktur af den Palitic Acid | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 3 Die chemische Struktur der gesättigten Fettsäure Palmitinsäure (C16:0).

¹Mehr über die verschiedenen Lipide können Sie zudem hier nachlesen: https://www.lipidmaps.org/
²Weitere Informationen über Retinoide und Vitamin E finden Sie in den Beschreibungen auf dieser Website.

Die Klassifizierung von Fettsäuren

Bei den drei Fettsäuren in einem Triacylglyceridmolekül handelt es sich in der Regel um zwei oder drei verschiedene Fettsäuren³ (siehe Abbildung 6). Es sind diese Fettsäuren, welche die Eigenschaften des Moleküls bestimmen und somit auch die Eigenschaften eines Gemischs wie Öl, das aus Triacylglyceriden besteht. Öle enthalten in der Regel auch eine geringe Menge an anderen Lipiden, die ebenfalls zu den Eigenschaften des Öls beitragen.

Fettsäuren sind in der Natur meist unverzweigt (bestehend aus einer Kohlenstoffkette) und verfügen in der Regel über eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Kette. Die Kettenlänge (die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette) kann sehr unterschiedlich sein und wird in der Regel in kurze Ketten mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen, mittlere Ketten mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, lange Ketten mit 13 bis 21 Kohlenstoffatomen und sehr lange Ketten mit mehr als 22 Kohlenstoffatomen eingeteilt.
Bei den Bindungen zwischen den C-Atomen in der Kette handelt es sich primär um Einfachbindungen, es können aber auch Doppelbindungen vorkommen, was eine ungesättigte Fettsäure ergibt. Fettsäuren werden daher in gesättigte Fettsäuren eingeteilt, die nur Einfachbindungen enthalten, und in ungesättigte Fettsäuren, die mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in der Kette enthalten. Ungesättigte Fettsäuren werden weiter unterteilt, und zwar in einfach ungesättigte (MUFA⁴), die nur eine Doppelbindung enthalten, und mehrfach ungesättigte (PUFA⁵), die mehr als eine Doppelbindung enthalten. Diese Doppelbindungen können entweder in cis- oder trans-Konfiguration vorliegen. Dies bedeutet, dass die Kohlenstoffatome neben den beiden Kohlenstoffatomen, die eine Doppelbindung dazwischen haben, in die gleiche (cis) oder in die entgegengesetzte (trans) Richtung im Raum zeigen.

In der Natur liegen die meisten ungesättigten Fettsäuren in Form von cis-Konfigurationen vor. Durch z. B. die Hydrierung⁶ von ungesättigten Fettsäuren können jedoch trans-Fettsäuren gebildet werden – Abbildung 4 und Abbildung 5 sind Beispiele für zwei einfach ungesättigte Fettsäuren mit cis- bzw. trans-Konfigurationen.

Kemisk struktur - Omega-9 fedtsyre Oleic Acid | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 4 Die chemische Struktur der einfach ungesättigten Omega-9-Fettsäure Ölsäure (C18:1) mit einer Doppelbindung in cis-Konfiguration.

Kemisk struktur af fedtsyrer Elaidic Acid | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 5 Die chemische Struktur der einfach ungesättigten Fettsäure Elaidinsäure (C18:1) mit einer Doppelbindung in trans-Konfiguration.

³Die Position der drei Fettsäuren in den Positionen 1, 2 und 3 des Glycerinmoleküls ist ebenfalls von Bedeutung, wurde aber bisher kaum untersucht.
⁴MUFA ist die Abkürzung für MonoUnsaturated Fatty Acid.
⁵PUFA ist die Abkürzung für PolyUnsaturated Fatty Acid.
⁶Bei der Hydrierung handelt es sich um einen chemischen Prozess, bei dem Wasserstoff verwendet wird, um z. B. Doppelbindungen in Einfachbindungen umzuwandeln.

Der Ort von Doppelbindungen

Die Platzierung der Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren ist von zentraler Bedeutung für deren biologische Eigenschaften.
Der Begriff Omega-x wird häufig verwendet, um zu beschreiben, wo sich die letzte Doppelbindung in der Fettsäurekette befindet. Um die Platzierung einer Doppelbindung zu beschreiben, werden die Kohlenstoffatome vom Methyl-Ende der Kette aus gezählt. Dies steht im Gegensatz zur normalen Nummerierung der Kohlenstoffatome in der systematischen IUPAC-Nomenklatur⁷, bei der die Kohlenstoffatome vom Carbonsäure-Ende aus gezählt werden.
Wenn sich die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff 3 und 4 befindet, handelt es sich um eine Omega-3-Fettsäure, befindet sich die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff 6 und 7, handelt es sich um eine Omega-6-Fettsäure. Die Doppelbindung, die dem Methyl-Ende am nächsten liegt, bestimmt, ob es sich um eine Omega-3- oder eine Omega-9-Fettsäure handelt.

Folglich kann eine Fettsäure durchaus eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffen 3 und 4 sowie zwischen den Kohlenstoffen 6 und 7 und zwischen den Kohlenstoffen 9 und 10 aufweisen (dies trifft auf die Fettsäure α-Linolensäure zu; siehe Abbildung 6); sie wird dann jedoch als Omega-3-Fettsäure bezeichnet. Neben der systematischen IUPAC-Bezeichnung gibt es für die gebräuchlichsten Fettsäuren auch Trivialnamen. Nachfolgend finden Sie eine Liste der häufigsten Fettsäuren zusammen mit der Angabe, ob es sich um eine gesättigte, einfach ungesättigte oder mehrfach ungesättigte Fettsäure handelt, sowie mit dem Trivialnamen und der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette (z. B. C12) sowie der Anzahl der Doppelbindungen. Bei den ungesättigten Fettsäuren wird zudem die Omega-Bezeichnung der Fettsäure angegeben.

Die letzten beiden auf der Liste – die Omega-3-Fettsäuren EPA und DHA – kommen hauptsächlich in Fisch vor, die diese aus den von ihnen gefressenen Mikroalgen gewinnen. Diese Fettsäuren haben nachweislich einen großen Einfluss auf die menschliche Gesundheit. EPA ist zum Beispiel ein Ausgangsprodukt (Präkursor) für die Produktion einiger Prostaglandine. Dies ist eine Gruppe spezieller Signalstoffe, die maßgeblich an zum Beispiel der Blutgerinnung, Schmerzen und Entzündungen beteiligt sind.

