AHA, BHA & PHA
EXFOLIATION – PEELING
Das Peeling ist ein Prozess, bei dem die oberste Zellschicht der Hautoberfläche entfernt wird, was für die Haut ein natürlicher Vorgang ist. Dieser Vorgang wird auch „Desquamation“ genannt und steht in Verbindung mit der ständigen Erneuerung der obersten Hautschicht (Epidermal Turnover). Dieser Prozess ist sowohl für das Aussehen als auch für die Eigenschaften der Haut wichtig. Mit zunehmendem Alter nimmt die Geschwindigkeit dieser Prozesse ab, was dazu beiträgt, dass die Haut sich verändert. Die Exfoliation oder das Peeling der Haut kann bestimmte Veränderungen und Beschwerden der Haut verringern. Grundsätzlich gibt es zwei Methoden, um die Haut von außen zu peelen: Chemisch und mechanisch. Ein mechanisches Peeling kann beispielsweise mit einem Peeling durchgeführt werden, das die oberen Hautzellen physikalisch entfernt, während ein chemisches Peeling mit speziellen Substanzen durchgeführt wird, welche die oberen Hautzellen chemisch durchdringen und lösen.
PUCA - PURE & CARE hat eine große Auswahl an Produkten, die zum Peeling der Haut verwendet werden können. Weiterlesen hier.
Produkte mit AHA, BHA, PHA
WAS IST AHA, BHA UND PHA?
AHAs, BHAs und PHAs sind Gruppen solcher chemischer Peelings, die in vielen Studien gezeigt haben, dass sie unter anderem gegen Falten, ungleichmäßigen Hautton und diverse Hautprobleme helfen können. Im kosmetischen Bereich wird häufig ein Anti-Aging-Effekt angestrebt, während es in der Dermatologie oftmals vorwiegend um die Heilung verschiedener Hautkrankheiten wie Ichthyose, Akne, Psoriasis und Warzen geht, aber auch um eher kosmetische Anwendungen wie die Behandlung von sonnengeschädigter Haut und Narben. Viele Studien mit diesen Substanzen wurden in dermatologischen Kontexten durchgeführt, bei denen die Konzentrationen der chemischen Wirkstoffe im Vergleich zu Kosmetika sehr hoch sind und die Behandlung von Fachleuten durchgeführt wird.
AHA, BHA und PHA sind Abkürzungen für Alpha Hydroxy Acid, Beta Hydroxy Acid und Poly Hydroxy Acid – drei Gruppen von Stoffen, die zusammen als Hydroxy Acid (HA) bzw. Hydroxysäuren bezeichnet werden. Gemeinsam ist diesen Gruppen, dass sie in der chemischen Struktur eine Carbonsäuregruppe und eine oder mehrere Hydroxygruppen enthalten. In Verbindung mit der Gruppe der HAs kann man auch auf die Abkürzung "AMA" stoßen, die für Aromatic Hydroxy Acids steht. Diese Säuren enthalten einen sogenannten aromatischen Ring. "LHA", was für Lipo Hydroxy Acid steht, einer Gruppe von HAs, bei denen das Molekül fettlöslicher gemacht wird, indem z. B. eine Fettsäure zu einer HA-Struktur hinzugefügt wird. Zudem tauchen in dieser Verbindung Begriffe wie "bionic acid" (manchmal mit PHBA abgekürzt) oder "aldonic acids" auf, bei denen es sich um eine Untergruppe von PHAs handelt, zu denen ein Zuckermolekül zur Struktur hinzugefügt wird. Wir legen hier den Schwerpunkt auf AHA, BHA und PHA, wobei allgemein gesagt werden kann, dass AHA tendenziell wirksamer ist als BHA, das wiederum etwas stärker wirkt als PHA. – Die Wirkung hängt jedoch davon ab, welche Substanz genau verwendet wird, von der Konzentration der Substanz, vom Gesamtprodukt (der Formulierung), vom pH-Wert des Produkts und von der Beschaffenheit der Haut. Mehrere der Substanzen in jeder Gruppe wirken nicht nur peelend, sondern auch feuchtigkeitsspendend, metallbindend und antioxidativ – und einige von ihnen kommen in der Natur und im Körper vor. PUCA PURE & CARE verwendet in mehreren seiner Produkte folgende Stoffe aus den Gruppen AHA, BHA und PHA: Glycolic Acid (Glykolsäure), Lactic Acid (Milchsäure) (1*), Salicylic Acid (Salicylsäure) (2*), Tartaric Acid (Weinsäure) (3*) und Gluconolactone sowie Citric Acid (Zitronensäure9 (4*) zur pH-Anpassung von Produkten.
EPIDERMALER TURNOVER UND CHEMISCHES PEELING DER HAUT
Die Epidermis (Oberhaut) ist die äußerste Schicht der Haut – darunter befindet sich die Dermis (Lederhaut) und darunter die Subcutis oder Hypodermis (Unterhaut). Die Epidermis besteht aus 5 Schichten: Ganz unten befindet sich das Stratum basale, eine einzelne Zellschicht, die Melanozyten und Stammzellen enthält, die ständig neue Keratinozyten (Zellen) bilden. Diese Keratinozyten wandern nach außen und bilden schließlich die anderen Epidermisschichten, die da wären:
(1*) Lactic Acid wird durch mikrobielle Fermentation und eine anschließende Reinigung hergestellt.
(2*) Salicylic Acid wird durch chemische Synthese und eine anschließende Reinigung hergestellt.
(3*) Tartaric Acid wird durch chemische Synthese und eine anschließende Reinigung hergestellt.
(4*) Citric Acid wird durch mikrobielle Fermentation und eine anschließende Reinigung hergestellt.
Das Stratum spinosum, das Stratum granulosum, das Stratum lucidum und zuletzt die äußerste Schicht, das Stratum corneum (SC), sind etwa 10 bis 30 µm dick und bestehen aus 15 bis 20 Schichten flacher, abgestorbener Hautzellen, den sogenannten Korneozyten, die allmählich abgestoßen (exfoliert) werden. Die Epidermis der Haut wird also ständig erneuert: Der epidermale Turnover – d. h. von der Bildung des Keratinozyten im Stratum basale bis zu seiner Ablösung aus dem Stratum corneum als Korneozyt – dauert bei älterer Haut etwa doppelt so viele Tage wie bei junger Haut. Mit zunehmendem Alter wird das Stratum Corneum normalerweise dicker, aber die anderen Schichten in der Epidermis werden dünner, sodass die Epidermis im Allgemeinen dünner wird.
