Lipide – Öle

Lipide und Öle

Lipider er en bred betegnelse for en ikke helt veldefineret gruppe af meget forskelligartede molekyler, der bl.a. omfatter triacylglycerider, vokser, phospholipider, glykolipider og steroider – fedtstoffer hvoraf mange af dem er vitale for livet på jorden.

Olier er sammensatte blandinger, som består af lipider og det er sammensætningen af disse lipider, der afgør egenskaberne ved blandingen. Olier er flydende ved stuetemperatur, mens betegnelserne ”butter”, ”smør” og ”fedt” ofte bruges om de fedtstofsammensætninger, som er fastere ved stuetemperatur.

Heri vil betegnelsen ”olie” blive brugt bredt. Olier kan kategoriseres efter mange forskellige parametre. Fx ud fra:

  • Oprindelse: Animalsk (fx fra fisk, fugl, pattedyr og insekter), vegetabilske (fra planter og alger), petrokemisk (fra jordolie) og kemisk syntetiseret (fx siliconeolier).
  • Fremstillingsmetode: Mekaniske presning, ekstraktion med solventer og eventuel efterfølgende raffinering på forskellig vis.
  • Physikalische Eigenschaften wie z. B. ihre Flüchtigkeit: Die flüchtigen essenziellen (ätherischen) Öle und die nicht flüchtigen Öle.
  • Kemiske egenskaber såsom molekylestørrelse og fedtsyre-sammensætning: Om det primært er umættede eller mættede fedtsyrer der indgår. Man ser også ofte på, hvor stor en andel de hhv. forsæbelige og uforsæbelige stoffer udgør af olien.

Her vil fokus være på vegetabilsk ikke-flygtige olier, som er vigtige i mange henseender – både for hele kroppens sundhed og i hud- og hårpleje.

PUCA PURE & CARE anvender mange forskellige vegetabilske olier og stoffer afledt af vegetabilske olier i sine produkter. Her er blot nævnt nogle af dem:
Butyrospermum Parkii Oil (sheaolie), Macadamia Ternifolia Seed Oil (macadamiaolie), Persea Gratissima Oil (avocadoolie), Simmondsia Chinensis Seed Oil (jojobaolie), Cocos Nucifera Oil (kokosolie), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (den uforsæbelige del af olivenolie), Caprylic/Capric Triglyceride (tri(acyl)glycerider fremstillet med fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid, som normalt er udvundet fra kokosolie), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (arganolie), Tocopheryl Acetate (vitamin E-acetat) og desuden nogle få udvalgte essentielle (flygtige) olier: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (tea tree olie), Lavandula Hybrida Oil (lavendelolie) og Citrus Aurantium Dulcis Oil (appelsinolie).

Lipider – en gruppe af vidt forskellige stoffer

Viele Jahre lang wurde davon ausgegangen, dass Lipide wissenschaftlich weniger interessant sind und primär zwei wichtige Aufgaben erfüllen: Zur Energieversorgung beitragen und zum Aufbau von Zellmembranen. Erst in den 1950er-Jahren begann man, die Bedeutung der Lipide in vielerlei anderer Hinsicht zu erkennen. Seitdem hat man entdeckt, dass es zahlreiche Lipide mit einzigartigen biologischen Funktionen gibt, die über die Funktion als Energiequelle und simple Struktureinheit hinausgehen.

Lipider udgør sammen med polysakkarider, proteiner og nukleinsyrer de fire overordnede grupper af makromolekyler; men til forskel fra de tre andre grupper, er der ikke en international accepteret definition af hvad lipider er. Ofte bliver lipider beskrevet som stoffer, der er uopløselig i vand men opløselig i ikke-polære (organiske) solventer – altså en definition baseret på fysisk-kemiske egenskaber i modsætning til definitionen af de andre makromolekyler, som er baseret på den kemiske opbygning af molekylerne. En sådan definition af lipider inkluderer en enormt bred gruppe af stoffer og kan på sin vis også udelukke stoffer som i videnskaben generelt anses for at lipider. Mange lipider er amfifile, hvilket vil sige at de indeholder en del som foretrækker at være i vand og en anden del som fortrækker at være i mere ikke-polær organisk solvent.

Mehrere Forschergruppen haben versucht, andere, klarere Definitionen zu finden und die Lipide in verschiedene Gruppen einzuteilen. Eine der einfacheren Gruppierungsmethoden ist die Einteilung in „einfache Lipide“, die bei der Hydrolyse höchstens zwei Molekülarten ergeben, und „komplexe Lipide“, die bei der Hydrolyse mindestens drei Molekülarten ergeben. Seit 2005 arbeiten wiederum andere Forschende an der Verbreitung einer weiteren Definition für Lipide, und zwar auf der Grundlage der Moleküle, aus denen sie bestehen (also eine Definition, die den Definitionen für die anderen Makromoleküle ähnlicher ist). In der Folge wurden acht Kategorien von Lipiden definiert und eine systematischere Nomenklatur für die Moleküle entwickelt. Diese 8 Kategorien lauten1: Fettacyle, Glycerin-Lipide, Glycerophospho-Lipide, Sphingo-Lipide, Sterol-Lipide, Prenol-Lipide, Saccharolipide und Polyketide. Jede dieser Kategorie ist zusätzlich in weitere Klassen und Unterklassen unterteilt. Hier finden Sie eine kurze Beschreibung dieser 8 Kategorien:

  • Zur Kategorie der Fettacyle gehören z. B. Fettsäuren, Fettalkohole und Wachse, die aus einer Fettsäure und einem Fettalkohol bestehen, die durch eine Esterbindung miteinander verbunden sind.
  • Kategorien Glycerophospho-lipider, kaldes ofte blot phospholipider og disse er en nøglekomponent i cellembraner. Disse molekyler består af en glycerol (Glycerin) enhed, hvorpå der sidder to hydrofobe fedtsyrer og en hydrofil fosfat-gruppe. Det er således amfifile molekyler.
  • Kategorien Glycero-lipider indeholder den meget vigtige gruppe af tri-acyl-glycerider, som ofte blot kaldes triglycerider (se Figur 2) og desuden også di-acyl-glycerider (diglycerider) og mono-acyl-glycerider (monoglycerider). Disse molekyler består af en glycerol-enhed (Glycerin – se Figur 1) hvorpå der sidder henholdsvis tre, to eller en fedtsyre. Triacylglycerider vil blive gennemgået nærmere da disse molekyler udgør langt størstedelen af alle vegetabilske olier.
  • Kategorien af sphingo-lipider indeholder bl.a. de sphingo-lipider, som er med i opbygningen af cellemembraner og ceramider, hvoraf nogle er meget vigtige for hudens egenskaber.
  • Zu den Sterol-Lipiden gehört beispielsweise das für den Menschen sehr wichtige Cholesterin, das auch in den Zellmembranen vorkommt und das Ausgangspunkt für die Biosynthese von Steroidhormonen, Gallensalzen und Vitamin D ist. Die sehr ähnlichen Phytosterine kommen in Pflanzen vor.
  • Die Kategorie der Prenol-Lipide umfasst Isoprenoide wie Squalen, Retinoide, Tocopherole2 og terpener såsom karotenoiderne og nogle af de stoffer som udgør essentielle olier.
  • Die Kategorie der Saccharolipide ist eine weniger bekannte Gruppe von amphiphilen Substanzen, die aus direkt an Zuckereinheiten gebundenen Fettsäuren bestehen und die beispielsweise in bestimmten Bakterien vorkommen.
  • Kategorien af polyketider indeholder flere klasser og subklasser og rigtig mange forskellige stoffer – hvoraf flere har antimikrobiel virkning og nogle er toksiner. Den store klasse af flavonoider hører også til polyketiderne.
Den kemiske struktur af Glycerin, også kaldet glycerol.