DHA ist besonders wichtig für die Augen und das Gehirn – das Gehirngewebe besteht zu 60 % aus Lipiden, von denen etwa 25 % DHA sind (als Teil der Glycerophospholipide). Es wurde nachgewiesen, dass das Verhältnis zwischen EPA und DHA für die Gesundheit wichtig ist, ebenso wie das Verhältnis zwischen der Aufnahme von Omega-3- und -6-Fettsäuren.
Für den Menschen gibt es nur zwei essenzielle Fettsäuren, die vom Körper nicht selbst biosynthetisiert werden können und daher mit der Nahrung aufgenommen werden müssen: Linolsäure (eine mehrfach ungesättigte C18-Omega-6-Fettsäure) und α-Linolensäure (eine mehrfach ungesättigte C18-Omega-3-Fettsäure). Diese beiden essenziellen Fettsäuren sind sehr wichtig – Linolsäure ist zum Beispiel eine wichtige Komponente vieler Ceramide in der Haut. Außerdem sind sie Präkursoren für die körpereigene Biosynthese von mehrfach ungesättigten C20- und C22-Fettsäuren wie Arachidonsäure, EPA und DHA, die alle eine große Bedeutung für den Organismus haben.

Gesättigte Fettsäuren

Caproic acid – C6:0
Caprylic acid – C8:0
Capric acid – C10:0
Lauric acid – C12:0
Myristic acid – C14:0
Palmitic acid – C16:0
Stearic acid – C18:0
Arachidic acid – C20:0
Behenic acid – C22:0

Einfach ungesättigte Fettsäuren

Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
Oleic acid – C18:1; Omega-9
Erucic acid – C22:1; Omega-9

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren

Linoleic acid – C18:2; Omega-6
α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3

Polyumættede fedtsyrer | PUCA - PURE & CARE

Abbildung 6 Die chemische Struktur eines Triacylglycerids mit drei verschiedenen Fettsäuren an den drei Positionen der Glyceroleinheit. An erster Stelle (oben) befindet sich die essenzielle Omega-3-Fettsäure α-Linolensäure (C18:3), an zweiter Stelle (Mitte) die essenzielle Omega-6-Fettsäure Linolsäure (C18:2) und an dritter Stelle (unten) die gesättigte Fettsäure Palmitinsäure (C16:0).

⁷IUPAC ist die Abkürzung für International Union of Pure and Applied Chemistry. Dies ist eine internationale Organisation, die u. a. eine Nomenklatur für chemische Stoffe entwickelt hat.

Öle

Pflanzenöle werden in vielen Kulturen bereits seit Tausenden von Jahren verwendet. So gibt es beispielsweise Belege für die Herstellung von Olivenöl aus der Zeit um 6000 v. Chr. Es wird angenommen, dass diese Öle zum Beispiel in Speisen und für die Verbrennung in Öllampen verwendet wurden und später für die Herstellung von beispielsweise Seifen, Parfüms und Schmiermitteln. Heute werden Pflanzenöle für viele verschiedene Zwecke eingesetzt, wie z. B. für Lebensmittel, Tierfutter, Kosmetika, Farben und zur Herstellung vieler weiterer Stoffe wie Waschmittel, Emulgatoren, Biokraftstoffe und Schmiermittel.

Die meisten Pflanzenöle werden aus den Samen der Pflanzen, manche werden aber aus den Früchten gewonnen. Zu den neueren Quellen für Pflanzenöle gehören Mikroalgen, von denen manche spezielle Lipide enthalten. Palmöl und Sojaöl gehören weltweit zu den am meisten produzierten Ölen, gefolgt von Rapsöl, Sonnenblumenöl, Palmkernöl, Erdnussöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Maisöl, Kokosnussöl und vielen anderen in geringeren Mengen. Soja-, Trauben-, Kakao-, Sonnenblumen-, Palmkern- und Distelöl sind Beispiele für Samenöle, während Oliven-, Palm-, Avocado- und Kokosnussöl Beispiele für Öle aus Früchten sind.

Für die Extraktion bei den nichtflüchtigen Pflanzenölen⁸, wie den oben genannten, können verschiedene Methoden verwendet werden. Im Allgemeinen kann man zwischen einer mechanischen Extraktion und einer Extraktion mit Lösungsmitteln unterscheiden, wobei oftmals gleich mehrere Methoden angewandt werden, um so viel Öl wie möglich aus dem Pflanzenmaterial zu gewinnen. Häufig wird das Öl zunächst mechanisch ausgepresst, wodurch ein sogenanntes kaltgepresstes Öl entsteht. Hierbei kann auch Wärme eingesetzt werden, um noch mehr Öl aus dem Pflanzenmaterial herauszupressen. Das Pflanzenmaterial enthält danach oftmals weiterhin etwas Öl, das dann mithilfe von Lösungsmitteln wie n-Hexan extrahiert werden kann (das anschließend wieder entfernt wird). Einige Öle werden auch mittels CO2-Extraktion gewonnen.

Die mit diesen Methoden gewonnenen Öle durchlaufen oft gleich mehrere verschiedene Reinigungs- und Raffinationsprozesse. Bei all diesen Prozessen wird das Öl verändert und in der Regel werden dabei auch einige Bestandteile entfernt. Einige dieser Verfahren sind weniger spezifisch, sodass das Risiko besteht, dass hierbei nicht nur unerwünschte, sondern auch erwünschte Bestandteile entfernt werden. Beispiele für solche Reinigungs- und Raffinationsverfahren sind die Wasserdampfdestillation, durch welche Gerüche entfernt (Desodorierung) und der Gehalt an Tocopherol und freien Fettsäuren verringert werden können, oder die Entschleimung, durch welche die freien Fettsäuren und Phospholipide entfernt werden können, sowie spezielle Filter oder andere physikalische Verfahren, die Farbstoffe und Wachse entfernen können. Diese Verfahren werden im Allgemeinen durchgeführt, um die Qualität und Haltbarkeit des Öls zu verbessern. In mancher Hinsicht ist es jedoch nicht wünschenswert, dass z. B. Tocopherol entfernt wird. Aus diesem Grund wurden Methoden entwickelt, die selektiver sind, was die zu entfernenden Substanzen betrifft. – Beispiele für solche neueren Methoden sind die Molekulardestillation und die superkritische CO2-Fraktionierung.