Während der Migration produzieren die Keratinozyten einiges an Keratin (eine Gruppe von Eiweißmolekülen), das einen großen Teil der Korneozyten im Stratum corneum ausmacht. Dieser Keratinisierungs- und Abschuppungsprozess ist wichtig für die strukturelle Integrität der Zellen und der Hautbarriere, daher können Veränderungen bei diesen zu verschiedenen Arten von Hautproblemen führen. Zu einer Hyperkeratinisierung kommt es, wenn der Abschuppungsprozess nicht schnell genug voranschreitet, sodass sich zu viele Korneozyten auf der Oberfläche und in den Poren ansammeln. Dies kann unter anderem zu Keratose, Ichthyose und Akne führen. Ein solcher Vorgang kann mit trockener Haut zusammenhängen, da die Wirkung der keratolytischen Enzyme, die am Abschuppungsvorgang beteiligt sind, von einer feuchten Umgebung abhängig ist.
UNTERSTÜTZEN SIE DAS HAUTEIGENE EXFOLIATION AUF DEM WEG
Chemische Peelings können den hauteigenen Exfoliationsprozess unterstützen und das Erscheinungsbild der Haut verbessern, da auf diese Weise eine neue Schicht von Hautzellen an die Oberfläche gelangt und ältere Hautzellen entfernt werden. Das Prinzip ist eine kontrollierte chemische Entfernung der obersten Hautzellen. Den Stoffen, die dazu in der Lage sind, werden keratolytische Eigenschaften nachgesagt. In kosmetischen Kontexten werden zumeist nur die obersten Hautzellen gelöst, während in dermatologischen Kontexten der Haut tiefere Schäden zugefügt werden können, um sie auf diese Weise zu regenerieren. In der Dermatologie werden oberflächliche, mittlere und tiefe Peelings oder Exfoliationsverfahren angewandt, bei denen die stärksten Wirkstoffe bis in die Dermis vordringen und tatsächlich sichtbare Schäden an der Haut verursachen können. Dies kann mit einem gewissen Risiko von Nebenwirkungen verbunden sein und eine besondere Nachbehandlung erfordern. Solche Behandlungen werden deshalb auch nur unter kontrollierten Bedingungen und von Fachleuten durchgeführt.
AHA, BHA UND PHA?
- DIE CHEMISCHE STRUKTUR
AHAs, BHAs und PHAs werden durch ihre chemische Struktur definiert, die eine Carbonsäuregruppe und eine oder mehrere Alkoholgruppen (Hydroxygruppen) enthält. Eine Carbonsäuregruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom und einer Einfachbindung zu einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Eine Carbonsäuregruppe wird häufig auf die folgende Weise geschrieben: -COOH. Siehe Abbildung 1.
Bei AHAs ist eine Alkoholgruppe am Kohlenstoffatom neben der Carbonsäuregruppe platziert – dieses Kohlenstoffatom wird als Alpha-Position (α) bezeichnet – daher der Name Alpha Hydroxy Acid: AHA. Carbonsäure ist normalerweise eine relativ schwache Säure, aber die OH-Gruppe an der Alphaposition kann eine interne Wasserstoffbindung mit einem der Sauerstoffatome der Carbonsäure eingehen, wodurch die Säure eine Stufe stärker wird.
Bei BHAs ist die Alkoholgruppe beim nächsten Kohlenstoffatom platziert – der Beta-(β)-Position –, welche ebenfalls eine interne Wasserstoffbindung mit einem der Sauerstoffatome in der Carbonsäure bilden kann, wodurch die Säure etwas stärker wird. Wenn ein Molekül sowohl in der Alpha- als auch in der Beta-Position eine Alkoholgruppe aufweist (jedoch nicht mehrere), wird es normalerweise als AHA klassifiziert, obgleich es auch als BHA bezeichnet werden kann. Schließlich gibt es noch die PHAs, die mindestens zwei (häufig mehr) Alkoholgruppen enthalten, von denen normalerweise eines in der Alpha-Position ist.
Abbildung 1: Chemische Struktur einer einfachen Carbonsäure mit Angabe der Positionen Alpha (α), Beta (β) und Gamma (γ).
Chemisch gesehen ist die Carbonsäuregruppe in AHA, BHA und PHA abhängig vom pH-Wert der Umgebung, in der sie sich befindet. So liegt sie bei relativ niedrigem pH-Wert in der Säureform (-COOH) und bei höherem pH-Wert in der korrespondierenden Basenform vor, von der das Wasserstoffatom abgespalten wird (-COO-). Der pH-Wert, bei dem das Wasserstoffatom abgespalten wird, hängt von den Eigenschaften des Moleküls ab. Dies führt zu einem fließenden Übergang, sodass in einem bestimmten pH-Bereich ein Gleichgewicht zwischen der Säureform und der korrespondierenden Basenform besteht. Im Allgemeinen gibt eine starke Säure das Wasserstoffatom bei einem niedrigeren pH-Wert ab als eine schwächere Säure. – Folglich ist ein ziemlich niedriger pH-Wert erforderlich, damit eine starke Säure die Säureform beibehält. Auf diese Weise ist der pH-Wert des Produkts von Bedeutung dafür, in welcher Form die Säure vorliegt: Je niedriger der pH-Wert ist, desto größer ist der Anteil der Säure in der Säureform, die nicht negativ geladen ist, was für die korrespondierende Base gilt. Dies kann eine Auswirkung darauf haben, wie stark der Wirkstoff wirkt und wie gut er in die Haut eindringen kann, da eine negative Ladung die Hautabsorption hemmt. Ein niedriger pH-Wert kann daher auch das Risiko von Irritationen und Brennen erhöhen, wie dies beispielsweise bei AHA-Peelings mit niedrigem pH-Wert der Fall sein kann. Es gibt aber auch andere Faktoren, die beeinflussen, wie leicht eine Substanz in die Haut eindringen kann – zum Beispiel die Größe des Moleküls und die Gesamtformulierung des verwendeten Produkts.
In den nachfolgenden Abschnitten werden AHA, BHA und PHA sowie Repräsentanten der einzelnen Gruppen vorgestellt.
(5*) Ein interessantes Thema in Bezug auf die Haut und den pH-Wert ist, dass es in der Epidermis nachweislich einen pH-Gradienten gibt: An der Außenseite (Oberfläche des Stratum corneum) liegt der pH-Wert in der Regel bei 4,5 bis 5,7, während der pH-Wert im lebendigen Teil der Epidermis (unterhalb des Stratum corneum) bei etwa 7 liegt. Wenn also eine Säure in das Stratum corneum eindringt, dissoziiert sie in ihre korrespondierende Basenform.