Abbildung 1 Die chemische Struktur von Glycerin (Glycerol).

Den grundlæggende kemiske struktur af triglycerid

Abbildung 2 Die grundlegende chemische Struktur von Triacylglyceriden – ein Glycerinmolekül mit drei via Esterbindungen verbundenen Fettsäuren. R steht für Fettsäureketten.

Den kemiske struktur af den mættede fedtsyrer Palmitic acid

Abbildung 3 Die chemische Struktur der gesättigten Fettsäure Palmitinsäure (C16:0).

Man ved ikke præcist hvor mange forskellige lipider der findes i naturen, men der menes at være over 200.000 hvoraf mange hører til kategorien af prenol-lipider og polyketider. Nogle lipider er specifikke for bestemte dyre- og plante-grupper og nogle findes vidt udbredt – fx triacylglycerider. Triacylglycerider findes i større eller mindre grad i de fleste planter og dyr og er også den lipid-klasse, som udgør langt størstedelen af det fedt mennesker indtager via føden. Det fedt som dyr og mennesker ophober på kroppen som energi-lager og isolering findes i form af triacylglycerider. Generelt består vegetabilske ikke-flygtige olier af over 90 % triacylglycerider og derfor vil denne lipid-klasse blive gennemgået mere grundigt her.

Triacylglycerider består af et glycerol-molekyle, hvorpå der med ester-bindinger, er bundet tre fedtsyrer – se Figur 2. Et glycerol-molekyle består af tre kulstof-atomer på række og på hver af disse er der en alkohol-gruppe (-OH) – se Figur 1. En fedtsyre består af en kæde af kulstof-atomer, som i den ene ende har en carboxylsyre-gruppe (-COOH) – se Figur 3 og Figur 4. For at danne en esterbinding mellem glycerol-molekylet og fedtsyren reagerer alkoholgruppen i glycerol med carboxylsyre-gruppen på fedtsyren og vand udskilles. Den omvendte reaktion hvor esterbindingen brydes kaldes en hydrolyse og det sker fx når man fremstiller klassisk (fast) sæbe ud fra fedt og en base såsom Natrium Hydroxid.

1Man kan læse meget mere om de forskellige lipider her: https://www.lipidmaps.org/
2Weitere Informationen über Retinoide und Vitamin E finden Sie in den Beschreibungen auf dieser Website.

Bei den drei Fettsäuren in einem Triacylglyceridmolekül handelt es sich in der Regel um zwei oder drei verschiedene Fettsäuren3 (se Figur 6) og det er disse fedtsyrer, som afgør hvilke egenskaber molekylet har og dermed også hvilke egenskaber en blanding såsom olier bestående af triacylglycerider har. Olier indeholder normalt også en mindre mængde af andre lipider, som også bidrager til oliens egenskaber.

Fedtsyrer i naturen er oftest uforgrenede (består af én kulstof-kæde) og har oftest et lige antal kulstof-atomer i kæden. Kædelængde (hvor mange kulstofatomer, der er i kæden) kan variere meget og oftest inddeles de i kortkæde, som består af under 6 kulstofatomer; medium kædede, som består af 6-12 kulstofatomer; langkædede, som består af 13-21 kulstofatomer og de meget langkædede, som består af mere end 22 kulstofatomer. Bindingerne mellem C-atomerne i kæden er primært enkeltbindinger, men de kan også være dobbeltbindinger, hvilket giver en umættet fedtsyre.
Bei den Bindungen zwischen den C-Atomen in der Kette handelt es sich primär um Einfachbindungen, es können aber auch Doppelbindungen vorkommen, was eine ungesättigte Fettsäure ergibt. Fettsäuren werden daher in gesättigte Fettsäuren eingeteilt, die nur Einfachbindungen enthalten, und in ungesättigte Fettsäuren, die mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in der Kette enthalten. Ungesättigte Fettsäuren werden weiter unterteilt, und zwar in einfach ungesättigte (MUFA4), die nur eine Doppelbindung enthalten, und mehrfach ungesättigte (PUFA5), som indeholder mere end én dobbeltbinding. Disse dobbeltbindinger kan enten være i cis- eller trans-konfiguration, hvilket vil sige, at kulstof-atomerne ved siden af de to kulstof-atomer, som har en dobbeltbinding imellem, sig peger i samme (cis) eller i modsat (trans) retning i rummet.

In der Natur liegen die meisten ungesättigten Fettsäuren in Form von cis-Konfigurationen vor. Durch z. B. die Hydrierung6 af umættede fedtsyrer, kan der dannes trans-fedtsyrer – Figur 4 og Figur 5 er eksempler på to monoumættede fedtsyrer med hhv. cis- og trans-konfiguration.

Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Abbildung 4 Die chemische Struktur der einfach ungesättigten Omega-9-Fettsäure Ölsäure (C18:1) mit einer Doppelbindung in cis-Konfiguration.

Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer elaidic acid.

Abbildung 5 Die chemische Struktur der einfach ungesättigten Fettsäure Elaidinsäure (C18:1) mit einer Doppelbindung in trans-Konfiguration.

3Die Position der drei Fettsäuren in den Positionen 1, 2 und 3 des Glycerinmoleküls ist ebenfalls von Bedeutung, wurde aber bisher kaum untersucht.
4MUFA ist die Abkürzung für MonoUnsaturated Fatty Acid.
5PUFA ist die Abkürzung für PolyUnsaturated Fatty Acid.
6Bei der Hydrierung handelt es sich um einen chemischen Prozess, bei dem Wasserstoff verwendet wird, um z. B. Doppelbindungen in Einfachbindungen umzuwandeln.

Placeringen af dobbeltbindinger i umættede fedtsyrer har stor betydning for de biologiske egenskaber.
Der Begriff Omega-x wird häufig verwendet, um zu beschreiben, wo sich die letzte Doppelbindung in der Fettsäurekette befindet. Um die Platzierung einer Doppelbindung zu beschreiben, werden die Kohlenstoffatome vom Methyl-Ende der Kette aus gezählt. Dies steht im Gegensatz zur normalen Nummerierung der Kohlenstoffatome in der systematischen IUPAC-Nomenklatur7, hvor kulstof-atomerne nummereres fra carboxylsyre-enden.
Hvis dobbeltbindingen er mellem kulstof 3 og 4 så er det en omega-3-fedtsyre og hvis en dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 6 og 7 er det en omega-6-fedtsyre. Det er dobbeltbindingen tættest på methyl-enden, som afgør om man kalder det en omega-3- eller omega-9-fedtsyrer.

Folglich kann eine Fettsäure durchaus eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffen 3 und 4 sowie zwischen den Kohlenstoffen 6 und 7 und zwischen den Kohlenstoffen 9 und 10 aufweisen (dies trifft auf die Fettsäure α-Linolensäure zu; siehe Abbildung 6); sie wird dann jedoch als Omega-3-Fettsäure bezeichnet. Neben der systematischen IUPAC-Bezeichnung gibt es für die gebräuchlichsten Fettsäuren auch Trivialnamen. Nachfolgend finden Sie eine Liste der häufigsten Fettsäuren zusammen mit der Angabe, ob es sich um eine gesättigte, einfach ungesättigte oder mehrfach ungesättigte Fettsäure handelt, sowie mit dem Trivialnamen und der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette (z. B. C12) sowie der Anzahl der Doppelbindungen. Bei den ungesättigten Fettsäuren wird zudem die Omega-Bezeichnung der Fettsäure angegeben.