Bei den erzeugten Ölen handelt es sich um Mischungen aus vielen verschiedenen Lipiden und deren Zusammensetzungen können variieren, da die Biosyntheseprozesse der Pflanzen z. B. durch das Klima, den Reifegrad und die Behandlung des Pflanzenmaterials beeinflusst werden können. Generell bestehen die Öle hauptsächlich aus Triacylglyceriden und können auch kleinere Mengen an z. B. freien Fettsäuren, Sterolen, Phospholipiden, Wachsen, Squalen, Phenolen und Vitaminen wie Tocopherol enthalten. Lipide werden häufig in verseifbare Lipide, die normalerweise etwa 99 % ausmachen, und unverseifbare Lipide, welche die restlichen etwa 1 % des Öls ausmachen, unterteilt.

Das Prinzip bei der Verseifung, bei der aus Ölen klassische (in der Regel feste) Seife hergestellt wird, besteht darin, das Öl mit einer Base wie Natriumhydroxid zu behandeln. Auf diese Weise werden die Esterbindungen aufgespalten, um Fettsäuresalze (Seifen) zu bilden, und der Alkoholanteil wird freigesetzt, bei dem es sich im Fall von Triacylglyceriden um Glycerol (Glycerin) und bei Wachsen um Fettalkohol handelt. Somit stellen diejenigen Lipide, die Esterbindungen enthalten, wie Triacylglyceride, Phospholipide und Wachse, den verseifbaren Teil der Öle dar und beim unverseifbaren Teil handelt es sich um Lipide wie Sterole, Squalen, Phenole, Carotinoide und Tocopherole.
Im Allgemeinen sind es die unverseifbaren Lipide, die den Ölen ihre Eigenschaften wie Farbe, Duft und Geschmack verleihen. Diesem Teil werden zudem manchmal bestimmte besondere biochemische Eigenschaften zugeschrieben.

Andere physikalische Eigenschaften, wie z. B. wie sich das Öl anfühlt (sensorisch) und ob es flüssig oder fest ist (Schmelzpunkt), werden primär durch die Fettsäurezusammensetzung der Triacylglyceride des Öls bestimmt. Öle werden oftmals nach den sensorisch fetten und trockenen/leichten Ölen unterschieden, wobei trockene/leichte Öle generell die meisten Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren enthalten. Was den Schmelzpunkt von Öl betrifft, so gilt im Allgemeinen: Je mehr Doppelbindungen in den Fettsäureketten, desto niedriger der Schmelzpunkt. Folglich sind die meisten pflanzlichen Öle bei Raumtemperatur flüssig (d. h. sie haben einen Schmelzpunkt unterhalb der Raumtemperatur), da sie einen hohen Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthalten, während pflanzliche Butter und tierische Fette im Allgemeinen bei Raumtemperatur fest sind (d. h. sie haben einen Schmelzpunkt oberhalb der Raumtemperatur), da sie hauptsächlich gesättigte Fettsäuren enthalten.⁹Die Fettsäurezusammensetzung hat, wie bereits erwähnt, auch großen Einfluss auf die biologischen Eigenschaften des Öls.

⁸Die flüchtigen ätherischen Öle, die häufig aus Pflanzen gewonnen werden, werden im Allgemeinen mit Hilfe der Wasserdampfdestillation gewonnen, manche (vor allem Zitrusöle) aber auch durch eine mechanische Pressung.
⁹Im folgenden Artikel können Sie mehr über die Fettsäurezusammensetzung verschiedener Pflanzenöle nachlesen: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Geschrieben von Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. in der Zeitschrift Frontiers in Pharmacology. 2022; 13, 868461.

Lipide und der Körper

Lipide sind ebenso wie Kohlenhydrate, Proteine und Nukleinsäuren (z. B. DNA) für den menschlichen Körper überlebenswichtig. Die Bedeutung der Lipide für den Körper ist ein sehr umfangreiches Thema, auf das hier jedoch nur sehr kurz eingegangen wird.
Lipide erfüllen im Körper zahlreiche Funktionen: sie (primär Triacylglyceride) stellen zum Beispiel wie Kohlenhydrate und Proteine eine wichtige Energiequelle dar. Triacylglyceride sind zudem die effizienteste Art des Körpers, Energie zu speichern und sie isolieren außerdem den Körper und die Organe. Lipide – primär in Form von Phospholipiden, Sphingolipiden und Sterolen – machen den größten Teil jeder Zellmembran aus, die in der Regel etwa 5 nm dick ist. Innen in jeder Zelle sind zudem alle Organellen¹⁰ ebenfalls von einer Membran umgeben, die hauptsächlich aus Lipiden besteht.

Bei den Membranen handelt es sich im Allgemeinen um Lipiddoppelschichten, d. h., es liegen zwei Lipidschichten übereinander. Viele der Lipide, die zur Membran der Zelle gehören – primär die Phospholipide und Sphingolipide –, sind amphiphile Moleküle. Diese zeigen mit ihren hydrophilen Enden nach außen und in die Zelle hinein, die von wässriger Flüssigkeit umgeben ist und diese auch enthält, während ihr hydrophober Teil (die Fettsäureketten) zum Zentrum der Lipiddoppelschicht zeigt und mit der zweiten Lipidschicht in der Membran interagiert. In der Zellmembran befinden sich zudem Proteine, deren hydrophober Teil mit dem Inneren der Zellmembran interagiert und deren hydrophiler Teil aus der Zelle heraus oder in die Zelle hinein ragt. Die Sterole in den Membranen, die bei Säugetieren hauptsächlich aus Cholesterin bestehen, tragen beispielsweise dazu bei, dass die Membran die richtige Fluidität und Permeabilität aufweist. Die Zellmembranen von Pflanzen enthalten ähnliche Sterole – die Phytosterole. Jede Lipidschicht in den vielen Membranen der Zelle weist ihre eigene dynamische Zusammensetzung von Lipiden auf, die für die Funktionen dieser Membran wichtig ist.

Einige Lipide fungieren als Hormone – Steroidhormone gehören beispielsweise zur Gruppe der Sterol-Lipide, während andere Lipide Signalmoleküle oder Präkursoren von Signalmolekülen sind. Auch bei den Prostaglandinen, die wichtige Signalmoleküle in allen Körpergeweben sind, handelt es sich um Lipide – sie werden aus der Fettsäure Arachidonsäure biosynthetisiert.