AHA – ALPHA HYDROXY ACIDS
AHA ist bereits seit vielen Jahren bekannt und wird seit vielen Jahren verwendet – sowohl in der Dermatologie als auch in der Kosmetik. Der Zweck der Verwendung von AHAs ist in erster Linie die Exfoliation. Darüber hinaus haben einige von ihnen auch eine feuchtigkeitsspendende Wirkung und manche werden zudem in geringen Konzentrationen als Metallbinder und zur pH-Regulierung des Endprodukts verwendet. Die bekanntesten und am häufigsten verwendeten AHAs sind:
- Citric Acid (Zitronensäure)
- Glycolic Acid (Glykolsäure)
- Lactic Acid (Milchsäure)
- Malic Acid (Äpfelsäure)
- Mandelic Acid (Mandelsäure)
- Tartaric Acid (Weinsäure)
ERHALTEN SIE EMPFINDLICHE HAUT MIT AHA
Sie kommen in der Natur vor, aber in den meisten Fällen werden die verwendeten Stoffe durch chemische Synthese oder durch den Einsatz von Mikroorganismen hergestellt.
Ihre Wirkungen (und Nebenwirkungen) hängen von der/den verwendeten AHA(s), von der Konzentration, vom pH-Wert des Produkts, von der Zusammensetzung des gesamten Produkts und von der Beschaffenheit der Haut ab. Studien haben gezeigt, dass AHAs eine Anti-Aging-Wirkung haben können, und zwar in Form eines glatteren Hauttons, weniger Falten und einer elastischeren Haut sowie der Linderung von Hautproblemen wie Akne. Die Mechanismen, die diesen Wirkungen zugrunde liegen, sind noch nicht vollständig geklärt. Es wird aber vermutet, dass mehrere Mechanismen im Spiel sind, die wahrscheinlich von dem verwendeten Molekül, der Konzentration, dem pH-Wert und anderen Faktoren abhängen. Einer der Mechanismen dahinter ist wohl deren hygroskopische Eigenschaft: Sie können Wasser binden und erhöhen auf diese Weise die Wasserkapazität der Haut. Wie bereits erwähnt, ist Wasser wichtig für die keratolytischen Enzyme, die zum Abschuppungsprozess beitragen. Außerdem geht man davon aus, dass AHAs den Abschuppungsprozess auf direktere Weise beeinflussen, indem sie mit interzellulären Ionenbindungen interagieren und dadurch die Bindungsfähigkeit zwischen den Korneozyten verringern und somit keratolytisch wirken. Außerdem wird angenommen, dass die metallbindende Wirkung der AHAs eine Rolle bei deren Peelingwirkung spielt: Durch die Bindung von Kalziumionen stehen weniger freie Kalziumionen für die kalziumabhängigen Proteinstrukturen zur Verfügung, die ansonsten die Zellen miteinander verbinden, sodass sich die Zellen ablösen. Auch die Senkung des pH-Werts auf der Oberfläche, die ein saures Produkt mit relativ niedrigem pH-Wert für einige Zeit bewirken kann, trägt vermutlich zur Abschuppung bei. Studien deuten des Weiteren darauf hin, dass AHAs in tieferen Schichten der Epidermis und Dermis wirken können. In-vitro-Studien mit menschlichen Hautfibroblasten haben gezeigt, dass AHAs je nach Dosis die Zellproliferation steigern und die Differenzierung verbessern können, wodurch der epidermale Turnover und die Zellerneuerung gefördert werden. Dies dürfte zu einem gleichmäßigen Hautton beitragen. Darüber hinaus deuten einige Studien darauf hin, dass sie die Produktion von Ceramiden, Kollagen und Glykosaminoglykanen (z. B. Hyaluronsäure) in der Haut erhöhen können, wodurch Falten reduziert werden können.
Ein sicheres Peeling
Trotz der Tatsache, dass die oberste Zellschicht exfoliert wird, lautet die allgemeine Schlussfolgerung aus verschiedenen Studien, dass kosmetische Produkte mit AHA (nicht in hoher Konzentration oder mit sehr niedrigem pH-Wert) die Hautbarriere nicht merklich beeinträchtigen.
Im Allgemeinen sind kosmetische AHA-Produkte sicher in der Anwendung. Als Nebenwirkungen können – insbesondere bei hoher Konzentration und niedrigem pH-Wert – ein stechendes oder brennendes Gefühl, Hautausschlag, Schwellungen, Pigmentveränderungen (insbesondere bei dunkelhäutiger Haut), Bläschen, Juckreiz und Reizungen auftreten. Außerdem wird diskutiert, inwieweit AHAs die Empfindlichkeit der Haut gegenüber Sonneneinstrahlung steigern und folglich sonnenbedingte Schäden verstärken können. Einige (vor allem ältere) Studien haben gezeigt, dass Peelings die Empfindlichkeit der Haut erhöhen können (ein reversibler Effekt), z. B. in Form von verstärkter Rötung nach UV-Bestrahlung. Andere Studien haben wiederum gezeigt, dass z. B. Citric Acid, Glycolic Acid und Malic Acid eine sonnenschützende Wirkung haben können, z. B. durch die Reduzierung bestimmter entzündungsfördernder Zytokine. Aufgrund dieser widersprüchlichen Ergebnisse verschiedener Studien ist diese Frage immer noch nicht eindeutig geklärt. Daher gibt es häufig Warnungen oder Empfehlungen, sich nach der Verwendung von Produkten mit AHA vor Sonnenlicht zu schützen.
Sowohl in den USA als auch in der EU haben Expertengremien Bewertungen von AHAs und Leitlinien für die Verwendung in Kosmetika erstellt. Im Jahr 2017 kamen die US-amerikanischen Fachleute zu dem Schluss, dass ihre Bewertung aus dem Jahr 1998 nach wie vor gültig ist. Demnach können Glycolic Acid und Lactic Acids (sowie deren Salze und einfachen Ester) in kosmetischen Produkten bis zu 10 % mit einem Mindest-pH-Wert von 3,5 unbedenklich verwendet werden – sofern sie so formuliert sind, dass eine erhöhte Sonnenempfindlichkeit vermieden wird, oder wenn die Gebrauchsanweisung einen täglichen Sonnenschutz vorsieht. In Bezug auf die professionelle Anwendung kamen die US-amerikanischen Fachleute zu dem Schluss, dass bis zu 30 % AHA und ein Mindest-pH-Wert von 3,0 unbedenklich sind, wenn das Produkt nur kurzzeitig angewendet und anschließend gründlich abgespült und zudem ein Sonnenschutz verwendet wird. Die Einschätzung des EU-Expertengremiums aus dem Jahr 2004 hält an ihrer Einschätzung aus dem Jahr 2000 fest, die im Vergleich zu den US-amerikanischen Expertengremien strengere Vorsichtgrundsätze vorsieht. Nach deren Einschätzung kann man Glycolic Acid bis zu 4 % bei einem pH-Mindestwert von 3,8 und Lactic Acid bis zu 2,5 % bei einem pH-Mindestwert von 5,0 sicher verwenden. Darüber hinaus wird empfohlen, davor zu warnen, dass das Produkt in die Augen gelangt, und sich vor UV-Strahlung zu schützen oder diese zu vermeiden. Sowohl in den USA als auch in der EU wurden vor allem Glycolic Acid und Lactic Acid untersucht, da diese beiden Säuren die am häufigsten verwendeten AHAs sind und als die wirksamsten gelten. Im Folgenden werden Repräsentanten aus der Gruppe der AHAs beschrieben.