De to sidste i listen - omega-3 fedtsyrerne EPA og DHA - findes især i fisk, som har det fra mikroalgerne de spiser. De har vist sig at have stor betydning for menneskets sundhed. EPA er fx udgangsstof (precursor) for dannelsen af nogle prostaglandiner, som er en gruppe af særlige signalstoffer med afgørende betydning for fx blodets størkningsevne, smerte og inflammation.

DHA er særlig vigtig for øjet og hjernen – hjernevævet består af 60 % lipider hvoraf ca 25 % er DHA (som en del af Glycerophospho-lipider). Forholdet mellem EPA og DHA har vist sig at have betydning for sundheden og ligeså har forholdet mellem indtaget omega-3 og -6 fedtsyrer.
For mennesket er der blot to essentielle fedtsyrer, som kroppen ikke selv kan biosyntetisere og man derfor skal indtage via føden: Linoleic acid (en C18 polyumættet omega-6 fedtsyre) og α-Linolenic acid (en C18 polyumættet omega-3 fedtsyre. Disse to essentielle fedtsyrer er særdeles vigtige – fx er Linoleic acid en vigtig komponent i mange ceramider i huden – og de er også precursor for kroppen biosyntese af C20 og C22 polyumættede fedtsyrer som Arachidonic acid, EPA og DHA, der hver især har stor betydning for kroppen.

Gesättigte Fettsäuren

  • Caproic acid – C6:0
  • Caprylic acid – C8:0
  • Capric acid – C10:0
  • Lauric acid – C12:0
  • Myristic acid – C14:0
  • Palmitic acid – C16:0
  • Stearic acid – C18:0
  • Arachidic acid – C20:0
  • Behenic acid – C22:0

Einfach ungesättigte Fettsäuren

  • Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
  • Oleic acid – C18:1; Omega-9
  • Erucic acid – C22:1; Omega-9

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren

  • Linoleic acid – C18:2; Omega-6
  • α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
  • γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
  • Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
  • Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
  • Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3
Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Abbildung 6 Die chemische Struktur eines Triacylglycerids mit drei verschiedenen Fettsäuren an den drei Positionen der Glyceroleinheit. An erster Stelle (oben) befindet sich die essenzielle Omega-3-Fettsäure α-Linolensäure (C18:3), an zweiter Stelle (Mitte) die essenzielle Omega-6-Fettsäure Linolsäure (C18:2) und an dritter Stelle (unten) die gesättigte Fettsäure Palmitinsäure (C16:0).

7IUPAC ist die Abkürzung für International Union of Pure and Applied Chemistry. Dies ist eine internationale Organisation, die u. a. eine Nomenklatur für chemische Stoffe entwickelt hat.

Öle

Pflanzenöle werden in vielen Kulturen bereits seit Tausenden von Jahren verwendet. So gibt es beispielsweise Belege für die Herstellung von Olivenöl aus der Zeit um 6000 v. Chr. Es wird angenommen, dass diese Öle zum Beispiel in Speisen und für die Verbrennung in Öllampen verwendet wurden und später für die Herstellung von beispielsweise Seifen, Parfüms und Schmiermitteln. Heute werden Pflanzenöle für viele verschiedene Zwecke eingesetzt, wie z. B. für Lebensmittel, Tierfutter, Kosmetika, Farben und zur Herstellung vieler weiterer Stoffe wie Waschmittel, Emulgatoren, Biokraftstoffe und Schmiermittel.

Die meisten Pflanzenöle werden aus den Samen der Pflanzen, manche werden aber aus den Früchten gewonnen. Zu den neueren Quellen für Pflanzenöle gehören Mikroalgen, von denen manche spezielle Lipide enthalten. Palmöl und Sojaöl gehören weltweit zu den am meisten produzierten Ölen, gefolgt von Rapsöl, Sonnenblumenöl, Palmkernöl, Erdnussöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Maisöl, Kokosnussöl und vielen anderen in geringeren Mengen. Soja-, Trauben-, Kakao-, Sonnenblumen-, Palmkern- und Distelöl sind Beispiele für Samenöle, während Oliven-, Palm-, Avocado- und Kokosnussöl Beispiele für Öle aus Früchten sind.

Für die Extraktion bei den nichtflüchtigen Pflanzenölen8, wie den oben genannten, können verschiedene Methoden verwendet werden. Im Allgemeinen kann man zwischen einer mechanischen Extraktion und einer Extraktion mit Lösungsmitteln unterscheiden, wobei oftmals gleich mehrere Methoden angewandt werden, um so viel Öl wie möglich aus dem Pflanzenmaterial zu gewinnen. Häufig wird das Öl zunächst mechanisch ausgepresst, wodurch ein sogenanntes kaltgepresstes Öl entsteht. Hierbei kann auch Wärme eingesetzt werden, um noch mehr Öl aus dem Pflanzenmaterial herauszupressen. Das Pflanzenmaterial enthält danach oftmals weiterhin etwas Öl, das dann mithilfe von Lösungsmitteln wie n-Hexan extrahiert werden kann (das anschließend wieder entfernt wird). Einige Öle werden auch mittels CO2-Extraktion gewonnen.

Olierne man får via disse metoder, vil ofte undergå flere forskellige oprensnings- og raffineringsprocesser, som alle ændrer og oftest fjerne nogle komponenter af olien. Nogle af disse processer er mindre specifikke således at man risikerer at fjerne både uønskede og ønskede komponenter. Eksempler på oprensnings- og raffineringsprocesser er dampdestillation, som kan fjerne lugtstoffer (deodorisering) og reducere indholdet af Tocopherol og frie fedtsyrer; degumming, som kan fjerne frie fedtsyrer og phospholipider og særlige filtre eller andre fysiske metoder, som kan fjerne farvestoffer og vokser. Disse processer udføres generelt for at forbedre kvaliteten og holdbarheden af olien. I nogle henseender er det dog ikke ønskværdigt at fx Tocopherol fjernes og derfor udvikles der efterhånden metoder, som er mere selektive i hvilke stoffer de fjerner – eksempler på sådanne nyere metoder er molekylær destillation og superkritisk CO2-fraktionering.

De fremstillede olier er blandinger af mange forskellige lipider og sammensætningen kan variere, da planternes biosynteseprocesser fx kan påvirkes af klima, modenhed og behandling af plantematerialet. Generelt består olierne primært triacylglycerider og kan desuden indeholde mindre mængder af fx frie fedtsyrer, steroler, phospholipider, vokser, squalene, phenoler og vitaminer som tocopherol. Ofte inddeles lipiderne i de forsæbelige, som normalt udgør ca. 99 %, og de uforsæbelige lipider, som udgør den sidste ca. 1 % af olien.