Auch die Vitamine A, D, E und K gehören zur Gruppe der Lipide, und der Transport dieser und anderer Lipide im Blut erfolgt über spezielle Aggregate, nämlich den sogenannten Lipoproteinen, die aus Lipiden und Proteinen bestehen. Neben den Lipiden, die mit der Nahrung aufgenommen werden und die nach der Aufnahme eine Reihe von Prozessen durchlaufen, um absorbiert und in den Geweben des Körpers verteilt zu werden, wobei sie unterwegs auf verschiedene Weise modifiziert werden können, kann der Körper viele Lipide auch selbst biosynthetisieren, zum Beispiel aus Glukose.
Bei einer Reihe von Krankheiten wie bestimmten Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Diabetes liegen ein Ungleichgewicht im Fettstoffwechsel vor, weshalb die Erforschung der Rolle der Lipide im Körper auch ein wichtiges Thema in Bezug auf Krankheit und die Gesundheit ist.

In ähnlicher Weise stellen Lipide in Pflanzen wichtige Bestandteile von Zellmembranen dar, denn sie dienen als Signalstoffe und als Energiereserven (z. B. in Samen). Außerdem haben Pflanzen oft eine dünne Wachsschicht auf ihrer Oberfläche, die zum Schutz und zur Wasserdichtigkeit beiträgt.

¹⁰Organelle ist die Bezeichnung für die inneren Strukturen („Organe“) der Zelle, die von einer Membran umgeben sind und die verschiedene Funktionen ausführen. Einige Beispiele für Organellen sind der Zellkern, der die DNA enthält, und die Mitochondrien, die den größten Teil der Zellenergie (ATP) produzieren.

Lipide und die Haut

Lipide spielen auch für die Haut eine sehr wichtige Rolle. Die Haut wiederum ist das größte Organ des Körpers, das den Körper u. a. vor äußeren Einflüssen schützt, bestimmte Abfallprodukte ausscheidet, die Körpertemperatur reguliert, als Sinnesorgan fungiert und das wichtige Mikrobiom der Haut beherbergt. Für all diese Funktionen sind viele verschiedene Komponenten der Haut erforderlich, von denen insbesondere die Lipide dazu beitragen, die schützende Hautbarriere zu bilden und die Feuchtigkeit in der Haut zu bewahren.

Die Haut besteht aus mehreren Schichten¹¹ – die innerste ist die Subkutis/Hypodermis, die mittlere die Dermis und die äußerste die Epidermis, die aus mehreren Schichten besteht. In Bezug auf die Hautbarriere ist die äußere 10 bis 30 μm dicke Schicht der Epidermis, das Stratum corneum, besonders wichtig. Das Stratum corneum besteht aus 15 bis 25 Schichten meist abgestorbener, flacher Hautzellen, den sogenannten Korneozyten, die in eine interzelluläre, lipidreiche Matrix aus besonders organisierten Lipiden eingelagert sind, die ein wesentliches Element der Hautbarriere darstellt. Diese interzellulären Lipide machen etwa 15 % des Gewichts des Stratum corneum aus und bestehen hauptsächlich aus Ceramiden (etwa 50 %), Cholesterin (25 bis 30 %), freien Fettsäuren (10 bis 15 %), Cholesterinestern (etwa 10 %), Cholesterinsulfat (2 bis 5 %) und sehr wenig Phospholipiden, während in den anderen Schichten der Epidermis und Dermis Phospholipide einen beträchtlichen Anteil der Lipide ausmachen. Unterschiede in der Lipidzusammensetzung der interzellulären Lipide des Stratum corneum treten beispielsweise zwischen den verschiedenen Hautbereichen des Körpers auf. Darüber hinaus verändert sich die Lipidzusammensetzung mit dem Alter, durch Sonneneinstrahlung, durch das Klima, je nach Dichte der Talgdrüsen in der Haut und durch andere Faktoren.

Es gibt 9 verschiedene Klassen von Ceramiden im menschlichen Stratum corneum, die hauptsächlich von den Keratinozyten in der Schicht Stratum granulosum der Epidermis biosynthetisiert werden. Die essenzielle Fettsäure Linolsäure ist ein wesentlicher Bestandteil einiger Ceramide, ebenso wie die Enzymfamilie der Sphingomyelinasen, welche die Umwandlung von Sphingomyelin in Ceramid und Phosphorylcholin katalysieren, deren nachlassende Aktivität mit der Hautalterung in Verbindung gebracht wird. Bei den freien Fettsäuren im Stratum corneum handelt es sich hauptsächlich um langkettige C16-C26-Fettsäuren – von denen etwa 10 % Palmitinsäure (C16:0) sind – und manche weisen eine ungerade Anzahl von C-Atomen auf. Die Cholesterinsynthese ist sehr komplex und erfolgt u. a. mit Hilfe von Squalen, das in die charakteristische Sterolstruktur, bestehend aus 4 Ringstrukturen mit einer Alkoholgruppe an einem Ring, cyclisiert wird. An diesen Ring kann z. B. eine Fettsäure angehängt werden, um einen Cholesterinester zu erzeugen, oder er kann in eine Sulfatgruppe umgewandelt werden, wodurch Cholesterinsulfat entsteht.

Neben den interzellulären Lipiden im Stratum corneum trägt auch Talg aus den Talgdrüsen der Haut – und Lipide aus dem Hautmikrobiom – zur Lipidzusammensetzung der Hautoberfläche und der Hautbarriere bei. Die Talgdrüsen sind mit den Haarfollikeln in der Dermis verbunden und scheiden dort Talg aus, der dann über den Kanal im Haarfollikel, in dem sich der Haarschaft befindet, an die Hautoberfläche abgegeben wird. Die Lipidzusammensetzung des Talgs variiert und auch die intrazellulären Lipide sind je nach Hautbereich, Alter, Geschlecht usw. unterschiedlich. Der wichtigste Bestandteil sind Triacylglyceride (ca. 40 bis 45 %), gefolgt von Wachs-Estern (ca. 25 %), Squalen (ca. 12 %), freien Fettsäuren (10 bis 15 %), Cholesterin und Cholesterin-Estern (ca. 4 %) und Diacylglyceriden (ca. 2 %) sowie etwas Glycerin und Tocopherole. Die Triacylglyceride und freien Fettsäuren im Talg besitzen in der Regel eine Kettenlänge von C12-C30, und einige von ihnen haben eine antimikrobielle Wirkung und viele von ihnen sind ungesättigt. Squalen ist ein spezieller mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoff¹², der zu den Prenol-Lipiden gehört und ein Lipid ist, das für Talg charakteristisch ist und gleich mehrere interessante biologische Eigenschaften aufweist.