PUCA - PURE & CARE hat eine Reihe von Produkten, die AHA enthalten. Sehen Sie sie alle hier.
Citric Acid (Zitronensäure)
Zitronensäure kommt beispielsweise in Zitrusfrüchten vor und wurde erstmals im Jahr 1784 aus Zitronensaft isoliert. Sie kommt auch natürlich im Körper und in den meisten anderen Organismen auf der Erde vor. Heute wird sie hauptsächlich durch mikrobielle Fermentation hergestellt – oft unter Verwendung spezieller Stämme des Schimmelpilzes Aspergillus niger. Der Stoff wird zum Beispiel häufig in Kosmetik verwendet – hauptsächlich, um den pH-Wert zu regulieren und Metalle zu binden, was die Konservierung unterstützt – sowie in Lebensmitteln mit dem gleichen Zweck und zur Geschmacksgebung. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es die Bezeichnung E330. Es handelt sich um eine farblose bis weiße, feste, wasserlösliche Substanz. Im Vergleich zu den anderen AHA’s ist Zitronensäure ein etwas größeres Molekül mit drei Carbonsäuregruppen und einer OH-Gruppe in der Mitte des Moleküls, die sich in Alpha-Position zu der mittleren Carbonsäuregruppe und in Beta-Position zu den beiden anderen Carbonsäuregruppen befindet – siehe Abbildung 2. Es wurde gezeigt, dass Zitronensäure keratolytische Eigenschaften hat, jedoch wird sie nicht so häufig zur Exfoliation der Haut verwendet, und im Vergleich zu den anderen AHA’s gibt es nicht viele Studien in dieser Hinsicht bezüglich Zitronensäure.
Abbildung 2: Die chemische Struktur von Zitronensäure.
GLYCOLIC ACID (GLYKOLSÄURE)
Glycolic Acid ist die am häufigsten verwendete der AHAs für Peelings und es ist oft diese Substanz, mit der Studien durchgeführt wurden. Es kommt beispielsweise in Zuckerrohr, Trauben und Zuckerrüben vor und kann aus solchen natürlichen Quellen isoliert oder durch chemische Synthese oder über enzymatische biochemische Prozesse hergestellt werden. Es wurde erstmals 1851 hergestellt. Wie aus Abbildung 3 ersichtlich, handelt es sich um das kleinstmögliche AHA, und das geringe Molekulargewicht trägt zu seiner Wirkung bei, da kleine Moleküle im Allgemeinen leichter in die Haut eindringen. In seiner reinen Form ist es ein farbloser bis weißer, geruchloser und wasserlöslicher Feststoff. Es ist hygroskopisch und auch ein Metallbinder (bindet z. B. Kupfer besonders gut) und wird neben der kosmetischen Anwendung auch in der Textilindustrie bei Färbeprozessen eingesetzt.
Kosmetik Glycolic Acid ist ein interessanter stoff mit seinen eigenschaften und den wirkungsstudien, die studien gezeigt haben – zum teil allerdings in recht hohen konzentrationen im vergleich zu kosmetik. Es hat sich beispielsweise gezeigt, dass Glykolsäure die Haut glätten (Falten reduzieren), einen gleichmäßigen Hautton fördern (Pigmentflecken reduzieren), die Hautfestigkeit und -elastizität erhöhen sowie Akne und Narben reduzieren kann. Es hat sich gezeigt, dass Glykolsäure in relativ niedrigen Konzentrationen eine schützende Wirkung gegen die schädlichen Auswirkungen der Sonne (Lichtschutz) hat. Umgekehrt haben einige Studien gezeigt, dass sich Glykolsäure in hohen Konzentrationen negativ auf den Einfluss der Sonne auswirken kann (phototoxisch).
Auch die Mechanismen dahinter wurden in zahlreichen Studien untersucht. In Vitro -Studien deuten darauf hin, dass Glycolic Acid eine entzündungshemmende Wirkung hat und die UVB-induzierte Freisetzung von Zytokinen und Chemokinen aus Keratinozyten herunterregulieren kann, die bei Sonnenexposition mitwirkende Faktoren sind.
Glycolic Acid hat eine deutlich keratolytische (exfolierende) Wirkung, da sie beispielsweise den Abbau der Strukturen (Corneodesmosomen) fördert, welche die Corneozyten miteinander verbinden. Glycolic Acid kann laut Studien den Gehalt an dermaler und epidermaler Hyaluronsäure erhöhen, die Kollagenproduktion stimulieren, die Qualität der elastischen Fasern verbessern, die Melaninsynthese hemmen (reduziert Hyperpigmentierung) und die Proliferationsgeschwindigkeit von Keratinozyten und Fibroblasten steigern – was wiederum den epidermalen Turnover erhöht. Außerdem hat sich gezeigt, dass Glycolic Acid der Herabregulierung von Aquaporin-3 entgegenwirkt, welche sonst durch UVB hervorgerufen wird und dadurch die Hydratation der Epidermis fördert.
Die Nebenwirkungen, die bei AHAs auftreten können, sind vor allem dann zu beobachten, wenn Glycolic Acid in hoher Konzentration und bei niedrigem pH-Wert verwendet wird – denn sie ist ein kleines und sehr wirksames Molekül. Wie bereits erwähnt, hat der pH-Wert einen Einfluss auf die Wirkung und darauf, wie leicht ein Molekül mit Säure-Basen-Eigenschaften in die Haut eindringen kann. In einer neueren Ex-vivo-Studie mit menschlicher Haut wurde untersucht, ob Glycolic Acid bei einem etwas höheren pH-Wert von 4,0, bei dem mehr als die Hälfte der Moleküle in der entsprechenden Basenform vorliegt, ebenfalls die positiven Wirkungen zeigt, die bei einem niedrigeren pH-Wert zu beobachten sind.
Die untersuchten Konzentrationen waren relativ hoch (zwischen 8 und 25 %) und die Studie hat gezeigt, dass man auf diese Weise immer noch die positiven Effekte in Form von zum Beispiel erhöhter Epidermisdicke, erhöhter Keratinozytenproliferation und Kollagenspiegel feststellen konnte.
Abbildung 3: Die chemische Struktur von Glycolic Acid (Glykolsäure).