Princippet ved forsæbning, hvor man laver klassisk (typisk fast) sæbe ud af olier, er at man behandler olien med en base såsom Natrium Hydroxide, hvilket gør at esterbindingerne brydes, så der dannes fedtsyre-salte (sæber) og alkohol-delen frigives, hvilket for triacylglycerider er glycerol (Glycerin) og for vokser er fedt-alkohol. Således er den forsæbelige del af olier de lipider, som indeholder ester-bindinger så som triacylglyceriderne, phospholipider og vokser og den uforsæbelige del er lipider som steroler, squalene, phenoler, karotenoider og tocopheroler.
Im Allgemeinen sind es die unverseifbaren Lipide, die den Ölen ihre Eigenschaften wie Farbe, Duft und Geschmack verleihen. Diesem Teil werden zudem manchmal bestimmte besondere biochemische Eigenschaften zugeschrieben.

Andere physikalische Eigenschaften, wie z. B. wie sich das Öl anfühlt (sensorisch) und ob es flüssig oder fest ist (Schmelzpunkt), werden primär durch die Fettsäurezusammensetzung der Triacylglyceride des Öls bestimmt. Öle werden oftmals nach den sensorisch fetten und trockenen/leichten Ölen unterschieden, wobei trockene/leichte Öle generell die meisten Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren enthalten. Was den Schmelzpunkt von Öl betrifft, so gilt im Allgemeinen: Je mehr Doppelbindungen in den Fettsäureketten, desto niedriger der Schmelzpunkt. Folglich sind die meisten pflanzlichen Öle bei Raumtemperatur flüssig (d. h. sie haben einen Schmelzpunkt unterhalb der Raumtemperatur), da sie einen hohen Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthalten, während pflanzliche Butter und tierische Fette im Allgemeinen bei Raumtemperatur fest sind (d. h. sie haben einen Schmelzpunkt oberhalb der Raumtemperatur), da sie hauptsächlich gesättigte Fettsäuren enthalten.9. Fedtsyresammensætningen har som nævnt også stor betydning for olien biologiske egenskaber.

8Die flüchtigen ätherischen Öle, die häufig aus Pflanzen gewonnen werden, werden im Allgemeinen mit Hilfe der Wasserdampfdestillation gewonnen, manche (vor allem Zitrusöle) aber auch durch eine mechanische Pressung.
9Man kan læse mere om fedtsyresammensætning af en del forskellige vegetabilske olier i følgende artikel: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Skrevet af Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. i journalen Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Lipide und der Körper

Lipider er ligesom kulhydrater, proteiner og nukleinsyrer (fx DNA) vitale for menneskekroppen. Vigtigheden af lipider for kroppen er et meget stort emne, som kun vil blive beskrevet i korte træk her.
Lipide erfüllen im Körper zahlreiche Funktionen: sie (primär Triacylglyceride) stellen zum Beispiel wie Kohlenhydrate und Proteine eine wichtige Energiequelle dar. Triacylglyceride sind zudem die effizienteste Art des Körpers, Energie zu speichern und sie isolieren außerdem den Körper und die Organe. Lipide – primär in Form von Phospholipiden, Sphingolipiden und Sterolen – machen den größten Teil jeder Zellmembran aus, die in der Regel etwa 5 nm dick ist. Innen in jeder Zelle sind zudem alle Organellen10 også omgivet af en membran bestående primært af lipider.

Membranerne er generelt lipid-dobbeltlag, hvilket vil sige at der er to lag af lipider ovenpå hinanden. Mange af de lipider som indgår i cellemembranen – primært phospholipiderne og sphingolipiderne – er amfifile molekyler, som vender således at deres hydrofile ende peger udad fra og indad i cellen, som er omgivet af og indeholder vandig væske; mens deres hydrofobe del (fedtsyrekæderne) peger ind mod midten af lipid-dobbeltlaget og interagere med det andet lag af lipider i membranen. I cellemembranen er også proteiner som ligeledes har deres mere hydrofobe del til at interagere med midten af cellemembran og deres mere hydrofile del stikker udad fra eller indad i cellen. Sterolerne i membraner, som ved pattedyr primært er kolesterol, medvirker fx til at membranen har den rette flydeevne og permeabilitet. Membraner i planter har lignende steroler – phytosteroler – i deres cellemembraner. Hver lipidlag i cellens mange membraner har sin egen dynamiske sammensætning af lipider, hvilket er vigtigt for membranens funktioner.

Nogle lipider har funktion som hormoner – fx hører steroidhormoner til gruppen af sterol-lipider – og andre lipider er signalmolekyler eller precursor til signalmolekyler. Prostaglandiner, som er vigtige signalmolekyler i alle kroppens væv, er også lipider – de biosyntetiseres ud fra fedtsyren Arachidonic acid.

Auch die Vitamine A, D, E und K gehören zur Gruppe der Lipide, und der Transport dieser und anderer Lipide im Blut erfolgt über spezielle Aggregate, nämlich den sogenannten Lipoproteinen, die aus Lipiden und Proteinen bestehen. Neben den Lipiden, die mit der Nahrung aufgenommen werden und die nach der Aufnahme eine Reihe von Prozessen durchlaufen, um absorbiert und in den Geweben des Körpers verteilt zu werden, wobei sie unterwegs auf verschiedene Weise modifiziert werden können, kann der Körper viele Lipide auch selbst biosynthetisieren, zum Beispiel aus Glukose.
En del forskellige sygdomme såsom visse hjertekar-sygdomme og diabetes har ubalance i metabolismen af lipider som en del af deres årsag og derfor er forskning inden for lipiders funktion for kroppen også et vigtigt emne i forhold til sygdom og sundhed.

For planter er lipider på tilsvarende vis vigtige komponenter i cellemembraner, er signalstoffer og agerer energireserve (fx i frøene). Desuden har planter ofte på overfladen et tyndt lag af voks, som medvirker til at beskyttelse og give vandtæthed.    

10Organelle ist die Bezeichnung für die inneren Strukturen („Organe“) der Zelle, die von einer Membran umgeben sind und die verschiedene Funktionen ausführen. Einige Beispiele für Organellen sind der Zellkern, der die DNA enthält, und die Mitochondrien, die den größten Teil der Zellenergie (ATP) produzieren.

Lipide und die Haut

Lipider spiller også særdeles vigtige roller for huden – kroppens største organ, som bl.a. sørger for at beskytte kroppen fra ydre faktorer, udskille visse affaldsstoffer, regulere kropstemperatur, være føleorgan og vært for hudens vigtige mikrobiom. Alle de funktioner kræver mange forskellige komponenter i huden, hvoraf lipider især er med til at give den beskyttende hudbarriere og holde på fugten i huden.

Die Haut besteht aus mehreren Schichten11 - inderst er subcutis/hypodermis i midten er dermis og yderst er epidermis som består af flere lag. I forhold til hudbarrieren er det især det yderste 10-30 um tykke lag af epidermis, Stratum corneum, som er vigtigt. Stratum corneum indeholder 15-25 lag af primært døde, flade hudceller kaldet corneocytter – disse celler er indlejret i en intercellulære lipid-rig matrix med særligt organiserede lipider, som er et afgørende element i hudbarrieren. Disse intercellulære lipider udgør ca 15 % af vægten af stratum corneum og er primært ceramider (ca 50%), kolesterol (25-30 %) frie fedtsyrer (10-15 %); kolesterol estere (ca 10 %), kolesterol sulfat (2-5 %) og kun meget lidt phospholipider, hvilket er i modsætning til de andre lag af epidermis og dermis, hvori phospholipider udgør en betragtelig del af lipiderne. Variation i lipidsammensætning af stratum corneum intercellulære lipider forekommer fx mellem forskellige hudområder på kroppen. Desuden ændres lipidsammensætningen med alderen, hvor meget huden bliver solbestrålet, klima og densiteten af sebum-kirtler i huden og andre faktorer.