Ungleichgewichte in der Barrierefunktion und der Lipidzusammensetzung in und auf der Epidermis werden mit verschiedenen Hautkrankheiten wie atopischer Dermatitis (Ekzem), Schuppenflechte, Akne, Ichthyose (Fischschuppenkrankheit), Rosazea und auch mit allgemeiner altersbedingter trockener Haut in Verbindung gebracht. Bei atopischer Dermatitis wird beispielsweise eine signifikante Verringerung bestimmter Ceramide und eine höhere Konzentration bestimmter ungesättigter kurzkettiger Fettsäuren beobachtet, und bei Akne kann eine Verringerung der Kettenlänge der Fettsäuren in den Ceramiden und ein Anstieg der Konzentration von Cholesterin und Squalen festgestellt werden.

Lipide, welche der Haut durch topische¹³ Anwendung, z. B. über Hautpflegeprodukte, zugeführt werden, können dazu beitragen, ein Ungleichgewicht in der Lipidzusammensetzung zu korrigieren und einige der Beschwerden zu lindern, die durch bestimmte Hautkrankheiten und -zustände verursachten werden können. Linolsäure stärkt bei topischer und oraler Anwendung nachweislich die epidermale Barriere, normalisiert den epidermalen Wasserverlust (TEWL¹⁴) und verbessert die topographische Ebenmäßigkeit der Haut (Glattheit der Haut). Einige Studien deuten darauf hin, dass eine hohe Konzentration von Ölsäure mit gleichzeitiger niedriger Konzentration von Linolsäure in Hautpflegeprodukten die Hautbarriere schwächen und bei Haut, die ohnehin schon nicht optimal ist – z. B. bei entzündeter Haut und Säuglingshaut – Reizungen verstärken kann. Haut mit einer normalen Barriere und ohne erhöhte Entzündungswerte scheint durch diese Fettsäurezusammensetzung nicht negativ beeinflusst zu werden. Ungesättigte Fettsäuren besitzen nachweislich unterschiedliche Eigenschaften in Bezug auf die Haut. Studien deuten beispielsweise darauf hin, dass Omega-9-Fettsäuren die Wundheilung beschleunigen können, während Omega-3-Fettsäuren diese verzögern können. Öle mit einem hohen Gehalt an Linolsäure und gesättigten Fettsäuren haben einen nachweislich positiven Einfluss auf die Hautbarriere, und klinische Studien mit Linolsäure und daraus abgeleiteten mehrfach ungesättigten Fettsäuren haben gezeigt, dass sie den TEWL senken (die Barriere verbessern) und eine beruhigende Wirkung auf die Haut haben können.

¹²Ein Kohlenwasserstoff ist ein Molekül, das ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht.
¹³Die topische Anwendung bezieht sich auf die Verwendung eines Produkts durch Auftragen auf die Körperoberfläche: folglich werden alle Kosmetika durch topische Verabreichung verwendet.
¹⁴TEWL ist die Abkürzung für Trans Epidermal Water Loss (Transepidermaler Wasserverlust). Die Messung des TEWL wird häufig verwendet, um die Barrierefunktion der Haut zu beurteilen.

Öle und Lipide in Kosmetika

Öle, Wachse und viele andere lipidhaltige Inhaltsstoffe sind wichtige Bestandteile zahlreicher Kosmetika, denen sie zu verschiedenen Zwecken zugesetzt werden können – in der Regel für einen oder mehrere der folgenden Zwecke:

Einen technischen Zweck, z. B. um hydrophobe Wirkstoffe zu lösen, Pigmente zu dispergieren, sicherzustellen, dass eine Emulsion sich nicht trennt (was bei amphiphilen Emulgatoren normalerweise der Fall ist) und zur Regulierung der Viskosität des Produkts – Wachse können z. B. die Viskosität erhöhen.
Einen sensorischen Zweck, z. B. um für das richtige Gefühl auf der Haut/dem Haar während und nach der Anwendung zu sorgen und für duftende Lipide, um dem Produkt einen Duft zu verleihen.
Einen physischen Zweck, z. B. um die Haut weich zu machen und mit Feuchtigkeit zu versorgen, wozu die meisten Pflanzenöle beitragen können.
Einen biochemischen Zweck, z. B. um dem Produkt eine antimikrobielle, entzündungshemmende oder antioxidative Wirkung zu verleihen, was bestimmte Lipide leisten können.

Neben den pflanzlichen Lipiden, die „direkt“ aus der Pflanze stammen, werden auch viele abgeleitete Lipide verwendet, d. h. Lipide, die auf verschiedene Weisen chemisch verändert wurden, um z. B. stabiler oder einheitlicher zu sein und/oder um andere Eigenschaften zu erhalten. Ein Beispiel für ein solches Lipid ist die vielfach verwendete Substanz Caprylic/Capric Triglyceride. Hierbei handelt es sich um ein Triacylglycerid, das an den drei Positionen des Glycerinmoleküls primär die Fettsäuren Caprylsäure und Caprinsäure aufweist.
Am häufigsten wird dieses durch die Hydrolyse von Kokosnussöl, die Entfernung von Glycerin, die Separation der Fettsäuren (um eine Fraktion mit hauptsächlich Caprylsäure und Caprinsäure zu erhalten), und schließlich die Re-Esterifizierung der Glycerinmoleküle mit dieser Fettsäurereaktion hergestellt.

Andere Beispiele sind viele Emulgatoren, die häufig aus einem hydrophoben Ende in Form einer Fettsäure, z. B. aus Palmöl, bestehen, an das ein hydrophiles Ende wie eine Kette von Glycerinen angehängt ist. Lipide erfüllen viele Zwecke, und in der Natur liegen zahlreiche Lipide vor, wobei jedoch auch viele verschiedene Lipide zur Erfüllung genau dieser Zwecke entwickelt worden sind.