LACTIC ACID (MILCHSÄURE)
Milchsäure wird in vielen Produkten als verwendet peeling AHA und auch in vielen kosmetischen Produkten zur Einstellung des pH-Wertes des Fertigproduktes – allerdings wird hierfür meist eine sehr geringe Konzentration verwendet. Es kommt natürlich in z.B. angesäuerten Milchprodukten und auch im Körper vor und ist ein natürlicher Bestandteil des hauteigenen NMF (Natural Moisturizing Factor). 1780 wurde der Stoff erstmals aus Sauermilch isoliert und 1808 entdeckte man, dass er auch bei körperlicher Anstrengung in den Muskeln gebildet wird. 1856 wurde festgestellt, dass Bakterien der Gattung Lactobacillus (Milchsäurebakterien) die Substanz synthetisieren, und die chemische Struktur wurde 1873 bestimmt. Wie in Abbildung 4 gezeigt, ist Milchsäure ein sehr kleines und einfaches Molekül, das Glykol sehr ähnlich ist Säure. Heute wird Milchsäure durch bakterielle Fermentation von Kohlenhydraten oder durch chemische Synthese hergestellt – die meisten Kosmetika werden durch bakterielle Fermentation hergestellt. In reiner Form ist es eine weiße feste und wasserlösliche Substanz mit hygroskopischen, metallbindenden und keratolytischen Eigenschaften. In Lebensmitteln hat es die Bezeichnung E270, wo es hilft, Waren zu konservieren und zu stabilisieren.
ERHÖHEN SIE DIE FESTIGKEIT IHRER HAUT UND WERDEN PIGMENTIERUNGEN BESEITIGT
Wie beispielsweise bei Glycolic Acid hat sich gezeigt, dass Milchsäure die Dicke und Festigkeit der Epidermis und Dermis erhöht, Feuchtigkeit spendet, Falten und Akne mildert und die Melaninsynthese durch Hemmung des Enzyms Tyrosinase reduziert, was zu einer geringeren Pigmentierung der Haut führt. Viele Studien wurden mit Lactic Acid durchgeführt. So hat beispielsweise eine Studie, bei der über einen Zeitraum von drei Monaten zweimal täglich 5 % oder 12 % Lactic Acid verwendet wurde, mehrere der oben genannten Wirkungen gezeigt. – Außerdem wurde festgestellt, dass bei 5 % nicht die gleichen dermalen Wirkungen wie bei 12 % auftraten, dass aber die klinischen und epidermalen Wirkungen bei beiden Konzentrationen ähnlich waren. Interessant an Lactic Acid ist, dass sie in zwei stereoisomeren Formen vorkommt, die sich in ihrer räumlichen Struktur leicht unterscheiden – L-Lactic Acid, die in der Natur am häufigsten vorkommt, und die D-Lactic Acid, die in der Natur in geringeren Mengen vorkommt und durch chemische Synthese hergestellt werden kann. Eine Studie hat ergeben, dass L-Lactic Acid weniger reizend ist als D-Lactic Acid und dass beide bei der Faltenreduzierung etwa gleich gut wirken wie Glycolic Acid – allerdings war Lactic Acid (in beiden Formen) etwas besser in der Lage, die Haut mit Feuchtigkeit zu versorgen, als dies bei Glycolic Acid der Fall war.
Abbildung 4: Die chemische Struktur von Lactic Acid (Milchsäure).
MALIC ACID (ÄPFELSÄURE)
Malic Acid kommt, wie der Name schon sagt, in Äpfeln vor (Malic kommt von Malum, was auf Latein Apfel bedeutet) – aber auch beispielsweise in Weintrauben und Rhabarber und vielen anderen Früchten. Es ist die primäre Säure in Früchten und kommt in allen lebenden Organismen einschließlich des menschlichen Körpers vor. Der Stoff wurde erstmals im Jahr 1785 aus Apfelsaft isoliert und wird heute oft durch chemische Synthese hergestellt. – Man arbeitet aber derzeit daran, ihn mit nachhaltigeren Quellen und milderen Verfahren wie Enzymen oder Mikroorganismen herzustellen.
Wie aus Abbildung 5 ersichtlich, handelt es sich bei Malic Acid im Vergleich zu Glycolic Acid und Lactic Acid um ein etwas größeres Molekül und sie enthält zwei Carbonsäuregruppen und eine Alkoholgruppe, die sich im Vergleich zu einer Carbonsäuregruppe in der Alpha-Position und im Vergleich zu der anderen Carbonsäuregruppe in der Beta-Position befindet. Malic Acid wird in der Regel als AHA eingestuft, obwohl sie im Prinzip auch als BHA eingestuft werden kann. Wie die anderen AHAs ist sie in reiner Form eine weiße, feste, wasserlösliche Substanz mit metallbindenden und feuchtigkeitsspendenden Eigenschaften sowie exfolierenden Eigenschaften. Sie wird häufig verwendet, um Metalle zu binden und den pH-Wert in Kosmetika, Reinigungsmittel und Lebensmittel anzupassen. In Lebensmitteln, in denen der größte Teil der erzeugten Malic Acid verwendet wird, trägt sie die Bezeichnung E296 und wird z. B. zur Verbesserung des Geschmacks von Lebensmitteln und Getränken eingesetzt. In der Pharmaindustrie wird sie beispielsweise als Ausgangsstoff für die Synthese von Arzneimitteln verwendet. Malic Acid wird aber auch für andere Zwecke eingesetzt, z. B. bei der Behandlung von Mundtrockenheit und in Nahrungsergänzungsmitteln.
Abbildung 5: Die chemische Struktur von Malic Acid (Äpfelsäure).
MANDELIC ACID (MANDELSÄURE)
Diese Substanz kommt in Bittermandeln vor, wo sie im Jahr 1831 entdeckt wurde. Heute wird sie meist durch chemische Synthese hergestellt. Es handelt sich um eine weiße, feste und wasserlösliche Substanz. Wie in Abbildung 6 ersichtlich, handelt es sich um ein etwas größeres Molekül mit einem sogenannten aromatischen Ring (Benzolring). Das heißt, sie kann nicht nur eine AHA sein, sondern kann auch als eine AMA (Aromatic Hydroxy Acid) eingestuft werden. Durch die etwas größere Molekülgröße dringt diese Säure etwas schwerer in die Haut ein und sollte daher etwas milder sein als die kleineren AHAs. Im Vergleich zu den anderen genannten AHAs ist die Verwendung dieser Säureart etwas neuer in der Kosmetik und daher wurden noch nicht ganz so viele Studien damit durchgeführt. Es hat sich gezeigt, dass Mandelic Acid gegen Akne und Hyperpigmentierung wirkt und die Festigkeit und Elastizität der Haut verbessern kann. Eine dermatologische In-vivo-Studie hat gezeigt, dass eine Behandlung mit 30%iger Mandelic Acid für 2 bis 5 Minuten eine gute Wirkung auf Akne hat. – Dies ist jedoch ein Beispiel für eine professionelle Behandlung im dermatologischen Bereich, bei der die hoch konzentrierten Produkte nach sehr kurzer Einwirkzeit abgewaschen werden, da sie sonst die Haut schädigen können. Die häufigsten Nebenwirkungen in diesem Zusammenhang sind Rötungen und ein Brennen der Haut. Mandelic Acid wird zudem auch medizinisch als antibakterielles Mittel verwendet.