Es gibt 9 verschiedene Klassen von Ceramiden im menschlichen Stratum corneum, die hauptsächlich von den Keratinozyten in der Schicht Stratum granulosum der Epidermis biosynthetisiert werden. Die essenzielle Fettsäure Linolsäure ist ein wesentlicher Bestandteil einiger Ceramide, ebenso wie die Enzymfamilie der Sphingomyelinasen, welche die Umwandlung von Sphingomyelin in Ceramid und Phosphorylcholin katalysieren, deren nachlassende Aktivität mit der Hautalterung in Verbindung gebracht wird. Bei den freien Fettsäuren im Stratum corneum handelt es sich hauptsächlich um langkettige C16-C26-Fettsäuren – von denen etwa 10 % Palmitinsäure (C16:0) sind – und manche weisen eine ungerade Anzahl von C-Atomen auf. Die Cholesterinsynthese ist sehr komplex und erfolgt u. a. mit Hilfe von Squalen, das in die charakteristische Sterolstruktur, bestehend aus 4 Ringstrukturen mit einer Alkoholgruppe an einem Ring, cyclisiert wird. An diesen Ring kann z. B. eine Fettsäure angehängt werden, um einen Cholesterinester zu erzeugen, oder er kann in eine Sulfatgruppe umgewandelt werden, wodurch Cholesterinsulfat entsteht.

Neben den interzellulären Lipiden im Stratum corneum trägt auch Talg aus den Talgdrüsen der Haut – und Lipide aus dem Hautmikrobiom – zur Lipidzusammensetzung der Hautoberfläche und der Hautbarriere bei. Die Talgdrüsen sind mit den Haarfollikeln in der Dermis verbunden und scheiden dort Talg aus, der dann über den Kanal im Haarfollikel, in dem sich der Haarschaft befindet, an die Hautoberfläche abgegeben wird. Die Lipidzusammensetzung des Talgs variiert und auch die intrazellulären Lipide sind je nach Hautbereich, Alter, Geschlecht usw. unterschiedlich. Der wichtigste Bestandteil sind Triacylglyceride (ca. 40 bis 45 %), gefolgt von Wachs-Estern (ca. 25 %), Squalen (ca. 12 %), freien Fettsäuren (10 bis 15 %), Cholesterin und Cholesterin-Estern (ca. 4 %) und Diacylglyceriden (ca. 2 %) sowie etwas Glycerin und Tocopherole. Die Triacylglyceride und freien Fettsäuren im Talg besitzen in der Regel eine Kettenlänge von C12-C30, und einige von ihnen haben eine antimikrobielle Wirkung und viele von ihnen sind ungesättigt. Squalen ist ein spezieller mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoff12, som hører til prenol-lipiderne og er et lipid som er helt særligt for sebum og har vist flere forskellige interessante biologiske egenskaber.

Ubalance i barrierefunktionen og lipidsammensætningen i og på epidermis er associeret med flere forskellige hudsygdomme såsom atopisk dermatitis (eksem), psoriasis, akne, ichtyosis (fiskehud), rosacea og desuden almindelig ældet tør hud. Fx har man ved atopisk dermatitis set en signifikant reduktion af bestemte ceramider og en højere koncentration af visse umættede kortkædede fedtsyrer og ved akne har man set en reduktion i kædelængden af fedtsyrerne i ceramider og en øgning af koncentrationen af kolesterol og squalene.

Lipide, welche der Haut durch topische13 brug fx via hudplejeprodukter kan hjælpe med at korrigere en ubalance i lipidsammensætning og afhjælpe nogle af de gener, som nogle hudsygdomme og huden kan give. Man har set at Linoleic acid kan forstærke den epidermale barriere, normalisere epidermal vandtab (TEWL14) og forbedre hudens topografiske jævnhed (hudens glathed) ved topikal og oral brug. Nogle studier tyder på at en høj koncentration af Oleic acid og samtidig en lav koncentration af Linoleic acid i hudplejeprodukter kan forringe hudbarrieren og øge irritation i hud, som i forvejen ikke er optimal – fx hud med inflammation og spædbørns hud. Hud med en normal barriere og uden forhøjet niveau af inflammation ser ikke ud til at blive påvirket negativt af fedtsyresammensætningen. Umættede fedtsyrer har vist sig at kunne have forskellige egenskaber i forhold til huden. Fx tyder studier på at omega-9 fedtsyrer kan inducere en hurtigere sårheling, mens omega-3 fedtsyrer kan forsinke sårheling. Olier med et højt niveau af Linoleic acid og mættede fedtsyrer har vist positiv effekt på hudbarrieren og kliniske forsøg med Linoleic acid og polyumættede fedtsyrer afledt derfra har vist at de kan reducere TEWL (forbedre barrieren) og virke beroligende på huden.

12Ein Kohlenwasserstoff ist ein Molekül, das ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht.
13Die topische Anwendung bezieht sich auf die Verwendung eines Produkts durch Auftragen auf die Körperoberfläche: folglich werden alle Kosmetika durch topische Verabreichung verwendet.
14TEWL ist die Abkürzung für Trans Epidermal Water Loss (Transepidermaler Wasserverlust). Die Messung des TEWL wird häufig verwendet, um die Barrierefunktion der Haut zu beurteilen.

Öle und Lipide in Kosmetika

Olier, vokser og mange andre ingredienser med lipider i er vigtige elementer i meget kosmetik, hvor de kan være tilsat med forskellige formål – det er typisk en eller flere af følgende:

  • Et tekniske formål; fx at opløse hydrofobe aktivstoffer, dispergere pigmenter, sørge for at en emulsion ikke skiller, hvilket amphiphile emulgatorer normalt sørger for og justere viskositeten af produktet – voks kan fx øge viskositeten.
  • Et sensorisk formål; fx at give den rette følelse på huden/håret under og efter påføring og for duftende lipider at give duft til produktet.
  • En fysisk formål; fx at blødgøre og holde på fugten i huden, hvilket de fleste vegetabilske olier kan medvirke til.
  • Et biokemisk formål; fx at give produktet en antimikrobiel, anti-inflammatorisk eller antioxidativ virkning, hvilket visse lipider kan give.

Ud over vegetabilske lipider ”direkte” fra planten bruges også mange afledte lipider; lipider som på forskellig vis er blevet kemisk ændret til fx at være mere stabile, mere ensartede og/eller have andre egenskaber. Et eksempel på sådan et lipid er det meget anvendte stof Caprylic/Capric Triglyceride. Dette er en triacylglycerid med primært fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid på de tre pladser på glycerol-molekylet.
Det er oftest fremstillet ved at hydrolysere kokosolie, fjerne glycerol, separere fedtsyrerne så man en fraktion med primært Caprylic acid og Capric acid og endelig re-esterificere glycerol-molekylerne med denne fedtsyrefaktion.

Andre eksempler er mange emulgatorer, som ofte består af en hydrofob ende i from af en fedtsyre fx fra palmeolie, hvorpå der er sat en hydrofil ende såsom en kæde af glyceroler. Lipider har mange formål og man har både mange lipider fra naturen og der er udviklet mange forskellige lipider til at opfylde dem.