Häufig pflanzliche Öle

Es gibt viele Pflanzenöle, die „direkt“ aus der Natur gewonnen werden, und viele der in Kosmetika verwendeten Pflanzenöle werden auch für Lebensmittel verwendet. Nachfolgend¹⁵ werden einige der gebräuchlichsten Öle und andere lipidhaltige Inhaltsstoffe aufgeführt, die in Kosmetika verwendet werden. Diese werden kurz beschrieben und bei einigen wird etwas ausführlicher erläutert, welche Eigenschaften sie laut der wissenschaftlichen Literatur aufweisen.

Adansonia Digitata Seed Oil – Baobab-Öl – enthält etwa 35 % Linolsäure, 30 % Palmitinsäure und 25 % Ölsäure. Eine kleine In-vivo-Studie hat zum Beispiel gezeigt, dass es den TEWL senken kann, indem es eine Schutzschicht auf der Haut bildet und auf diese Weise die Feuchtigkeit in der Haut bewahrt.
Argania Spinosa Kernel Oil – Arganöl – wird häufig in Haarprodukten verwendet und enthält etwa 80 % ungesättigte Fettsäuren, primär verteilt auf Ölsäure und Linolsäure. Bei etwa 0,7 bis 1 % des Öls handelt es sich um nicht verseifbare Bestandteile. In-vivo-Studien haben gezeigt, dass dieses Öl die Hautelastizität und den Feuchtigkeitsgehalt der Haut verbessern kann, indem es die Hautbarriere verbessert und das Wasser in der Haut beibehält.
Borago Officinalis Seed Oil – Borretschöl – ist eines der Öle, die man als trockenes/leichtes Öl bezeichnet. Es enthält etwa 35 % Linolsäure, 20 % Ölsäure, 10 % Palmitinsäure, 4 % Stearinsäure und sogar 20 bis 30 % γ-Linolensäure, was für ein Pflanzenöl recht ungewöhnlich ist. Die γ-Linolensäure wird häufig mit GLA abgekürzt und wird beispielsweise in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet. Im Körper wird die γ-Linolensäure aus der essenziellen Fettsäure Linolsäure gebildet. Die unverseifbaren Bestandteile machen etwa 1 bis 2 % des Öls aus und sind z. B. Tocopherole und phenolische Substanzen.
Butyrospermum Parkii Butter – Sheabutter – auch bekannt als Karité-Butter ist ein weit verbreitetes, ziemlich weiches und sensorisch ansprechendes Öl mit einem Schmelzpunkt von typischerweise etwa 30 bis 40 °C, was wie bei Mangobutter für bestimmte Produkte von Vorteil ist. Bei den Fettsäuren in den Triacylglyceriden der Sheabutter handelt es sich in erster Linie um Stearinsäure und Ölsäure (jeweils etwa 40 bis 45 %) und in geringerem Maß um Palmitinsäure, Linolsäure und Arachidinsäure. Im Vergleich zu den meisten anderen Pflanzenölen enthält Sheabutter einen sehr hohen Anteil an unverseifbaren Stoffen – etwa 7 bis 10 %. Es handelt sich dabei hauptsächlich um die Lipidkategorie der Prenol-Lipide wie Triterpenester und ungesättigte Isoprenoide (z. B. Tocopherol) sowie Sterole und Phenole. Eines der dominierenden Triterpene ist der Stoff Lupeol, der in In-vitro-Studien entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt hat. In In-vivo-Versuchen mit Tieren hat sich gezeigt, dass die Substanz verschiedene Krankheiten wie Arthritis (Gicht) lindern kann. Der Gehalt an Triterpenen bedeutet auch, dass Sheabutter eine schwache UVB-Schutzwirkung aufweist. In-vivo-Studien haben gezeigt, dass Sheabutter einige Anzeichen der Hautalterung mindern und die sonnenbedingte Alterung hemmen kann und darüber hinaus gute Pflegeeigenschaften für sowohl Haut als auch Haar besitzt.
Cannabis Sativa Seed Oil – Hanföl – wird aus den Samen der Hanfpflanze gewonnen und enthält in der Regel weniger als 2 % unverseifbare Bestandteile wie z. B. Cannabinoide wie CBD¹⁶ und so gut wie nichts von der psychoaktiven Substanz THC¹⁷. Zu den nicht verseifbaren Komponenten gehören Chlorophyll, das dem Öl seine grüne Farbe verleiht, Tocopherol, Carotinoide, Phytosterole und Terpene. Die Fettsäurezusammensetzung lautet wie folgt: Linolsäure 55 bis 65 %, α-Linolensäure 15 bis 25 %, Ölsäure 10 bis 20 %, Palmitinsäure 6 bis 8 %, Stearinsäure 2 bis 3 % und einige Sorten ergeben Öl mit bis zu 4 % γ-Linolensäure.