Abbildung 6: Die chemische Struktur von Mandelic Acid (Mandelsäure).
TARTARIC ACID (WEINSÄURE)
Tartaric Acid ist eine der weniger bekannten AHAs. Diese Säure kommt in Weintrauben und einigen anderen Früchten vor. Heute wird sie zumeist durch Fermentation mit Hefezellen oder durch chemische Synthese hergestellt. Chemisch ist sie der Malic Acid insofern sehr ähnlich, als sie ebenfalls zwei Carbonsäuregruppen und zwei Alkoholgruppen aufweist, während Malic Acid nur eine besitzt – siehe Abbildung 7, die auch zeigt, dass sie doppelt so groß ist wie Glycolic Acid. Es handelt sich um eine weiße, feste, wasserlösliche Substanz, die auch Metalle binden kann und in Lebensmitteln unter der Bezeichnung E334 zu finden ist, wo sie zur Anpassung des pH-Werts, zur Verleihung eines besonderen sauren Geschmacks und zur besseren Konservierung des Produkts verwendet wird. Bei sehr hohen Aufnahmemengen kann sie schädlich sein. In der Kosmetik wird ihr eine keratolytische und adstringierende Wirkung zugeschrieben, und sie wird auch zur Regulierung des pH-Werts verwendet. In kosmetischen Produkten wird sie oft mit anderen AHAs kombiniert.
Abbildung 7: Die chemische Struktur von Tartaric Acid (Weinsäure).
BHA – BETA HYDROXY ACIDS
BHA (6*) wird ebenso wie AHA seit vielen Jahren sowohl in der Dermatologie als auch in der Kosmetik eingesetzt – insbesondere zur Behandlung von Akne. Im Allgemeinen handelt es sich bei BHAs um weniger starke Säuren als die AHAs, und Studien zeigen, dass BHA milder ist und weniger Nebenwirkungen hat. Des Weiteren gibt es keine Studien, die darauf hindeuten, dass BHA die Sonnenempfindlichkeit der Haut erhöht. Wie beschrieben, werden BHAs durch das Vorhandensein einer Alkoholgruppe in der Beta-Position in Bezug auf die Carbonsäuregruppe definiert. – Gemäß dieser Definition gibt es mehrere Substanzen, die dies erfüllen z. B. 3-Hydroxybutyric Acid, Tropic Acid und Trethocanic Acid. Aber in (europäischen) kosmetischen Produkten werden praktisch nur Salicylic Acid – und deren Derivate – als BHA verwendet.
BHA ist also in der europäischen Kosmetik fast Synonym mit Salicylic Acid – wenn man einbezieht, dass die Stoffe, die sowohl als AHA als auch als BHA eingestuft werden können, als AHAs gelten. Salicylic Acid ist also die einzige Repräsentantin der BHAs in diesem Bereich.
PUCA - PURE & CARE hat eine Reihe von Produkten, die BHA enthalten. Beobachte sie hier.
(6*) BHA ist auch die Abkürzung für Butylated HydroxyAnisole. – Dies ist ein Antioxidationsmittel in Lebensmittelqualität (E320), das (bei sehr hohen Dosen) möglicherweise eine endokrine Wirkung hat und in einigen Tierversuchen, die für den Menschen nicht unmittelbar relevant sind, als krebserregend eingestuft wurde.
SALICYLIC ACID (SALICYLSÄURE)
Man kann auf Salicylic Acid und ähnliche Stoffe (Salicylate) allergisch reagieren, aber dies ist relativ selten und Salicylsäure wird nicht als Allergen eingestuft. In diesem Fall kann es erforderlich sein, auf eine sehr salicylatarme Ernährung zu setzen und Hautprodukte mit Salicylaten zu meiden. Darüber hinaus gibt es seltene Fälle von Salicylismus, welches die Bezeichnung für eine Vergiftung mit Salicylsäure ist. Hierzu kann es kommen, wenn der Körper zu viel von dieser Substanz aufnimmt – oral und/oder über die Haut. Man sollte Salicylic Acid daher nicht in großen Mengen zu sich nehmen oder auf einmal Produkte mit einer hohen Konzentration an Salicylic Acid gleichzeitig auf große Teile des Körpers oder geschädigte Haut auftragen. Kinder sind empfindlicher als Erwachsene. Salicylismus wirkt sich auf das zentrale Nervensystem aus und führt zu Übelkeit, Schwindel, Erbrechen und im schlimmsten Fall zu einem Koma und zum Tod. Es wurde festgestellt, dass dies bei einer Salicylatkonzentration von etwa 35 mg/dl im Blut der Fall sein kann. Weitere Nachteile von Salicylic Acid sind, dass sie schwere Augenschäden verursachen kann und im Verdacht steht, bei Schwangeren dem ungeborenen Kind zu schaden (Gefahrenhinweiscode H361d). Es wird zudem darüber diskutiert, ob Salicylic Acid möglicherweise ein endokriner Disruptor ist, was derzeit in Studien untersucht wird. Die Substanz kann leicht hautreizend sein.
CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON SALICYLSÄURE
Salicylic Acid kann auch als Phenolic Aromatic Acid oder AMA bezeichnet werden, da sie einen aromatischen Ring (Benzolring) enthält. Manche sind der Meinung, dass Salicylic Acid aufgrund der chemischen Struktur (siehe Abbildung 8), bei der sich die Hydroxygruppe an einem aromatischen Ring (Benzolring) befindet, eher als Pseudo-BHA eingestuft werden sollte, da sich dies auf ihre sauren Eigenschaften auswirkt, weil die Hydroxygruppe an der Ringstruktur auch saure Eigenschaften aufweist (kann das Wasserstoffatom abgeben). In ihrer reinen Form ist Salicylic Acid ein farbloser, bitter schmeckender Feststoff, der in Wasser nicht sehr gut löslich ist, aber z. B. in Alkohol (Ethanol) besser löslich ist. Dies wirkt sich auf ihren Effekt auf die Haut im Vergleich zu AHAs aus, da sie leichter mit den interzellulären Fettstoffen in Kontakt kommt und in die Hautporen und Talgdrüsen vordringen kann, wo die Ansammlung von Korneozyten Probleme verursachen und z. B. zu Akne beitragen kann. Salicylic Acid wird häufig speziell zur Behandlung von Akne eingesetzt, da sie auf mehrere Faktoren bei der Entstehung von Akne einen Einfluss haben kann: Salicylic Acid kann die Talgmenge reduzieren, sie wirkt antimikrobiell und entzündungshemmend und ist keratolytisch – sie kann also die Haut exfolieren – und aufgrund ihrer eher fettlöslichen Eigenschaften kann sie auch komedolytisch wirken, d. h. sie kann Komedonen (Mitesser, bei denen es sich um Talgansammlungen in den Talgdrüsen handelt) lösen und die Bildung neuer Mitesser hemmen.