Hyppige vegetabilske olier 

Es gibt viele Pflanzenöle, die „direkt“ aus der Natur gewonnen werden, und viele der in Kosmetika verwendeten Pflanzenöle werden auch für Lebensmittel verwendet. Nachfolgend15 er nogle af de meste almindelige olier og andre lipid-holdige ingredienser, der bruges i kosmetik, kort beskrevet og for nogle få er der givet lidt mere beskrivelse af hvilke egenskaber de har ifølge den videnskabelig litteratur.

  • Adansonia Digitata Seed Oil – Baobabolie – indeholder ca 35 % Linoleic Acid, 30 % Palmitic acid og 25 % Oleic acid. Et mindre in vivo studie har fx vist at det kan reducere TEWL ved at danne et beskyttende lag ovenpå huden og derved bibeholde fugtigheden i huden.
  • Argania Spinosa Kernel Oil – Arganolie – bruges ofte i hårprodukter og indeholder ca 80 % umættede fedtsyrer, primært fordelt på Oleic acid og Linoleic acid. Ca. 0,7-1 % af olien er uforsæbelige komponenter. In vivo forsøg har vist at denne olie kan forbedre hudens elasticitet og fugtighed ved at forbedre hudbarrieren og bibeholde vandet i huden.
  • Borago Officinalis Seed Oil – Borretschöl – ist eines der Öle, die man als trockenes/leichtes Öl bezeichnet. Es enthält etwa 35 % Linolsäure, 20 % Ölsäure, 10 % Palmitinsäure, 4 % Stearinsäure und sogar 20 bis 30 % γ-Linolensäure, was für ein Pflanzenöl recht ungewöhnlich ist. Die γ-Linolensäure wird häufig mit GLA abgekürzt und wird beispielsweise in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet. Im Körper wird die γ-Linolensäure aus der essenziellen Fettsäure Linolsäure gebildet. Die unverseifbaren Bestandteile machen etwa 1 bis 2 % des Öls aus und sind z. B. Tocopherole und phenolische Substanzen.
  • Butyrospermum Parkii Butter – Sheabutter – auch bekannt als Karité-Butter ist ein weit verbreitetes, ziemlich weiches und sensorisch ansprechendes Öl mit einem Schmelzpunkt von typischerweise etwa 30 bis 40 °C, was wie bei Mangobutter für bestimmte Produkte von Vorteil ist. Bei den Fettsäuren in den Triacylglyceriden der Sheabutter handelt es sich in erster Linie um Stearinsäure und Ölsäure (jeweils etwa 40 bis 45 %) und in geringerem Maß um Palmitinsäure, Linolsäure und Arachidinsäure. Im Vergleich zu den meisten anderen Pflanzenölen enthält Sheabutter einen sehr hohen Anteil an unverseifbaren Stoffen – etwa 7 bis 10 %. Es handelt sich dabei hauptsächlich um die Lipidkategorie der Prenol-Lipide wie Triterpenester und ungesättigte Isoprenoide (z. B. Tocopherol) sowie Sterole und Phenole. Eines der dominierenden Triterpene ist der Stoff Lupeol, der in In-vitro-Studien entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt hat. In In-vivo-Versuchen mit Tieren hat sich gezeigt, dass die Substanz verschiedene Krankheiten wie Arthritis (Gicht) lindern kann. Der Gehalt an Triterpenen bedeutet auch, dass Sheabutter eine schwache UVB-Schutzwirkung aufweist. In-vivo-Studien haben gezeigt, dass Sheabutter einige Anzeichen der Hautalterung mindern und die sonnenbedingte Alterung hemmen kann und darüber hinaus gute Pflegeeigenschaften für sowohl Haut als auch Haar besitzt.
  • Cannabis Sativa Seed Oil – Hanföl – wird aus den Samen der Hanfpflanze gewonnen und enthält in der Regel weniger als 2 % unverseifbare Bestandteile wie z. B. Cannabinoide wie CBD16 og næsten intet af det psykoaktive stof THC17. Af de uforsæbelige komponenter er chlorofyl, som giver olien sin grønne farve, tocopherol, karotenoider, phytosteroler og terpener. Fedtsyresammensætningen er således: Linoleic acid 55-65%, α-Linolenic acid 15-25 %, Oleic aicd 10-20 %, Palmitic acid 6-8 %, Stearic acid 2-3% og nogle sorter giver olie med op til 4 % γ-Linolenic acid.
  • Canola Oil/Brassica Campestris Seed Oil – Canolaöl/Rapsöl. Rapsöl wird aus speziellen Rapssorten gewonnen, die so entwickelt wurden, dass sie nur einen geringeren Anteil der Fettsäure Erucasäure enthalten, die sich (bei oraler Aufnahme) als schädlich erwiesen hat. Das Öl enthält etwa 55 % Ölsäure und etwa 25 % Linolsäure sowie etwa 5 % gesättigte Fettsäuren – hauptsächlich Palmitinsäure. 0,5 bis 5 % sind unverseifbare Bestandteile.
  • Carthamus Tinctorius Seed Oil – Tidselolie – er en af de tørre/lette olier og mht fedtsyresammensætningen indeholder den især PUFA i form af ca 70 % Linoleic acid. Tocopheroler udgør en væsentlig del af de uforsæbelig stoffer i tidselolie.
  • Cera Alba – Bivoks – er en voks, der kan bestå af mere end 300 forskellige stoffer, som kan variere i forhold til præcist hvilken bi-art det er fra og hvilken føde de har spist. Denne voks består primært af lineære langkædede voks-estere, nogle komplekse voks-estere, frie fedtsyrer (især C24-32) og hydrokarboner med et ulige antal C-atomer. Det kan indeholde små mængder af pollen og propolis.
  • Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosolie/kokossmør – er en vegetabilsk butter/smør idet smeltepunktet normalt er på ca 25 °C. Denne vare er normalt helt hvid og indeholder over 99 % triacylglycerider og kun en lille andel af uforsæbelige komponenter, som primært er phytosteroler og lidt tocopherol (ca 0,5 %). Fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: ca 50 % Lauric acid og ca 5-10 % af hhv, Caprylic acid, Capric acid, Myristic acid, Palmitic acid og Oleic acid. Den består dermed af over 90 % mættede fedtsyrer og meste dem med medium kædelængde, hvilket er særligt for kokosolie. Noget andet særligt er at den indeholder en del mono-laurin – dvs triacylglycerid, hvor alle tre fedtsyrer er Lauric acid. Kokosolie i jomfru-kvalitet har i studier vist at kunne fremme sårheling og olien har desuden vist antimikrobiel, antifungal og antiviral aktivitet. I studie med atopisk dermatitis patienter har kokosolie vist en signifikant hæmning af bakterien Staphylococcus aureus og forbedring af huden. Grundet det høje indehold af mættede fedtsyrer har kokosolie været anset for at være usund at spise, men efterhånden har studier vist flere sundhedsfremmende egenskaber ved indtagelse af kokosolie.
  • Elaeis Guineensis Oil og Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmeolie og Palmekerneolie – bruges af og til i hydrogeneret form og bruges ofte til fremstilling af andre stoffer såsom surfaktanter.
  • Helianthus Annuus Seed Oil – Solsikkeolie – indeholder især Linoleic acid (ca 60 %) og Oleic acid (ca 30 %), men kan også fås med fx et særligt højt indhold af Oleic acid. Denne olie er en af de meget anvendte olier i kosmetik og mad.
  • Lanolin – Lanolin – er fedt og voks fra fåreuld, som fåret udskiller fra talgkirtler i huden. Det er dermed en af de relativt få animalske olier, som bruges i kosmetik. Lanolin kan fraktioneres i fx en voks-del (Lanolin Cera) og en olie-del (Lanolin Oil) og disse kan fraktioneres yderligere og ligesom andre lipider blive kemisk modificeret. Lanolin er en kompleks blanding af primært langkædede voks-estere, sterol estere, triterpener og fedt-alkoholer og fedtsyrer – det indeholder ikke triacylglycerider som de fleste vegetabilske olier. Lanolin har en god vandabsorptionskapacitet.