Canola Oil/Brassica Campestris Seed Oil – Canolaöl/Rapsöl. Rapsöl wird aus speziellen Rapssorten gewonnen, die so entwickelt wurden, dass sie nur einen geringeren Anteil der Fettsäure Erucasäure enthalten, die sich (bei oraler Aufnahme) als schädlich erwiesen hat. Das Öl enthält etwa 55 % Ölsäure und etwa 25 % Linolsäure sowie etwa 5 % gesättigte Fettsäuren – hauptsächlich Palmitinsäure. 0,5 bis 5 % sind unverseifbare Bestandteile.
Carthamus Tinctorius Seed Oil – Distelöl – gehört zu den trockenen/leichten Ölen und enthält im Hinblick auf die Fettsäurezusammensetzung vor allem PUFA in Form von etwa 70 % Linolsäure. Die Tocopherole machen einen großen Teil der unverseifbaren Bestandteile des Distelöls aus.
Cera Alba – Bienenwachs – ist ein Wachs, das aus mehr als 300 verschiedenen Stoffen bestehen kann, die je nach Bienenart und deren Nahrung variieren können. Dieses Wachs besteht hauptsächlich aus linearen langkettigen Wachs-Estern, einigen komplexen Wachs-Estern, freien Fettsäuren (insbesondere C24-32) und Kohlenwasserstoffen mit einer ungeraden Anzahl an C-Atomen. Es kann geringe Mengen an Pollen und Propolis enthalten.
Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosnussöl/Kokosnussbutter – ist eine Pflanzenbutter, da ihr Schmelzpunkt in der Regel bei 25 °C liegt. Dieses Produkt ist in der Regel komplett weiß und enthält über 99 % Triacylglyceride und nur einen geringen Anteil an unverseifbaren Bestandteilen, bei denen es sich hauptsächlich um Phytosterine und etwas Tocopherol handelt (etwa 0,5 %). Die Fettsäurezusammensetzung der Triacylglyceride lautet wie folgt: etwa 50 % Laurinsäure und jeweils etwa 5 bis 10 % Caprylsäure, Caprinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Ölsäure. Dieses Produkt besteht folglich zu mehr als 90 % aus gesättigten Fettsäuren, und zwar hauptsächlich aus solchen mit mittlerer Kettenlänge, was eine charakteristische Besonderheit für Kokosnussöl darstellt. Eine weitere Besonderheit ist der hohe Gehalt an Mono-Laurin, d. h. Triacylglycerid, bei dem es sich bei allen drei Fettsäuren um Laurinsäure handelt. Studien haben gezeigt, dass natives Kokosnussöl, die Wundheilung fördert und auch eine antimikrobielle, antimykotische und antivirale Wirkung aufweisen. In Studien mit Neurodermitis-Patienten hat Kokosnussöl zudem eine signifikante Hemmung des Bakteriums Staphylococcus aureus und eine Verbesserung des Hautbildes gezeigt. Aufgrund seines hohen Gehalts an gesättigten Fettsäuren galt Kokosnussöl lange als ungesund, Studien haben aber inzwischen mehrere gesundheitliche Vorteile durch die Einnahme von Kokosnussöl nachgewiesen.
Elaeis Guineensis Oil und Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmöl und Palmkernöl – werden manchmal in hydrierter Form verwendet und dienen häufig zur Herstellung anderer Stoffe wie Surfaktante.
Helianthus Annuus Seed Oil – Sonnenblumenkernöl – enthält hauptsächlich Linolsäure (ca. 60 %) und Ölsäure (ca. 30 %), ist aber z. B. auch mit einem besonders hohen Gehalt an Ölsäure erhältlich. Dieses Öl ist eines der am häufigsten verwendeten Öle in Kosmetika und Lebensmitteln.
Lanolin ist das Fett und das Wachs aus Schafwolle, das Schafe aus den Talgdrüsen ihrer Haut absondern. Es handelt sich folglich um eines der relativ wenigen tierischen Öle, die in Kosmetika verwendet werden. Lanolin kann z. B. in einen Wachsanteil (Lanolin Cera) und einen Ölanteil (Lanolin Oil) fraktioniert werden, und diese können weiter fraktioniert und wie andere Lipide chemisch modifiziert werden. Lanolin ist ein komplexes Gemisch aus hauptsächlich langkettigen Wachsestern, Sterolestern, Triterpenen sowie Fettalkoholen und Fettsäuren – wie die meisten Pflanzenöle enthält es keine Triacylglyceride. Lanolin besitzt ein gutes Wasserabsorptionsvermögen.
Limnanthes Alba Seed Oil – Wiesenschaumkrautöl – stammt von der Wiesenschaumkraut-Pflanze, deren Blüte ein wenig wie ein Spiegelei aussieht. Das Öl ist reich an MUFA und insbesondere an langkettigen Fettsäuren ≥ C20, was für dieses Öl spezifisch ist und dem Öl zusammen mit dem Tocopherolgehalt eine hohe Oxidationsstabilität und besondere sensorische Eigenschaften verleiht.

Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil – Macadamia-Öl – ist reich an MUFA, da es 50 bis 65 % Ölsäure und 10 bis 20 % Palmitoleinsäure enthält, was im Vergleich zu vielen anderen Pflanzenölen einen hohen Wert darstellt. Darüber hinaus enthält es 7 bis 12 % Palmitinsäure, 2 bis 9 % Linolsäure, 0 bis 15 % α-Linolensäure und einen relativ hohen Gehalt an Tocopherol und Squalen sowie einige Phytosterine und Polyphenole. Das Öl ist einigermaßen oxidationsstabil und verfügt darüber hinaus in Bezug auf Kosmetika auch über gute sensorische Eigenschaften.
Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mangobutter – ist eines der eher neueren pflanzlichen festen Öle mit einem Schmelzpunkt um 35 °C, sodass es bei Kontakt mit der Haut schmilzt, was für bestimmte kosmetische Produkte von Vorteil ist. Die Fettsäurezusammensetzung lautet wie folgt: 38 bis 45 % Ölsäure, 35 bis 45 % Stearinsäure, 7 bis 8 % Palmitinsäure, 4 bis 6 % Linolsäure und etwa 2 % Arachinsäure. Das Öl enthält 0,7 bis 2,4 % unverseifbare Komponenten, bei denen es sich hauptsächlich um Tocohperol, Phytosterol (insbesondere b-Sitosterol und Stigmasterol und Campesterol) und Triterpene (z. B. Lupeol) handelt. Dieses Öl besitzt eine hohe Oxidationsstabilität und weichmachende Eigenschaften.
Olea Europaea Fruit Oil – Olivenöl – ist eines der sensorisch fetteren Öle und enthält hauptsächlich Triacylglyceride mit Ölsäure (55 bis 80 %) und weniger Linolsäure und Palmitinsäure. In Olivenöl wurden über 200 verschiedene Lipide nachgewiesen – der unverseifbare Teil enthält beispielsweise Carotinoide, Phenole und einen relativ hohen Anteil an Squalen. Ein Teil des in Kosmetika verwendeten Squalans wird aus dem unverseifbaren Teil von Olivenöl gewonnen.
Persea Gratissima Öl – Avocadoöl – enthält 47 bis 60 % Ölsäure und die Konzentration der unverseifbaren Komponenten kann stark variieren (0,4 bis 12,2 %), was sich in der Farbe widerspiegelt, die von hellgelb bis dunkelgrün reichen kann. In-vivo-Studien an Ratten haben gezeigt, dass eine topische Anwendung die Kollagensynthese steigern und die Zahl der Entzündungszellen im Wundheilungsprozess verringern kann.
Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelöl – stammt von der Süßmandel und nicht von der Bittermandel. Dieses Öl enthält 60 bis 85 % Ölsäure, 20 bis 30 % Linolsäure, 3 bis 9 % Palmitinsäure und zudem Tocopherol.
Ricinus Communis Seed Oil – Kastoröl / Amerikanisches Öl / Rizinusöl – ist ein Beispiel für eines der fetten Öle, die sich wie ein Film über die Haut legen, wodurch es sich gut als Massageöl eignen kann. Das Besondere an diesem Öl ist, dass es zu 80 bis 90 % die Fettsäure Ricinolsäure (C18:1, Omega 9, mit einer Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) von C12) enthält – in keinem anderen Pflanzenöl ist ein derart hoher Gehalt dieser Fettsäure zu finden. Dies ist eines der Öle, die manchmal in seiner hydrierten Form verwendet werden, wobei die INCI-Bezeichnung Hydrogenated Castor Oil lautet. Die Farbe des Öls kann von fast farblos bis zu rötlich-braun variieren.
Rosa Rubiginosa Seed Oil / Rosa Canina Seed Oil – Hagebuttenkernöl – enthält 35 bis 55 % Linolsäure, 15 bis 25 % α-Linolensäure und 15 bis 23 % Ölsäure sowie unverseifbare Komponenten wie Carotinoide und Tocopherol. Eine Besonderheit dieses Öls ist, dass es auch die Substanz All-trans-Retinsäure enthalten kann – dies ist ein Retinoid (Vitamin A), das in der EU nicht für die Verwendung in Kosmetika zugelassen ist. Diese Substanz wird z. B. in Medikamenten gegen Akne verwendet, sie kann jedoch hautreizend wirken. Hagebuttenkernöl wirkt jedoch nicht reizend auf die Haut und aufgrund seines natürlichen Retinoidgehalts wird angenommen, dass es einige der positiven Wirkungen von Vitamin A besitzt, die Vitamin A bekanntermaßen auf die Haut hat.
Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaöl – wird zwar als Öl bezeichnet, es handelt sich hierbei jedoch eigentlich um ein flüssiges Wachs, was etwas ganz Besonderes ist. Dieses flüssige Wachs macht bis zu 50 % des Gewichts dieses Samens aus und besteht zu etwa 98 % aus Wachsen – primär Wachs-Estern und geringen Anteilen an freien Fettsäuren, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen, Triacylglyceriden, Sterolen und Tocopherolen. Die Wachs-Ester bestehen aus langkettigen, unverzweigten Fettsäuren und langen, unverzweigten Fettalkoholen, wobei beide Ketten in der Regel aus C20-22 und manche aus ungesättigten Omega-9-Ketten bestehen. Jojobaöl besitzt eine sehr hohe Oxidationsstabilität und seine spezifische chemische Zusammensetzung ist mit dem Wachsanteil des natürlichen Talgs vergleichbar. Dieses Öl hat nachweislich eine positive lindernde Wirkung auf die Haut und kann die Hautelastizität erhöhen. Studien deuten zudem darauf hin, dass Jojobaöl die Wundheilung unterstützen kann und eine antioxidative, antivirale, antimikrobielle und entzündungshemmende Wirkungen besitzt. In mehreren Studien mit Arzneimitteln zur äußerlichen Anwendung hat sich gezeigt, dass Jojobaöl den Weg des Wirkstoffs zum Wirkort in der Haut und somit die therapeutische Wirkung fördert.
Squalane und Squalene – Squalan und Squalen – sind Lipide, die zur Kategorie der Prenol-Lipide und zur Unterkategorie der C30-Isoprenoide (Triterpene) gehören. Der Unterschied zwischen Squalen und Squalan besteht darin, dass ersteres sechs Doppelbindungen enthält, diese werden bei Squalan entfernt, weshalb das Squalan stabiler ist. Squalen kommt in der Natur – und, wie erwähnt, auch in der menschlichen Haut – vor und wurde ursprünglich hauptsächlich aus Haifischleberöl gewonnen. Dies gilt heute jedoch nicht mehr als ethisch vertretbar. Heute kann es z. B. aus Olivenöl gewonnen werden, es kann aber auch durch die Fermentation von Zucker mit anschließenden chemischen Prozessen hergestellt werden. Bei der Verwendung in Kosmetika wird Squalen danach dann zumeist zu dem stabileren Squalan hydriert. In seiner reinen Form ist Squalan ein klares, geruchloses und trockenes Öl, das sich leicht verteilen lässt und ein nicht fettendes, seidiges Gefühl auf der Haut hinterlässt. In-vivo-Studien haben gezeigt, dass die Konzentration von Squalen in der Haut mit zunehmendem Alter abnimmt und dass Squalen Falten reduzieren, die Elastizität der Haut verbessern und die Haare leichter kämmbar machen kann.
Triticum Vulgare Germ Oil – Weizenkeimöl – ist reich an PUFA, da die Fettsäurezusammensetzung der Triacylglyceride wie folgt lautet: 45 bis 60 % Linolsäure, 10 bis 20 % Palmitinsäure, 14 bis 25 % Ölsäure, 4 bis 10 % α-Linolensäure und 2 % Stearinsäure. Die unverseifbaren Bestandteile machen etwa 4 % des Öls aus, und die Tocopherole – primär α-Tocopherol – machen bis zu 0,3 % des Öls aus, was bei Pflanzenölen einer der höchsten Werte ist, die es gibt. Bei den anderen unverseifbaren Bestandteilen handelt es sich z. B. um Carotinoide, Sterole, Squalen, Phenole und Ceramide, was für kosmetische Zwecke interessant ist.
Vitis Vinifera Seed Oil – Traubenkernöl – enthält wie das Distelöl etwa 70 % Linolsäure und besitzt einen relativ hohen Gehalt an Tocopherolen, die zur oxidativen Stabilität des Öls beitragen.

¹⁵In der Liste wird zuerst der primäre INCI-Name und dann der/die gebräuchliche(n) Name(n) aufgeführt. Die angegebenen Prozentsätze für die Fettsäurezusammensetzung und die unverseifbaren Bestandteile können variieren, z. B. je nach Herstellungsverfahren und nachfolgenden Raffinationsprozessen.
¹⁶CBD ist die Abkürzung für Cannabidiol, eines der über hundert identifizierten Cannabinoide, die in der Hanfpflanze vorkommen.
¹⁷THC ist die Abkürzung für Tetrahydrocannabinol – dem psychoaktivsten Stoff in der Hanfpflanze.
¹⁶CBD er forkortelsen for cannabidiol, som er en af de over hundrede identificerede cannabinoider fundet i hampplanten.
¹⁷THC er forkortelsen for tetrahydrocannabinol – det meste psykoaktive stof i hampplanten.

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