SALICYLSÄURE IN DER HAUTPFLEGE
Darüber hinaus haben Studien gezeigt, dass Salicylic Acid, wie einige AHAs, Hyperpigmentierung und Falten reduzieren kann. Aufgrund ihrer antimikrobiellen – auch antimykotischen – Wirkung kann Salicylic Acid auch als Konservierungsmittel und gegen Schuppen eingesetzt werden (8*). Als Konservierungsmittel darf es in der EU bis zu 0,5 % verwendet werden. In Haarprodukten, die ausgespült werden, dürfen bis zu 3,0 % und in anderen Produkten bis zu 2,0 % verwendet werden. (9*) – Sie darf allerdings nicht in Produkten für Kinder (außer Shampoos) verwendet werden, und wenn ein Produkt, das Salicylic Acid enthält, möglicherweise von Kindern verwendet werden könnte, muss ein Warnhinweis angebracht werden, dass es nicht für Kinder unter 3 Jahren geeignet is.
Die genauen Mechanismen, die hinter all diesen Wirkungen stehen, sind noch nicht vollständig ermittelt, aber man geht davon aus, dass Salicylic Acid wie die AHAs die Verbindung zwischen den Korneozyten lockern kann und leichter als die AHAs in die interzellulären Lipide eindringt und diese lockert. In Bezug auf den pH-Wert hat eine Studie gezeigt, dass die exfolierende Wirkung von Salicylic Acid offensichtlich nicht besonders durch den pH-Wert des Produkts beeinflusst wird. D. h. bei einem pH-Wert von 3,12 bzw. 6,5 wurde die gleiche Wirkung festgestellt und darüber hinaus verursachte sie bei einem pH-Wert von 6,5 im Gegensatz zum Produkt mit einem pH-Wert von 3,12 kein brennendes Gefühl. Wie leicht Salicylic Acid in die Haut eindringen kann, scheint von der Zusammensetzung des Produkts, dem pH-Wert, der Hautbeschaffenheit und der Art der Anwendung des Produkts abhängig zu sein. In in-vivo-Studien wurde eine Hautabsorption von etwa 20 bis 60 % festgestellt. Die Bedeutung der Produktzusammensetzung für die Absorption durch die Haut wurde beispielsweise in einer Studie mit 1,5 % Salicylic Acid und zwei Formulierungen gezeigt, von denen eine einen Rohstoff enthielt, der die Aufnahmegeschwindigkeit von Salicylic Acid in die Haut erhöhte. Dieselbe Studie zeigte bei den meisten Probanden nach 4 Wochen eine signifikante Wirkung auf akne ine andere Studie, bei der 1 % Sodium Salicylate (das Natriumsalz von Salicylic Acid) verwendet wurde, zeigte eine signifikante Reduzierung von Falten und eine Zunahme des Collagen I-Levels.
Neben der kosmetischen Verwendung wird Salicylic Acid auch in der Medizin zur Behandlung von Warzen und Hautkrankheiten wie Ichthyose und Schuppenflechte, in Tierarzneimitteln als Antipilzmittel und Antiseptikum, in Lebensmitteln zur Konservierung und außerdem als Ausgangspunkt für die Herstellung von z. B. Farbstoffen und des Arzneimittels Acetylsalicylsäure verwendet.
Abbildung 8: Die chemische Struktur von Salicylic Acid (Salicylsäure)
(7*) Salicylic Acid ist der Ausgangsstoff für Acetylsalicylsäure, ein häufig verwendetes Antipyretikum, Schmerzmittel und entzündungshemmendes Medikament.
(8*) Schuppen werden häufig mit einem Ungleichgewicht in der Mikrobenflora in Verbindung gebracht – insbesondere mit Pilzen der Gattung Malassezia.
(9*) Im Jahr 2018 hat der SCCS (Wissenschaftliche Ausschuss für Verbrauchersicherheit der Europäischen Union) festgestellt, dass bei Körperlotion, Lidschatten, Mascara, Eyeliner, Lippenprodukten und Deorollern ein Anteil von bis zu 0,5 % unbedenklich ist. Diese Bewertung wird möglicherweise in die Vorschriften für Kosmetika aufgenommen.
PHA – POLY HYDROXY ACIDS
PHA wird oft als die nächste Generation von HAs bezeichnet. Hierzu liegen noch nicht viele Studien vor, aber einige Studien deuten darauf hin, dass sie sehr ähnlich wie AHAs wirken und dass sie milder sind und weniger Nebenwirkungen haben. Wie bereits erwähnt, besteht die Klassifizierung einer PHA darin, dass das Molekül neben der Carbonsäuregruppe mindestens zwei (oft auch mehr) Hydroxygruppen enthält, von denen sich in der Regel eine in der Alpha-Position in Bezug auf die Carbonsäuregruppe befindet. Eine Untergruppe der PHAs sind die sogenannten PHBAs, was für Poly Hydroxy Bionic Acid (manchmal auch Aldonic Acid genannt) steht. Hierbei handelt es sich um PHAs, die ein Zuckermolekül in ihrer Struktur aufweisen. Die bekanntesten und am häufigsten verwendeten PHAs sind:
- Gluconolactone
- Lactionic Acid
- Maltobionic Acid
Sie sind milde Exfoliantien und die meisten sind gleichzeitig Antioxidantien und Feuchtigkeitsspender. Wie aus den chemischen Strukturen in den folgenden Absätzen hervorgeht, handelt es sich bei PHAs um etwas größere Moleküle, die nur schwer in die Haut eindringen können, was vermutlich zu ihrer milderen Wirkung beiträgt. Wie AHAs sind sie ziemlich wasserlöslich. Die Wirkung auf die Haut beruht wahrscheinlich auf einer Kombination aus ihren milden exfolierenden Eigenschaften sowie den feuchtigkeitsspendenden und antioxidativen Eigenschaften. Man geht davon aus, dass ein Teil des Alterungsprozesses auf oxidativen Stress zurückzuführen ist, weshalb Antioxidantien eine Anti-Aging-Wirkung zugeschrieben wird. Im Folgenden werden die drei Repräsentanten der PHA-Gruppe vorgestellt.