  • Limnanthes Alba Seed Oil – Wiesenschaumkrautöl – stammt von der Wiesenschaumkraut-Pflanze, deren Blüte ein wenig wie ein Spiegelei aussieht. Das Öl ist reich an MUFA und insbesondere an langkettigen Fettsäuren ≥ C20, was für dieses Öl spezifisch ist und dem Öl zusammen mit dem Tocopherolgehalt eine hohe Oxidationsstabilität und besondere sensorische Eigenschaften verleiht.
  • Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil – Macadamia-Öl – ist reich an MUFA, da es 50 bis 65 % Ölsäure und 10 bis 20 % Palmitoleinsäure enthält, was im Vergleich zu vielen anderen Pflanzenölen einen hohen Wert darstellt. Darüber hinaus enthält es 7 bis 12 % Palmitinsäure, 2 bis 9 % Linolsäure, 0 bis 15 % α-Linolensäure und einen relativ hohen Gehalt an Tocopherol und Squalen sowie einige Phytosterine und Polyphenole. Das Öl ist einigermaßen oxidationsstabil und verfügt darüber hinaus in Bezug auf Kosmetika auch über gute sensorische Eigenschaften.
  • Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mango-butter / Mangosmør – er en af de lidt nyere vegetabilske faste olier med et smeltepunkt omkring 35 °C, så det smelter ved kontakt med huden, hvilket er eftertragtet for nogle kosmetiske produkter. Fedtsyresammensætningen er som følger: 38-45% Oleic Acid, 35-45 Stearic Acid, 7-8% Palmitic acid, 4-6% Linoleic acid og ca 2 % Arachidic acid. Olien indeholder 0,7-2,4 % uforsæbelig komponenter og disse er primært tocohperol, phytosterol (især b-sitosterol og stigmasterol og campesterol) og triterpener (fx Lupeol). Denne olie har en høj oxidativ stabilitet og blødgørende egenskaber.
  • Olea Europaea Fruit Oil – Olivenolie – er en af de sensoriske federe olier og indeholder især triacylglycerider med Oleic acid (55-80 %) og mindre Linoleic acid og Palmitic acid. Man har fundet over 200 forskellige lipider i olivenolie – fx indeholder den uforsæbelig del karotenoider, phenoler og et rimelig højt niveau af Squalene. En del af det Squalane som bruges i kosmetik er udvundet fra den uforsæbelige del af olivenolie.
  • Persea Gratissima Oil – Avocadoolie – indeholder 47-60 % Oleic acid og koncentrationen af uforsæbelige komponenter kan variere meget (0,4-12,2 %), hvilket bl.a. afspejles i farven som kan være fra lys gul til mørk grøn. In vivo forsøg på rotter har vist at topikal brug kan øge kollagen-syntesen og reducere antallet af inflammatoriske celler i sårhelingsprocessen.
  • Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelolie – er fra den søde mandel og ikke bittermandel. Olien indeholder 60-85 % Oleic acid, 20-30 % Linoleic acid, 3-9 % Palmitic acid og desuden tocopherol.
  • Ricinus Communis Seed Oil – Castorolie/amerikansk olie/risinusolie –er et eksempel på en af de fede olier, som lægger sig oven på huden, hvilket kan gøre den velegnet til massageolie. Noget helt særligt ved denne olie er, at den indeholder 80-90 % af fedtsyren Ricinoleic acid (C18:1, omega 9, som har en hydroxyl-gruppe (OH-gruppe) på C12) – så højt et niveau af denne fedtsyre findes ikke i andre vegetabilske olier. Den er en af de olier som af og til bruges i dens hydrogerende form, hvor INCI navnet er Hydrogenated Castor Oil. Farven på olien kan variere fra næsten farveløs til rød-brun.
  • Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil – Hybenkerneolie – indeholder 35-55 % Linoleic acid, 15-25 % α-Linolenic acid og 15-23 % Oleic acid samt uforsæbelige komponenter som karotenoider og tocopherol. Noget særligt ved denne olie er at den også kan indeholde stoffet all-trans-retinoic acid – et retinoid (vitamin A), som i EU ikke er tilladt at tilsætte til kosmetik. Dette stof bruges fx i anti-akne-lægemidler, hvor det kan være hudirriterende. Hybenkerneolie er dog ikke hudirriterende og grundet det naturlige indhold af retinoider menes olien at kunne give nogle af de positive effekter som vitamin A vides at have på huden.
  • Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaolie – kaldes en olie men er reelt en flydende voks, hvilket er meget specielt. Denne flydende voks udgør hele 50 % af frøets vægt og består af ca 98 % vokser – primært voks-estere og små andele af frie fedtsyrer, fedt-alkoholer, hydrokarboner, triacylglycerider, steroler og tocopheroler. Voks-esterne består af langkædede, uforgrenede fedtsyrer og lange, uforgrenede fedt-alkoholer, hvor begge kæder typisk er C20-22 og nogle er umættede omega-9 kæder. Jojobaolie har en meget høj oxidativ stabilitet og den særlige kemiske sammensætning er sammenlignelig med voks-delen af hudens naturlige sebum. Den har vist sig at have positiv blødgørende virkning på huden og kan øge hudens elasticitet. Studier tyder også på at jojobaolie kan hjælpe ved sårheling og at olien har antioxidativ, antiviral, antimicrobiel og anti-inflammatorisk effekt. I flere forsøg med medicin til topikal brug har jojobaolie vist sig at kunne fremme det aktives stof vej til virkningsstedet i huden og dermed den terapeutiske effekt.
  • Squalane og Squalene – Squalane og Squalene – er lipider hørende til kategorien af Prenol-lipider og derunder underkategorien af C30 isoprenoider (triterpener). Forskellen på Squalene og Squalane er, at førstnævnte indeholder seks dobbeltbindinger og disse er fjernet ved Squalane, hvilket gør Squalane mere stabil. Squalene findes i naturen – og som nævnt også i huden hos mennesker - og blev oprindeligt især udvundet af hajleverolie, hvilket ikke anses for at være etisk forsvarligt i dag. I dag kan det fx udvindes af olivenolie og man kan også fremstille det ved fermentering af sukker med efterfølgende kemiske processer. Squalene bliver derefter oftest hydrogeneret til det mere stabile Squalane, når det bruges til kosmetik. I ren form er Squalane en klar lugtløs og tør olie, som er let at fordele og giver en ikke-fedtende og silkeblød fornemmelse på huden. In vivo studier har vist at koncentrationen af Squalene i huden falder med alderen og at Squalane kan reducere rynker og forbedre hudens elasticitet og kan gøre håret lettere at rede.
  • Triticum Vulgare Germ Oil – Hvedekimolie – er rig på PUFA idet fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: 45-60 % Linoleic acid, 10-20 % Palmitic acid, 14-25 % Oleic acid, 4-10 % α-Linolenic acid og 2 % Stearic acid. De uforsæbelig dele udgør omkring 4 % af olien og tocopheroler – primært α-tocopherol – udgør op til 0,3 % af olien, hvilket er noget af det højeste man finder i vegetabilske olier. De andre uforsæbelig dele er fx karotenoider, steroler, Squalene, phenoler og ceramider, hvilket er interessant i forhold til kosmetisk brug.
  • Vitis Vinifera Seed Oil – Vindruekerneolie – indeholder ligesom tidselolie ca 70 % Linoleic acid og har et relativt højt indhold af tocopheroler, hvilket medvirker til den oxidative stabilitet af olien.