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GLUCONOLACTON (GLUCONIC ACID - GLUCONSÄURE)
Glunonolactone wird manchmal auch als Glucono-Delta-Lacton (GDL) bezeichnet, und wie der Name schon sagt, handelt es sich bei diesem Molekül nicht um eine Säure, sondern um ein sogenanntes Lacton – ein zyklisches Carboxylester. Wie in Abbildung 9 dargestellt, hat Gluconolacton eine ringförmige Struktur, die sich bei Vorliegen von Wasser im Gleichgewicht mit der "offenen" Kettenstruktur – Gluconic Acid – befindet. Wasser reagiert mit einigen der Gluconolacton-Moleküle und hydrolysiert diese, sodass der Ring sich öffnet und Gluconic Acid mit den HA-Strukturen gebildet wird. Es geht aber auch andersherum, sodass man Gluconic Acid in Gluconolacton umwandelt, indem man Wasser entzieht. In wässrigen Umgebungen hat man also eine Mischung aus Gluconolacton und Gluconic Acid, und je wärmer und höher der pH-Wert ist, desto mehr liegt in Gluconic-Acid-Form vor (und bei einem pH-Wert über 4 teilweise in Form der korrespondierenden Base, bei der das Wasserstoffatom abgespalten ist). Wie in Abbildung 9 zu sehen ist, enthält Gluconic Acid 5 Alkoholgruppen (jeweils eine in den Positionen alpha, beta, gamma, delta und epsilon).
Gluconolacton-Gluconic-Acid kommt in der Natur z. B. in Früchten, Honig und Wein sowie im menschlichen Körper und in anderen Organismen vor. Die beiden Stoffe können aus einander hergestellt werden (durch Entfernen oder Hinzufügen von Wasser) und sie können zum Beispiel durch chemische Synthese und mikrobielle Fermentation von Glukose hergestellt werden. In reiner Form ist Gluconolacton ein geruchloser, weißer, wasserlöslicher Feststoff.
Diese Säure wird in vielen verschiedenen Bereichen eingesetzt, z. B. in der Bauindustrie für Zement, für Reinigungsmittel, in der Lebensmittelindustrie unter der Bezeichnung E575, um den pH-Wert zu regulieren und Metalle zu binden, und in der Kosmetikindustrie. Sie kann nicht nur den pH-Wert regulieren und Metalle binden, sondern ist auch ein Antioxidans, ein Feuchtigkeitsspender und kann die Haut exfolieren (wohl in Form von Gluconic Acid). In Studien hat sich gezeigt, dass Gluconolacton die Feuchtigkeitsversorgung der Haut, feine Linien, die Hautbarriere und den gleichmäßigen Hautton verbessert. So hat eine 12-wöchige Studie gezeigt, dass die signifikante und positive Anti-Aging-Wirkung von Gluconolacton mit der von Glycolic Acid vergleichbar ist (unter Verwendung fast derselben Konzentrationen und Formulierungen mit demselben pH-Wert von etwa 3,7) und dass Gluconolacton bei den Testpersonen weniger Rötungen, Brennen und Stechen verursacht hat.
Abbildung 9: Die chemische Struktur von Gluconolacton, die im Gleichgewicht mit der Säureform Gluconic Acid steht.
LACTOBIONIC ACID
Lactobionic Acid gehört zur Unterkategorie der PHBA – Poly Hydroxy Bionic Acid, da sie, wie Abbildung 10 zeigt, ein Zuckermolekül enthält (den 6-gliedrigen Ring namens Galactose) und es sich beim anderen Teil des Moleküls um Gluconic Acid handelt. Dies ist auch in Abbildung 10 zu erkennen, in der einige der Bindungen als gestrichelte oder dickere keilförmige Linien dargestellt sind. Diese Abbildung soll die räumliche Struktur des Moleküls verdeutlichen (gestrichelte keilförmige Bindungen zeigen vom Betrachter weg und dickere keilförmige Bindungen zeigen zum Betrachter hin), da genau hier die Unterschiede zwischen Lactobionic Acid und Maltobionic Acid liegen – vgl. hierzu Abbildungen 10 und 11. Eine solche Stereoisomerie kann für die biochemischen Wirkungen von Substanzen von Bedeutung sein.
(10*) Bei einigen der anderen chemischen Strukturen hätte man ebenfalls deren stereochemische Struktur zeigen können, der Einfachheit halber wurde jedoch hierauf verzichtet.
Wie die anderen PHAs kann auch Lactobionic Acid neben der Exfoliation Metalle binden und als Antioxidans und Feuchtigkeitsspender wirken. In ihrer reinen Form ist diese Säure sirupartig. Sie kann durch mikrobielle Fermentation und durch chemische Synthese hergestellt werden. Außer in Kosmetika wird Lactobionic Acid auch in Lebensmitteln verwendet, wo sie z. B. zur Stabilisierung und Verbesserung des Geschmacks eingesetzt wird – hier wird sie als E399 bezeichnet (genauer gesagt als das Calciumsalz der korrespondierenden Base von Lactobionic Acid: Calcium Lactobionate).
Da es sich in Bezug auf kosmetische Anwendungen um eine relativ neue Substanz handelt, wurden noch nicht viele Studien mit ihr durchgeführt. Aber es wurde beispielsweise in einer 12-wöchigen Studie mit einer 8%igen Creme gezeigt, dass sie die Hautdicke erhöht und die Hautstruktur sowie die allgemeine Anti-Aging-Wirkung verbessert.
Abbildung 10: Die chemische (und stereochemische) Struktur von Lactobionic Acid.
MALTOBIONIC ACID
Maltobionic Acid gehört wie Lactobionic Acid zur Unterkategorie der PHBA (Poly Hydroxy Bionic Acid) und kann mit denselben Methoden hergestellt werden. Die Strukturen dieser beiden Stereoisomere unterscheiden sich lediglich in der dreidimensionalen Struktur – siehe Abbildungen 10 und 11. Die beiden Substanzen verfügen über viele gleiche Eigenschaften: Sie sind feuchtigkeitsspendend, antioxidativ, peelend und binden Metalle. Wie Lactobionic Acid ist es eine relativ neue Substanz, der Anti-Aging-Wirkung nachgewiesen wurde. Sie kann zum Beispiel feine Linien reduzieren, die Hautstruktur verbessern, Trockenheit reduzieren und ein ebenmäßigeres Hautbild verleihen. In in-vitro-Versuchen hat sich gezeigt, dass diese Säure die Dicke der Epidermis erhöht, für eine kompaktere Stratum Corneum sorgt, die UV-induzierte Lipid Oxidation verringert (als Antioxidans wirkt), die Hyperpigmentierung nach Sonneneinwirkung hemmt und den Kollagenabbau reduziert, indem es die MMP-Enzyme hemmt, die ansonsten für den Abbau von Hautkollagen verantwortlich sind. In vivo hat sich dieses PHBA auch als sanft zur Haut erwiesen.
Abbildung 11: Die chemische (und stereochemische) Struktur von Maltobionic Acid.
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