15In der Liste wird zuerst der primäre INCI-Name und dann der/die gebräuchliche(n) Name(n) aufgeführt. Die angegebenen Prozentsätze für die Fettsäurezusammensetzung und die unverseifbaren Bestandteile können variieren, z. B. je nach Herstellungsverfahren und nachfolgenden Raffinationsprozessen.
16CBD ist die Abkürzung für Cannabidiol, eines der über hundert identifizierten Cannabinoide, die in der Hanfpflanze vorkommen.
17THC ist die Abkürzung für Tetrahydrocannabinol – dem psychoaktivsten Stoff in der Hanfpflanze.

Quellen

  • Ahmad, A.; & Ahsan, H. Lipid-based formulations in cosmeceuticals and biopharmaceuticals. Biomedical Dermatology. 2020; 4, 12.
  • Alvarez, A.M., & Rodríguez, M. Lipids in pharmaceutical and cosmetic preparations. Grasas Y Aceites. 2000; 51, 74-96.
  • Amyris, Neossance Squalane presentation April 2015 & https://aprinnova.com/neossance-squalane/ Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Andersson, A.-C. Shea Butter Extract for Bioactive Skin Care: https://www.cosmeticsandtoiletries.com/research/literature-data/article/21835355/shea-butter-extract-for-bioactive-skin-care. 2015. Lokaliseret 2. marts 2023.
  • Archambault, J.-C. Vegetable fats in cosmeticology. Revista voliviana de QuímiCa. 2021 38. 80-94.
  • Asadi-Samani, M.; Bahmani, M.; & Rafieian-Kopaei, M. The chemical composition, botanical characteristic and biological activities of Borago officinalis: a review. Asian Pacific journal of tropical medicine. 2014; 7S1, S22–S28.
  • Blaak, J; & Staib, P. An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications. International Journal of Cosmetic Science. 2022; 44: 1– 9.
  • Christie, W. The LipidWeb: https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/index.html. Lokaliseret 3. marts 2023.
  • Concha, J.; Soto, C.; Chamy, R.; & Zuñiga, M. Effect of rosehip extraction process on oil and defatted meal physicochemical properties. Journal of Oil & Fat Industries. 2006; 83. 771-775.
  • De Luca, M.; Pappalardo, I.; Limongi, A.R.; Viviano, E.; Radice, R.P.; Todisco, S.; Martelli, G.; Infantino, V.; & Vassallo, A. Lipids from Microalgae for Cosmetic Applications. Cosmetics. 2021; 8, 52.
  • Fahy, E.; Cotter, D.; Sud, M.; & Subramaniam, S. Lipid classification, structures and tools. Biochimica et biophysica acta. 2011; 1811(11), 637–647.
  • Ferreira, M. S.; Magalhães, M. C.; Oliveira, R.; Sousa-Lobo, J. M.; & Almeida, I. F. Trends in the Use of Botanicals in Anti-Aging Cosmetics. Molecules (Basel, Switzerland). 2021; 26(12), 3584.
  • Franco, A.; Salvia, R.; Scieuzo, C.; Schmitt, E.; Russo, A.; & Falabella, P. Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. Insects. 2022; 13, 41.
  • Gad, H. A.; Roberts, A.; Hamzi, S. H.; Gad, H. A.; Touiss, I.; Altyar, A. E.; Kensara, O. A.; & Ashour, M. L. Jojoba Oil: An Updated Comprehensive Review on Chemistry, Pharmaceutical Uses, and Toxicity. Polymers. 2021; 13(11), 1711.
  • Ghafoor, K.; Özcan, M.; AL Juhaimi, F.; Babiker, E.; Sarker, Z.; & Mohamed, I.; & Ahmed, M. Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat Germ Oil: A Review. European Journal of Lipid Science and Technology. 2016; 119.
  • Huang, Z. R.; Lin, Y. K.; & Fang, J. Y. Biological and pharmacological activities of squalene and related compounds: potential uses in cosmetic dermatology. Molecules (Basel, Switzerland). 2009; 14(1), 540–554.
  • Jungersted, J. M.; Hellgren, L. I.; Jemec, G. B.; & Agner, T. Lipids and skin barrier function--a clinical perspective. Contact Dermatitis. 2008; 58(5), 255–262.
  • Kaseke, T.; Fawole, O.A.; & Opara, U.L. Chemistry and Functionality of Cold-Pressed Macadamia Nut Oil. Processes. 2022; 10, 56.
  • Kendall, A. C.; & Nicolaou, A. Topical application of lipids to correct abnormalities in the epidermal lipid barrier. The British journal of dermatology. 2022; 186(5), 764–765.
  • Knox, S.;& O'Boyle, N. M. Skin lipids in health and disease: A review. Chemistry and physics of lipids. 2021; 236, 105055.
  • Komane, B. M.; Vermaak, I.; Kamatou, G. P. P.; Summers, B.; & Viljoen, A. M. Beauty in Baobab: a pilot study of the safety and efficacy of Adansonia digitata seed oil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2017; Vol 27(1), 1-8.
  • Lin, T. K.; Zhong, L.; & Santiago, J. L. Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils. International journal of molecular sciences. 2017; 19(1), 70.
  • Malachi, O. Effects of Topical and Dietary Use of Shea Butter on Animals. American Journal of Life Sciences. 2014; 2. 303-307.
  • Mármol, I.; Sánchez-de-Diego, C.; Jiménez-Moreno, N.; Ancín-Azpilicueta, C.; & Rodríguez-Yoldi, M. J. Therapeutic Applications of Rose Hips from Different Rosa Species. International journal of molecular sciences. 2017; 18(6), 1137.
  • Mnekin, L.; & Ripoll, L. Topical Use of Cannabis sativa L. Biochemicals. Cosmetics. 2021, 8, 85.
  • Natesan, V.; & Kim, S. J. Lipid Metabolism, Disorders and Therapeutic Drugs - Review. Biomolecules & therapeutics. 2021; 29(6), 596–604.
  • Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat
  • O'Lenick, A. Oils and Butters for Cosmetic Applications. Personal Care. 2016, 32.
  • Pal, P.K.; Rathva, D.; Parmar, D.; Patel, J.; Upadhyay, S.; & Umesh, U. A Review on Coconut oil: An Essential Oil for All. Research & Review: Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2020; 9(1), 27-32.
  • Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.
  • PubChem Sketcher V2.4. Lokaliseret 24. marts 2023: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html
  • Shukla, V.; & Bhattacharya, K. Mango Butter in Cosmetic Formulations. Cosmetics & Toiletries. 2002, 117 (6), 65.
  • Thompson, T. E. Lipid. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/lipid (sidst opdateret 4. marts 2023). Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Website Lipid Maps® Lokaliseret 18. marts 2023: https://www.lipidmaps.org/
  • Wikipedia webside:
    Vegetable oil: https://en.wikipedia.org/wiki/Vegetable_oil;
    Triglyceride: https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride. Lokaliseret 1. marts 2023.